benzyl 5-phenylpenta-2,3-dienoate | 1206636-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 5-phenylpenta-2,3-dienoate
• 英文别名: Benzyl 5-phenylpenta-2,3-dienoate
• CAS: 1206636-18-1
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: YGQHUISEJBEROL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 5-phenylpenta-2,3-dienoate 在 Oxone 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以58%的产率得到benzyl 3-oxo-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Oxone-promoted hydration of electron-deficient allenic esters and ketones into 1,3-dicarbonyl compounds

  摘要：

  A novel and mild protocol for the hydration of electron-deficient allenic esters and ketones into various 1,3-dicarbonyl compounds is described. The hydration of allenes promoted by oxone in DMF afforded the corresponding products in moderate to good yields. This work features the employment of only a catalytic amount of inexpensive and nontoxic solid reagent oxone (2KHSO(5)center dot KHSO4 center dot K2SO4), avoiding the utility of toxic metals or traditional Bronsted acids, in a green version of viewpoint. A possible reaction mechanism for this transformation is also primarily proposed. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.05.120
• 作为产物：
  描述：

  2-溴乙酸苄酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 benzyl 5-phenylpenta-2,3-dienoate
  参考文献：
  名称：

  PPh3催化的α-氟β-二羰基化合物对烯丙酸酯的β-选择性加成

  摘要：

  已经开发了一种高选择性膦催化的 α-氟 β-二羰基化合物与烯丙酸酯的 β-加成反应。α-氟 β-二酮和 α-氟 β-酮酯都被证明是有能力的碳氟化合物亲核试剂，提供了一系列带有氟化季碳中心的 β-加成产物，产率很好，并且具有出色的区域选择性。提出了一个合理的反应途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132577

文献信息

• Nickel(II)-Catalyzed [3 + 2] Cycloaddition of Nitrones and Allenoates to Access <i>N</i>-Vinylindoles and <i>N</i>-Vinylpyrroles
  作者：Pei-Pei Xu、Jun-Yi Liao、Jia-Jie Zhang、Wei-Min Shi、Cui Liang、Gui-Fa Su、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02695

  日期：2021.10.1

  A variety of N-vinylindoles and N-vinylpyrroles were prepared in moderate to good yields through the nickel(II)-catalyzed [3 + 2] cycloaddition of α,β-unsaturated nitrones with allenoates under mild reaction conditions. A rational mechanism for the formation of N-vinylindoles was proposed based on the 18O-labeled experiments and key intermediates detected by high-resolution mass spectrometry trace

  在温和的反应条件下，通过镍 (II) 催化的 α,β-不饱和硝酮与烯丙酸酯的 [3 + 2] 环加成反应，以中等至良好的收率制备了多种N-乙烯基吲哚和N-乙烯基吡咯。基于18个O标记实验和高分辨率质谱痕量实验检测到的关键中间体，提出了N-乙烯基吲哚形成的合理机制。本方法突出了镍 (II) 控制的环化、原子经济反应、广泛的底物范围、良好的官能团耐受性和烯胺键的高 Z 立体选择性。
• Allene Carboxylates as Dipolarophiles in Rh-Catalyzed Carbonyl Ylide Cycloadditions
  作者：Laxmidhar Rout、Andrew M. Harned

  DOI：10.1002/chem.200902208

  日期：2009.12.7

  Face‐to‐face: Allene carboxylates can serve as efficient dipolarophiles for Rh‐catalyzed carbonyl ylide cycloadditions (see scheme). The endo and exo products arise from cycloaddition on the same face of the allene, but opposite faces of the dipole. This facial selectivity results in the formation of two of the four possible diastereomers.

  面对面：丙二烯羧酸盐可用作Rh催化的羰基内酯环加成反应的高效双极性亲和剂（请参见方案）。的内切和外切的产品从环上的同一面上的丙二烯，但偶极的相对面上产生。这种面部选择性导致形成四种可能的非对映异构体中的两种。
• Phosphine-mediated Highly Enantioselective Spirocyclization with Ketimines as Substrates
  作者：Xiaoyu Han、Wai-Lun Chan、Weijun Yao、Yongjiang Wang、Yixin Lu

  DOI：10.1002/anie.201600453

  日期：2016.5.23

  Phosphine‐catalyzed enantioselective annulation reactions involving ketimines are a daunting synthetic challenge owing to the intrinsic low reactivity of ketimine substrates. A highly enantioselective [3+2] cycloaddition reaction that makes use of isatin‐derived ketimines as reaction partners was developed. Notably, both simple and γ‐substituted allenoates could be utilized, and various 3,2′‐pyrrolidinyl

  由于酮亚胺底物固有的低反应性，涉及酮亚胺的膦催化对映体选择性环化反应是一项艰巨的合成挑战。开发了一种高度对映体选择性的[3 + 2]环加成反应，该反应使用了以伊斯兰为基础的酮亚胺作为反应伙伴。值得注意的是，可以同时使用简单的和γ-取代的烯丙酸酯，并且以优异的产率和几乎完美的对映选择性（在所有情况下均> 98％ee）获得了具有四取代的立体中心的各种3,2'-吡咯烷基磺基螺旋藻。
• Telescoping Reactions with Trifluorodiazoethane-Derived Aza-Wittig Reagents and Allenyl esters
  作者：Fa-Guang Zhang、Jun-Liang Zeng、Yi-Qiang Tian、Yan Zheng、Dominique Cahard、Jun-An Ma

  DOI：10.1002/chem.201801171

  日期：2018.5.28

  developed for the novel functionalization of allenyl esters. First, new phosphazenes derived from trifluorodiazoethane and phosphines were generated and reacted with allenyl esters to give unexpected α‐iminophosphoranes through the creation of C=P, C=N, and C−H bonds at the α‐, β‐, and γ‐carbon atoms, respectively, of the allenyl esters. The α‐iminophosphoranes did not react with aldehydes in a classic Wittig

  开发了一种伸缩工艺，该工艺涉及将四种试剂（三氟重氮乙烷，膦，烯丙基酯和乙酸）连续添加到单个反应器中，以实现烯丙基酯的新型功能化。首先，生成了衍生自三氟重氮乙烷和膦的新磷腈并与烯丙基酯反应，通过在α-，β-和γ-上形成C = P，C = N和C-H键，产生了意想不到的α-亚氨基正膦烯丙基酯的碳原子。在经典的维蒂希反应中，α-亚氨基正膦不与醛反应，而是获得了β-烯氨基酯。反应的全部顺序提供了烯丙基酯的正式加氢肼化反应。该方法扩展到其他相关的重氮化合物，并用于制备新型5-吡唑啉酮衍生物。
• Phosphine-catalyzed domino reaction: a novel sequential [2+3] and [3+2] annulation reaction of γ-substituent allenoates to construct bicyclic[3, 3, 0]octene derivatives
  作者：Erqing Li、You Huang

  DOI：10.1039/c3cc47716a

  日期：——

  We have successfully developed a novel and efficient phosphine-catalyzed sequential [2+3] and [3+2] annulation reaction of gamma-substituent allenoates to construct bicyclic[3, 3, 0]octene derivatives. The protocol uses readily available gamma-substituent allenoates as the starting materials, inexpensive PBu3 as the catalyst, and the corresponding products were obtained in good to excellent yields

  我们已经成功开发了一种新型的，有效的膦催化的γ-取代的脲基甲酸酯连续的[2 + 3]和[3 + 2]环化反应，以构建双环[3，3，0]辛烯衍生物。该方案使用容易获得的γ-取代的脲基甲酸酯作为原料，廉价的PBu3作为催化剂，并且在温和的条件下以良好或优异的收率获得了相应的产物。