ethyl 2H-azirine-3-carboxylate | 1253040-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2H-azirine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-azidoacrylate
• CAS: 1253040-22-0
• 化学式: C₅H₇NO₂
• 分子量: 113.116
• InChiKey: ZPPHAJPXKSFDHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2H-azirine-3-carboxylate 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 35.92h， 生成 ethyl 1-allyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Reactions of azepinones with electrophiles

  摘要：

  Azepinones are available via a one-pot cycloaddition-ring expansion reaction sequence in good yield. The reactions of azepinones with alkyl halides and epoxides were studied. We report herein protocols for the alkylation of azepinones at nitrogen with alkyl halides and epoxides and the isomerizations that occur in the presence of a base. We also report an unexpected ring contraction under oxidative conditions. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.091
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-azidoacrylate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 ethyl 2H-azirine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cinchona生物碱磺酰胺催化剂催化2 H-偶氮与硫醇的对映选择性反应

  摘要：

  已经开发出2 H-叠氮基与硫醇的第一催化对映选择性反应。所获得的氮丙啶可以转化为光学活性的恶唑啉，叠氮基酰胺或α-磺酰基酯。这些旋光性氮丙啶的转化表明，2 H-氮丙啶可作为β，β-二碳并氨基胺合成子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b04022

文献信息

• Enantioselective Reaction of 2<i>H</i>-Azirines with Oxazol-5-(4<i>H</i>)-ones Catalyzed by Cinchona Alkaloid Sulfonamide Catalysts
  作者：Kazuki Fujita、Masataka Miura、Yasuhiro Funahashi、Tsubasa Hatanaka、Shuichi Nakamura

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00259

  日期：2021.3.19

  The enantioselective reaction of 2H-azirines with oxazol-5-(4H)-ones (oxazolones) using a cinchona alkaloid sulfonamide catalyst has been developed. The reaction proceeded at the C-2 position of oxazolones to afford products with consecutive tetrasubstituted stereogenic centers in high yield with high diastereo- and enantioselectivity. The obtained aziridines were converted into various chiral compounds

  已经开发了使用金鸡纳生物碱磺酰胺催化剂的2 H-叠氮基与恶唑5-（4 H）-1（恶唑酮）的对映选择性反应。反应在恶唑酮的C-2位进行，以高收率和高非对映选择性和对映选择性提供具有连续四取代立体异构中心的产物。将获得的氮丙啶类化合物转化为各种手性化合物，而不会损失对映体纯度。
• Brønsted acid-catalyzed regioselective ring opening of 2H-azirines by 2-mercaptopyridines and related heterocycles; one pot access to imidazo[1,2-a]pyridines and imidazo[2,1-b]thiazoles
  作者：Subrata Biswas、Arnab Roy、Surajit Duari、Srabani Maity、Asma M. Elsharif、Srijit Biswas

  DOI：10.1039/d4ob00410h

  日期：——

  ring opening of 2H-azirines. Nucleophilic attack via the N-centre of mercaptopyridines and their analogues, followed by cyclisation by cleaving the C–S bond, allowed a library of imidazo[1,2-a]pyridines and related heterocycles to be built. The reaction protocol has been applied to various 2H-azirines, 2-mercaptopyridines, and thiazole-2-thiols, illustrating the generality of reaction conditions. The

  开发了一种用于合成咪唑并[1,2- a ]吡啶的催化且通用的合成方法。布朗斯台德酸催化在 2 H-氮丙啶的区域选择性开环中起主要作用。通过巯基吡啶及其类似物的N中心进行亲核攻击，然后通过裂解 C-S 键进行环化，从而建立了咪唑并[1,2- a ]吡啶和相关杂环的文库。该反应方案已应用于各种 2 H-氮丙啶、2-巯基吡啶和噻唑-2-硫醇，说明了反应条件的通用性。实际应用包括药物的合成，例如抗肿瘤剂。这项研究介绍了一种合成具有广泛潜力的功能分子的新方法。
• On the preparation of azepinones
  作者：Galyna G. Dubinina、Wesley Y. Yoshida、William J. Chain

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.003

  日期：2010.10

  We report here a simple and efficient preparation of 1H-azepin-5(2H)-ones and their unexpectedly facile isomerization to 1H-azepin-5(4H)-ones under mildly basic reaction conditions. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.