α-hydroxycyclopentanecarboxamide | 66461-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-hydroxycyclopentanecarboxamide
• 英文别名: 1-Hydroxycyclopentylcarboxamid；1-hydroxy-cyclopentanecarboxylic acid amide；1-Hydroxy-cyclopentancarbonsaeure-amid；1-Hydroxycyclopentane-1-carboxamide
• CAS: 66461-70-9
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• 分子量: 129.159
• InChiKey: VGSLRQVUNUAWRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C
• 沸点：
  336.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-hydroxycyclopentanecarboxamide 在 甲醇 、 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 3'-(N-benzyl-N-phenylaminomethyl)cyclopentanespiro-5'-oxazolidine-2',4'-dione
  参考文献：
  名称：

  环戊烷，茚和芴螺环衍生物的合成及结构研究

  摘要：

  描述了环戊烷，茚-2和氟-9-螺环-5'-恶唑烷-2'，4'-二酮的三个药理作用系列的合成。基于1 H和13 C nmr光谱的数据，建立了上述化合物的主要构象特征。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200104
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基环戊烷甲腈 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 C₃₃H₃₃ClO₇P₃Pt⁽¹⁺⁾*CF₃O₃S^(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以91%的产率得到α-hydroxycyclopentanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  用高活性阳离子铂催化剂水合氰醇：机理和范围

  摘要：

  氰醇（α-羟基腈）是一种特殊类型的腈，很容易分解成氰化氢 (HCN) 和相应的羰基化合物。可通过醛和酮的氰化轻松获得的氰醇的水合提供了获得有价值的 α-羟基酰胺的最直接途径。然而，由于氰醇的低稳定性和释放的 HCN 使催化剂失活，氰醇的催化直接水合仍然在很大程度上未解决。一般来说，含有较大取代基的氰醇，如α,α-二芳基氰醇，降解速度更快，因此更难水合。在这里，我们报告了对各种氰醇的水合表现出高反应性的阳离子铂催化剂的开发。2 OH)X(OTf) 揭示了一个催化循环，包括形成五元金属环中间体，然后通过 H 2 O攻击二级氧化膦 (PR 2 OH) 配体的磷进行水解。我们发现 Pt 催化剂甲轴承富电子，适当小的咬角双膦配体提供了一种用于氰醇的水合反应性超级。由A催化的水合反应在环境温度下进行，并与多种氰醇一起发生，包括最难的 α,α-二芳基氰醇，具有良好的转化率。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c02254

文献信息

• [EN] PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR PREPARING A MACROCYCLIC PROTEASE INHIBITOR OF HCV<br/>[FR] PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION D'UN INHIBITEUR DE PROTÉASE MACROCYCLIQUE DU VHC
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013041655A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  Disclosed is a process for the preparation of a cinchonidine salt of formula (IV) via an aqueous solution of a racemic 4-hydroxy-1,2-cyclopentanedicarboxylic acid, which is subjected to cyclization without removing water, by the addition of a water- miscible organic solvent to the aqueous solution and, again without removing water, adding cinchonidine to the aqueous-organic solvent solution so as to obtain the cinchonidine salt of the lactone acid. The cinchonidine salt is allowd to crystallize so as to obtain the enantiomerically purified crystalline lactone acid cinchonidine salt (IV). The enantiomerically pure salt is an intermediate in the synthesis of HCV inhibitor compound of formula (I).

  揭示了一种制备奎宁啉盐（IV式）的过程，通过将外消旋4-羟基-1,2-环戊二羧酸的水溶液进行环化，无需去除水，向水溶液中加入水亲和性有机溶剂，再次无需去除水，将奎宁啉加入水-有机溶剂溶液中，以获得内酯酸奎宁啉盐。奎宁啉盐被允许结晶，以获得对映纯化的结晶内酯酸奎宁啉盐（IV式）。对映纯盐是合成HCV抑制剂化合物（I式）的中间体。
• NOVEL INDOLE DERIVATIVES AND THEIR USE IN NEURODEGENERATIVE DISEASES
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20160168090A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  The present invention relates to indole compounds, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, useful as antagonists of P2X7, and for the treatment of P2X7-related disorders.

  本发明涉及吲哚化合物及其药用可接受的组合物，用作P2X7拮抗剂，用于治疗与P2X7相关的疾病。
• [EN] HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS AND COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'HISTONE DÉSACÉTYLASE, ET COMPOSITIONS ET MÉTHODES D'UTILISATION ASSOCIÉES
  申请人：CHDI FOUNDATION INC

  公开号：WO2014159224A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  Provided are certain histone deacetylase (HDAC) inhibitors of Formula I, compositions thereof, and methods of their use.

  提供了一些组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂，其化学公式为I，包括它们的组合物及使用方法。
• [EN] PYRIDINE-2-AMIDES USEFUL AS CB2 AGONISTS<br/>[FR] PYRIDINE-2-AMIDES UTILES COMME AGONISTES DE CB2
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014086805A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The invention relates to a compound of formula (I) wherein R1 to R4 are defined as in the description and in the claims. The compound of formula (I) is a CB2 agonist and can be used as an active ingredient in a medicament.

  这项发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其中R1至R4的定义如描述和索赔中所述。化合物的化学式（I）是一种CB2激动剂，可用作药物的活性成分。
• [EN] PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR PREPARING A MACROCYCLIC PROTEASE INHIBITOR OF HCV<br/>[FR] PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES DE PRÉPARATION D'UN INHIBITEUR DE PROTÉASE MACROCYCLIQUE DE HCV
  申请人：ORTHO MCNEIL JANSSEN PHARM

  公开号：WO2011113859A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  A process for preparing [(1R,2R)-4-oxo-1,2-cyclopentanedicarboxylic acid II, by the resolution of racemic 4-oxo-1,2-cyclopentanedicarboxylic acid (V), said process comprising: (a) reacting 4-oxo-1,2-cyclopentanedicarboxylic acid (V) with brucine or (1R,2S)-(-)- ephedrine, thus preparing the bis-brucine or bis-(1R,2S)-(-)-ephedrine salt of (V), and (b) precipitating selectively the bis-brucine or bis-(1R,2S)-(-)-ephedrine salt of (1R,2R)-4-oxo-1,2-cyclopentanedicarboxylic acid II, while the bis-brucine or bis- (1R,2S)-(-)-ephedrine salt of [(1S,2S)-4-oxo-1,2-cyclopentanedicarboxylic acid stays in solution; (c) liberating the acid II by removal of brucine or (1R,2S)-(-)-ephedrine from the precipitated salt obtained in step (b).

  一种制备[(1R,2R)-4-氧代-1,2-环戊二羧酸II的方法，通过拆分外消旋4-氧代-1,2-环戊二羧酸(V)来实现，所述方法包括：(a)将4-氧代-1,2-环戊二羧酸(V)与布鲁辛或(1R,2S)-(-)-麻黄碱反应，从而制备(V)的双布鲁辛盐或双(1R,2S)-(-)-麻黄碱盐，并(b)在(V)的双布鲁辛盐或双(1R,2S)-(-)-麻黄碱盐中选择性地沉淀[(1R,2R)-4-氧代-1,2-环戊二羧酸II的盐，同时(V)的双布鲁辛盐或双(1R,2S)-(-)-麻黄碱盐保持在溶液中；(c)通过从步骤(b)中得到的沉淀盐中去除布鲁辛或(1R,2S)-(-)-麻黄碱来释放酸II。