(E)-8-hexadecen-6,10-diyne | 107646-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (E)-8-hexadecen-6,10-diyne
• 英文别名: (E)-hexadec-8-en-6,10-diyne
• CAS: 107646-59-3
• 化学式: C₁₆H₂₄
• 分子量: 216.367
• InChiKey: UMWQWRPZHSMCTN-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-8-hexadecen-6,10-diyne 在 三甲基氯硅烷 、 copper/silver activated zinc 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到(6Z,8E,10Z)-hexadeca-6,8,10-triene
  参考文献：
  名称：

  炔烃Z-立体选择性半还原：Boland协议的修改

  摘要：

  通过将TMCSC1添加到Zn（Cu / Ag），水和甲醇的混合物中，可以实现炔烃的高度Z-选择性的半还原。在环境温度下已经以高收率制备了共轭Z-烯烃。在我们改进的Boland还原方案中，抑制了异构体E-烯烃的形成和烷烃的过度还原。该方法扩展到了Z-取代的对苯二甲酸酯的制备。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.038
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2辛炔 在 sodium sulfide 、 Oxone 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-8-hexadecen-6,10-diyne
  参考文献：
  名称：

  通过修饰的一瓶Ramberg-Bäcklund反应将双炔丙基砜直接转化为（E）-和（Z）-hex-3-ene-1,5-diynes

  摘要：

  （E）和（Z）-烯二炔7可以很容易地从双炔丙基砜5的一锅式修饰Ramberg-Bäcklund反应中以高收率合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02345-3

文献信息

• A direct route to conjugated enediynes from dipropargylic sulfones by a modified one-flask Ramberg–Bäcklund reaction
  作者：Xiaoping Cao、Yuying Yang、Xiaolong Wang

  DOI：10.1039/b207296n

  日期：——

  The reaction of dipropargylic sulfones with dibromodifluoromethane in the presence of alumina-supported KOH in dichloromethane solution results in facile rearrangement affording the corresponding conjugated linear and cyclic enediynes in good yields. This result shows that the direct transformation of α- and α′-hydrogen bearing sulfones assembles enediyne units without resorting to the prior preparation

  双炔丙基的反应 砜类 和 二溴二氟甲烷 在氧化铝负载的情况下 酸值 在二氯甲烷溶液中的溶液导致容易的重排，提供了相应的共轭线性和环状 恩尼迪恩斯丰产。该结果表明，α-和α'-氢原子的直接转化砜类 组装二烯二炔单元，而无需事先准备α-卤代烷 砜 前体在一个单独的步骤中。
• Highly stereo- and regioselective palladium-catalyzed syntheses of (3E,Z)-,(3E,5E)-, and (3Z,5E)-1,3,5-undecatriene
  作者：Bianca Patrizia Andreini、Massimiliano Benetti、Adriano Carpita、Renzo Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86901-5

  日期：1987.1

  (3E,5Z)-1,3,5-Undecatriene () having 98.2% stereoisomeric purity has been prepared by a new and expeditious route involving two selective Pd-catalyzed carbon-carbon bond forming reactions. The key step of this synthesis is a highly diastereoselective Pd-catalyzed cross-coupling reaction between 1-heptynylzinc chloride () and a molar excess of (E)/(Z)-1,2-dibromoethylene (). Another highly diastereoselective

  具有98.2％立体异构体纯度的（3E，5Z）-1,3,5-十一碳三烯（）已通过涉及两个选择性Pd催化的碳-碳键形成反应的新的快速途径制备。该合成的关键步骤是1-庚炔基氯化锌（）和摩尔过量的（E）/（Z）-1,2-二溴乙烯（）之间的非对映选择性Pd催化的交叉偶联反应。另一个高度非对映选择性的Pd催化反应已用于制备（E）-1-三甲基甲硅烷基-3 ，该反应涉及三甲基甲硅烷基乙炔基氯化锌（）与摩尔过量的1-溴-1-烯烃立体异构体混合物（）之间的交叉偶联。-nonen-1-yne（），是合成（3E，5E）-和（3Z，5E）-1,3,5-十一碳三烯的关键中间体，（）和（）。从的精油中分离出来的化合物和也会与化合物一起出现在男性吸引海藻油中。这些物质具有在香水中高度赞赏的气味。
• Andreini, Bianca Patrizia; Benetti, Massimiliano; Carpita, Adriano, Gazzetta Chimica Italiana, 1988, vol. 118, # 6, p. 469 - 474
  作者：Andreini, Bianca Patrizia、Benetti, Massimiliano、Carpita, Adriano、Rossi, Renzo

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of stereoisomerically pube (E)-1,5-diyn-3-enes and (E)-1-bromo-3-yn-1-enes by diastereoselective palladium-catalyzed cross-coupling reaction of 1-alkynylzinc chlorides with a stereoisomeric mixture of 1,2-dibromoethylene.
  作者：Adriano Carpita、Renzo Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94272-2

  日期：——
• CARPITA A.; ROSSI R., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 36, 4351-4354
  作者：CARPITA A.、 ROSSI R.

  DOI：——

  日期：——