1-乙基-2,5-二甲基-1H-吡咯 | 5044-19-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-乙基-2,5-二甲基-1H-吡咯
• 英文名称: 1-ethyl-2,5-dimethyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-ethyl-2,5-dimethyl-pyrrole；1-Aethyl-2,5-dimethyl-pyrrol；1H-Pyrrole, 1-ethyl-2,5-dimethyl-；1-ethyl-2,5-dimethylpyrrole
• CAS: 5044-19-9
• 化学式: C₈H₁₃N
• mdl: MFCD09755811
• 分子量: 123.198
• InChiKey: WIXUFIYVGRNTDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  942

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基-2,5-二甲基-1H-吡咯 在 哌啶 、 乙醚 、 乙醇 、 三氯氧磷 作用下， 生成 1-ethyl-2-[2-(1-ethyl-2,5-dimethyl-pyrrol-3-yl)-vinyl]-3,3-dimethyl-3H-indolium; iodide
  参考文献：
  名称：

  Color and Constitution. VII.¹ Interpretation of Absorptions of Dyes Containing Heterocyclic Nuclei of Different Basicities

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01227a002
• 作为产物：
  描述：

  乙胺 、 2,5-己二酮 在 氨基磺酸 作用下， 反应 0.5h， 以99%的产率得到1-乙基-2,5-二甲基-1H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  氨基磺酸作为合成吡咯、呋喃和噻吩衍生物的高效且可重复使用的催化体系

  摘要：

  氨基磺酸首次被用作一种高效且可重复使用的催化体系，用于从 1,4-二酮合成杂芳烃，如吡咯、呋喃和噻吩衍生物。与报道的结果相比，这种新程序在更短的反应时间和更低的反应温度下显着提高了反应速率和产率。回收的催化剂可以在活性逐渐降低的情况下重新用于后续运行。最重要的特点是反应过程是均相的，而分离过程是多相的，这在其他催化剂中是很常见的，因此具有良好的技术应用特性。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:144–148, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20389

  DOI：

  10.1002/hc.20389

文献信息

• Pyrrole and Pyrazole Ring Closure in Heterogeneous Media
  作者：F. Texier-Boullet、B. Klein、J. Hamelin

  DOI：10.1055/s-1986-31655

  日期：——

  Pyrroles and pyrazoles may be conveniently prepared by dispersing primary amines or hydrazines and 1,4- or 1,3-diketones, respectively, on alumina or clay (montmorillonite K 10) without solvent, keeping the mixture at 20°C or higher temperatures for 1-26 h, and then eluting the product with dichloromethane.

  吡咯和吡唑可以通过将伯胺或肼以及1,4-或1,3-二酮分别分散在氧化铝或粘土（蒙脱石K 10）上，无需溶剂，在20°C或更高温度下保持混合物1至26小时，然后用二氯甲烷洗脱产物来方便地制备。
• Acceptorless Dehydrogenative Coupling Using Ammonia: Direct Synthesis of N-Heteroaromatics from Diols Catalyzed by Ruthenium
  作者：Prosenjit Daw、Yehoshoa Ben-David、David Milstein

  DOI：10.1021/jacs.8b08385

  日期：2018.9.26

  The synthesis of N-heteroaromatic compounds via an acceptorless dehydrogenative coupling process involving direct use of ammonia as the nitrogen source was explored. We report the synthesis of pyrazine derivatives from 1,2-diols and the synthesis of N-substituted pyrroles by a multicomponent dehydrogenative coupling of 1,4-diols and primary alcohols with ammonia. The acridine-based Ru-pincer complex

  探索了通过直接使用氨作为氮源的无受体脱氢偶联过程合成 N-杂芳族化合物。我们报告了从 1,2-二醇合成吡嗪衍生物以及通过 1,4-二醇和伯醇与氨的多组分脱氢偶联合成 N-取代吡咯。吖啶基 Ru-钳形配合物 1 是这些转化的有效催化剂，其中吖啶主链转化为阴离子脱芳构化 PNP-钳形配体框架。
• Simple, Efficient and Convenient Synthesis of Pyrroles and Pyrazoles Using Zeolites.
  作者：R. Sreekumar∗、Raghavakaimal Padmakumar

  DOI：10.1080/00397919808006870

  日期：1998.5

  Abstract A convenient heterogeneous catalytic methodology for the synthesis of Pyrroles and Pyrazoles by an intermolecular reaction of γ or β-diketones with primary amines or hydrazine derivatives over zeolites are described.

  摘要描述了一种方便的多相催化方法，用于通过 γ 或 β-二酮与伯胺或肼衍生物在沸石上的分子间反应合成吡咯和吡唑。
• Investigation of the Pentathiepin Functionality as an Inhibitor of Feline Immunodeficiency Virus (FIV) via a Potential Zinc Ejection Mechanism, as a Model for HIV Infection
  作者：Christopher R. M. Asquith、Tuomo Laitinen、Lidia S. Konstantinova、Graham Tizzard、Antti Poso、Oleg A. Rakitin、Regina Hofmann‐Lehmann、Stephen T. Hilton

  DOI：10.1002/cmdc.201800718

  日期：2019.2.19

  A small diverse library of pentathiepin derivatives were prepared to evaluate their efficacy against the nucleocapsid protein function of the feline immunodeficiency virus (FIV) as a model for HIV, using an in vitro cell culture approach. This study led to the development of nanomolar active compounds with low toxicity.

  使用体外细胞培养方法，准备了一个小小的五肽衍生物衍生物文库，以评估其对抗猫免疫缺陷病毒（FIV）作为HIV模型的核衣壳蛋白功能的功效。这项研究导致了低毒性的纳摩尔活性化合物的开发。
• Synthesis and Identification of Pentathiepin-Based Inhibitors of Sporothrix brasiliensis
  作者：Christopher R. M. Asquith、Ana C. S. Machado、Luisa H. M. de Miranda、Lidia S. Konstantinova、Rodrigo Almeida-Paes、Oleg A. Rakitin、Sandro A. Pereira

  DOI：10.3390/antibiotics8040249

  日期：——

  Sporothrix brasiliensis is the causative agent of zoonotic sporotrichosis in Brazil and is currently referred to as the most virulent species among those of clinical importance within the genus. Sporotrichosis is an emergent disease that has come to the forefront over two decades with a recent hot spot of sporotrichosis infection emerging in the state of Rio de Janeiro. The source of these infections

  巴西Sporothrix brasiliensis是巴西人畜共患孢子菌病的病原体，目前被认为是该属中具有临床重要性的最强毒种。孢子丝虫病是一种新兴疾病，在过去的二十年中一直处于最前沿，最近在里约热内卢州出现了孢子丝虫病感染的热点地区。自1998年以来，仅在巴西里约热内卢就报告了4000多例此类感染的传染源。我们开发了一个稀有的pentathiepin环系统的重点文库，并确定了产生化合物21和22的有效替代模式。这些化合物比伊曲康唑更有效，伊曲康唑是目前治疗孢子体病的标准。

表征谱图