(E)-5-styryl-1H-pyrrole-2-carboxaldehyde | 147962-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-styryl-1H-pyrrole-2-carboxaldehyde
• 英文别名: (E)-5-styryl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde；2-formyl-5-((E)-2-phenylethen-1-yl)pyrrole；5-[(E)-2-phenylethenyl]-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 147962-52-5
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: LCFMUZCRNBJGSP-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-styryl-1H-pyrrole-2-carboxaldehyde 、 三氟化硼乙醚 、 2-(3-azidopropyl)-1H-pyrrole 在 三氯氧磷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到3(E)-7-(3-azidopropyl)-5,5-difluoro-3-styryl-5H-dipyrrolo[1,2-c:1',2'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide
  参考文献：
  名称：

  Tunable BODIPY derivatives amenable to ‘click’ and peptide chemistry

  摘要：

  Novel azido- and amino-functionalised fluorescent probes based on the BODIPY framework have been developed. The probes can be easily and cheaply synthesised, exhibit the highly desirable BODIPY fluorescent properties, and are amenable to 'click' and peptide chemistry methodologies. These probes provide a stable and readily available tool amenable for the visualisation of both solution and solid supported events. (C) 2013 The Authors. Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.037
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 tert-butyl 2-vinyl-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 乙酰丙酮 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (E)-5-styryl-1H-pyrrole-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Bis[Pyrrolyl Ru(II)] Triads：一类用于金属有机光动力疗法的新型光敏剂

  摘要：

  制备了一个基于双[吡咯基 Ru(II)] 三联体支架的十个双核 Ru(II) 配合物的新家族，其中两个 Ru(bpy) 2中心被各种有机接头隔开，以评估有机发色团对化合物的光谱和体外光动力疗法 (PDT) 特性的影响。双[吡咯基钌(II)]三元组在整个可见光区域强烈吸收，有几个成员 在 600-620 nm 和更长时具有摩尔消光系数 (e) ≥10 4 。磷光量子产率 (F p ) 通常低于 0.1%，在某些情况下无法检测到。单线态氧量子产率 (F D) 范围从 5% 到 77%，并且通常与它们对人类白血病 (HL-60) 细胞的光细胞毒性相关，而不管使用的光波长如何。暗细胞毒性变化十倍，EC 50 值在 10–100 µM 范围内，光疗指数 (PI) 高达 5,400 和 260，宽带可见（28 J cm -2、7.8 mW cm -2）和 625- nm 红色 (100 J cm -2

  DOI：

  10.1039/d0sc04500d

文献信息

• Long wavelength chemically reactive dipyrrometheneboron difluoride dyes
  申请人：Molecular Probes, Inc.

  公开号：US05274113A1

  公开（公告）日：1993-12-28

  This invention relates to derivatives of dipyrrometheneboron difluoride fluorescent dyes that have an absorption maximum at wavelengths longer than about 525 nm, and are chemically reactive with nucleic acids, proteins, carbohydrates, and other biologically derived or synthetic chemical materials. The dyes generally have the structure: ##STR1## wherein at least one of the substituents R.sub.1 -R.sub.7, is a reactive functional group, and at least one of the substituents R.sub.1 -R.sub.7 contains a bathochromic moiety. The bathochromic moiety is an unsaturated organic group, preferably heteroaryl or alkenyl. The remaining substituents, which may be the same or different, are hydrogen, halogen, alkyl (containing 1-5 carbon atoms), aryl, arylalkyl, or sulfo. The dyes are used to make novel conjugates with members of specific binding pairs that are ligands or receptors.

  这项发明涉及二吡咯甲烷硼二氟化物荧光染料的衍生物，其在波长大约超过525纳米处具有最大吸收，并且在化学上与核酸、蛋白质、碳水化合物和其他生物衍生或合成化学材料发生反应。这些染料通常具有以下结构：##STR1##其中至少一个取代基R.sub.1 -R.sub.7是一个反应性官能团，至少一个取代基R.sub.1 -R.sub.7含有巴托克罗迈基团。巴托克罗迈基团是一个不饱和的有机基团，最好是杂环烷基或烯基。其余的取代基，可以相同也可以不同，是氢、卤素、烷基（含有1-5个碳原子）、芳基、芳基烷基或磺酸基。这些染料用于与特定结合对的成员制备新型共轭物，这些成员是配体或受体。
• LONG WAVELENGTH CHEMICALLY REACTIVE DIPYRROMETHENEBORON DIFLUORIDE DYES AND CONJUGATES
  申请人：MOLECULAR PROBES INC

  公开号：EP0612336B1

  公开（公告）日：1998-01-07
• Optical recording medium and dipyrromethene metal chelate compound for use therein
  申请人：MITSUI CHEMICALS, INC.

  公开号：EP0903733B1

  公开（公告）日：2004-12-08
• US5187288A
  申请人：——

  公开号：US5187288A

  公开（公告）日：1993-02-16
• US5274113A
  申请人：——

  公开号：US5274113A

  公开（公告）日：1993-12-28