ethyl 2-azidoacrylate | 81852-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-azidoacrylate
• 英文别名: Ethyl azidoacrylate；ethyl 2-azidoprop-2-enoate
• CAS: 81852-50-8
• 化学式: C₅H₇N₃O₂
• 分子量: 141.129
• InChiKey: LVFGFBHCDFCWEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.15°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3818 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-azidoacrylate 在 (S)-N-8-Quinolinesulfonyl-(quinolin-4-yl)(8-vinylquinuclidin-2-yl)methanamine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 ethyl 2-[2-(4-fluorophenyl)-5-oxo-4-phenyl-2,5-dihydrooxazol-2-yl]aziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱磺酰胺催化剂催化2 H-偶氮与恶唑5-（4 H）-对映体的对映选择性反应

  摘要：

  已经开发了使用金鸡纳生物碱磺酰胺催化剂的2 H-叠氮基与恶唑5-（4 H）-1（恶唑酮）的对映选择性反应。反应在恶唑酮的C-2位进行，以高收率和高非对映选择性和对映选择性提供具有连续四取代立体异构中心的产物。将获得的氮丙啶类化合物转化为各种手性化合物，而不会损失对映体纯度。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00259
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴丙酸乙酯 在 sodium azide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 ethyl 2-azidoacrylate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基叠氮化物和醛基的十钨酸盐催化光化学合成烯胺酮

  摘要：

  开发了在十钨酸盐光催化下从乙烯基叠氮化物和醛类的可见光诱导合成烯胺酮。该反应通过从醛产生酰基自由基，然后将其加成到乙烯基叠氮化物、氮消除、中间体亚胺基自由基夺取氢原子和互变异构来进行。光化学合成在分批和流动条件下均有效进行。该方法可应用于各种乙烯基叠氮化物和醛，并以 15-72% 的收率提供所需的产品。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03364

文献信息

• Total syntheses of nobilamides B and D: application of traceless Staudinger ligation
  作者：Tomoya Yamashita、Hiroaki Matoba、Takefumi Kuranaga、Masayuki Inoue

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.091

  日期：2014.10

  treatment of pain. This linear heptapeptide possesses a Z-didehydroaminobutanoic acid moiety at the C-terminus. Stereoselective construction of the didehydroamino acid moiety was successfully achieved by application of the traceless Staudinger ligation. The combination of solid-phase peptide synthesis and the Staudinger ligation allowed rapid access to not only nobilamide B, but also its macrocyclic analogue

  Nobilamide B是瞬态受体电位香草酸1（TRPV1）的长效拮抗剂，有望显示出治疗疼痛的治疗潜力。该线性七肽在C端具有Z-二氢杂氨基丁酸部分。通过使用无痕施陶丁格连接成功地实现了对二氢氨基酸部分的立体选择性构建。固相肽合成和Staudinger连接的结合不仅可以快速获得nobilamide B，还可以快速获得其大环类似物nobilamideD。
• Synthesis of Isoquinoline Derivatives via Palladium‐Catalyzed C−H/C−N Bond Activation of <i>N</i> ‐Acyl Hydrazones with <i>α</i> ‐Substituted Vinyl Azides
  作者：Biao Nie、Wanqing Wu、Wei Zeng、Qingyun Ren、Ji Zhang、Yingjun Zhang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201901394

  日期：2020.3.17

  A palladium‐catalyzed cyclization of N‐acetyl hydrazones with vinyl azides has been developed. Various substituted isoquinolines, including diverse fused isoquinolines can be prepared via this protocol in moderate to good yields. Mechanistic studies suggest that α‐substituted vinyl azide serves as an internal nitrogen source. Also, C−H bond activation and C−N bond cleavage have been realized using

  已经开发了钯催化的乙烯基叠氮化物对N乙酰基hydr的环化反应。可以通过该方案以中等至良好的产率制备各种取代的异喹啉，包括各种稠合的异喹啉。机理研究表明，α-取代的叠氮化乙烯可作为内部氮源。另外，使用作为指导基团已经实现了CH键的活化和CN键的裂解。
• A Fast Procedure for the Preparation of Amides/Peptides from Carboxylic Acids and Azides via Two Redox Reactions: Application to the Synthesis of Methionine Enkephalin
  作者：Sunil K. Ghosh、Rekha Verma、Usha Ghosh、Vasant R. Mamdapur

  DOI：10.1246/bcsj.69.1705

  日期：1996.6

  A one-pot self regulated approach for the synthesis of amides/peptides based on two reduction–oxidation (redox) reactions has been described. The primary and secondary amides/peptides are made by using azidotrimethylsilane and alkyl azides/α-azido acid derivatives respectively as the direct source of amine components. Benzeneselenol, generated in the reaction medium during carboxyl activation, has

  已经描述了基于两个还原-氧化（氧化还原）反应的用于合成酰胺/肽的一锅自调节方法。一级和二级酰胺/肽分别使用叠氮三甲基硅烷和烷基叠氮化物/α-叠氮酸衍生物作为胺组分的直接来源制备。已发现在羧基活化过程中在反应介质中产生的苯甲酚是用于将叠氮化物转化为伯胺的有效还原剂。该方法已应用于甲硫氨酸脑啡肽的合成。
• Catalytic Enantioselective Reaction of 2<i>H</i>-Azirines with Thiols Using Cinchona Alkaloid Sulfonamide Catalysts
  作者：Shuichi Nakamura、Daiki Hayama、Masataka Miura、Tsubasa Hatanaka、Yasuhiro Funahashi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b04022

  日期：2018.2.2

  The first catalytic enantioselective reaction of 2H-azirines with thiols has been developed. The obtained aziridines can be converted to optically active oxazolines, aziridylamides, or α-sulfonyl esters. Transformation of these optically active aziridines showed that 2H-azirines act as β,β-dicarbocationic amine synthons.

  已经开发出2 H-叠氮基与硫醇的第一催化对映选择性反应。所获得的氮丙啶可以转化为光学活性的恶唑啉，叠氮基酰胺或α-磺酰基酯。这些旋光性氮丙啶的转化表明，2 H-氮丙啶可作为β，β-二碳并氨基胺合成子。
• [EN] DUAL KINASE-BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DOUBLES DE KINASE-BROMODOMAINE
  申请人：UNIV MONASH

  公开号：WO2021243421A1

  公开（公告）日：2021-12-09

  Provided herein are compounds of Formula (I) that are dual inhibitors of kinases and bromo-domain proteins. The disclosure also relates to pharmaceutical compositions containing such compounds, methods for using such compounds in the treatment of cancers, particularly, the treatment of multiple myeloma cancers, and to related uses.

  提供的是公式(I)的化合物，它们是激酶和溴结构域蛋白的双重抑制剂。本公开还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗癌症的方法，特别是治疗多发性骨髓瘤癌症的方法，以及相关的用途。