(2-bromo-3-formyl-phenoxy)-acetonitrile | 1093644-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2-bromo-3-formyl-phenoxy)-acetonitrile
• 英文别名: 2-(2-Bromo-3-formylphenoxy)acetonitrile
• CAS: 1093644-09-7
• 化学式: C₉H₆BrNO₂
• 分子量: 240.056
• InChiKey: UYJVDCPTBQCLNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.587±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromo-3-formyl-phenoxy)-acetonitrile 在 盐酸 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 potassium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1-hydroxy-1,3-dihydro-benzo[c][1,2]oxaborol-7-yloxy)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型苯并氧杂硼烷作为一类新型抗疟药的合成及其构效关系

  摘要：

  设计并合成了一系列含硼的苯并氧杂硼酸化合物，用于围绕7-（HOOCCH 2 CH 2）-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼酸的结构-活性关系研究（1），目的是发现一种新的抗疟疾治疗方法。化合物1表现出 对恶性疟原虫的最佳效价（IC 50 = 26 nM），并且具有良好的类药物特性，具有低分子量（206.00），低ClogP（0.86）和高水溶性（pH 7时为750μg/ mL） 。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.034
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-羟基苯甲醛 、 溴乙腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以54%的产率得到(2-bromo-3-formyl-phenoxy)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型苯并氧杂硼烷作为一类新型抗疟药的合成及其构效关系

  摘要：

  设计并合成了一系列含硼的苯并氧杂硼酸化合物，用于围绕7-（HOOCCH 2 CH 2）-1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼酸的结构-活性关系研究（1），目的是发现一种新的抗疟疾治疗方法。化合物1表现出 对恶性疟原虫的最佳效价（IC 50 = 26 nM），并且具有良好的类药物特性，具有低分子量（206.00），低ClogP（0.86）和高水溶性（pH 7时为750μg/ mL） 。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.034

文献信息

• BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES
  申请人：Baker Stephen J.

  公开号：US20090227541A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  This invention provides, among other things, novel compounds useful for treating bacterial infections, pharmaceutical compositions containing such compounds, as well as combinations of these compounds with at least one additional therapeutically effective agent.

  本发明提供了用于治疗细菌感染的新型化合物，包括含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物与至少一种其他治疗有效剂的组合。
• WO2008/157726
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Boron-Containing Small Molecules
  申请人：Anacor Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20180016285A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  This invention provides, among other things, novel compounds useful for treating bacterial infections, pharmaceutical compositions containing such compounds, as well as combinations of these compounds with at least one additional therapeutically effective agent.
• US7816344B2
  申请人：——

  公开号：US7816344B2

  公开（公告）日：2010-10-19
• US8895534B2
  申请人：——

  公开号：US8895534B2

  公开（公告）日：2014-11-25