6-fluoro-1,4-dimethylcarbazole | 128612-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-fluoro-1,4-dimethylcarbazole
• 英文别名: 6-fluoro-1,4-dimethyl-9-H-carbazole；3-Fluoro-5,8-dimethyl-9H-carbazole；6-fluoro-1,4-dimethyl-9H-carbazole
• CAS: 128612-26-0
• 化学式: C₁₄H₁₂FN
• 分子量: 213.254
• InChiKey: MGRKARAWKHKGIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84.8-87.2 °C
• 沸点：
  384.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluoro-1,4-dimethylcarbazole 在 硝酸 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 生成 dimethyl-1,4 fluoro-6 nitro-3 9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  由二甲基咔唑衍生的新的三甲氧基苯甲酰胺和三甲氧基苯基脲作为细胞毒剂。第一部分

  摘要：

  据报道，从它们相应的吲哚衍生物开始，方便地合成了含有3,4,5-三甲氧基苯甲酰胺基-脲基或N-（3,4,5-三甲氧基苯基）脲基的新型功能化的1,4-二甲基咔唑衍生物。准备了三种衍生物（， ， 和 ）对白血病细胞系HL60具有活性。两个都 和 对KB细胞系显示出有效的抗增殖活性，可能与微管蛋白聚合的抑制有关。

  DOI：

  10.1002/jhet.1951
• 作为产物：
  描述：

  4-氟乙酰苯胺 在 氢氧化钾 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 6-fluoro-1,4-dimethylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  Photolysis of fluorodiphenylamines

  摘要：

  用中压汞灯在乙醇中光解 2-氟-2′,5′-二甲基二苯胺 1a，得到 1,4-二甲基咔唑 7（53%）、8-氟-1,4-二甲基咔唑 2（11%）和 6-乙氧基-2-氟-2′,5′-二甲基二苯胺 8（19%）的混合物。光解 4-氟-2′,5′-二甲基二苯胺 1b 得到 6-氟-1,4-二甲基咔唑 25（35%）和 1,4-二甲基咔唑 7（47%）。

  DOI：

  10.1039/p19960000669

文献信息

• Design, synthesis, DNA binding studies and evaluation of anticancer potential of novel substituted biscarbazole derivatives against human glioma U87 MG cell line
  作者：Nitin Kumar、Neetika Lal、Vishal Nemaysh、Pratibha Mehta Luthra

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103911

  日期：2020.7

  In this research paper, we report the design and synthesis of novel substituted biscarbazole derivatives which were characterized by 1H and 13C NMR, high resolution mass spectroscopy (HRMS). The SAR study of the compounds is reported based on different substituents and their positions in the biscarbazole scaffold. In vitro cytotoxicity of the compounds was evaluated against human glioma U87 MG cell

  在这篇研究论文中，我们报告了新型取代的双咔唑衍生物的设计和合成，这些衍生物以1 H和13 C NMR，高分辨率质谱（HRMS）为特征。根据不同的取代基及其在双咔唑支架中的位置，报道了这些化合物的SAR研究。通过MTT测定24小时，评估化合物对人神经胶质瘤U87 MG细胞系的体外细胞毒性。所述IC 50是化合物（值30-35，48-53和54-62）在从1.00μM-500μM的浓度范围进行了计算。化合物34显示出最显着的体外细胞毒性（IC 50对人类神经胶质瘤U87 MG细胞株的抗药性为3.9 µM），被发现优于用于治疗脑肿瘤的标准药物，如替莫唑胺（IC 50 = 100 µM）和卡莫司汀（IC 50 = 18.2 µM）。为了确定化合物34与CT-DNA的结合方式，使用了各种生物物理技术，例如紫外分光光度计，荧光，圆二色性，粘度，拓扑异构酶测定和分子对接分析。我们的结果表明化合物34与C
• Intramolecular direct arylation in the synthesis of fluorinated carbazoles
  作者：Robin B. Bedford、Michael Betham、Jonathan P.H. Charmant、Amanda L. Weeks

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.143

  日期：2008.6

  The amination of 2-chloroanilines with aryl bromides and subsequent intramolecular direct arylation can be exploited in the synthesis of a range of fluorinated carbazoles, where the fluorine substituent can be introduced via the aniline, the aryl bromide or both substrates. Depending on substitution patterns, the two steps can either be performed in tandem in one-pot under microwave heating conditions

  2-氯苯胺与芳基溴化物的胺化反应和随后的分子内直接芳基化反应可用于合成一系列氟化咔唑，其中氟取代基可通过苯胺，芳基溴化物或两种底物引入。根据取代方式，这两个步骤可以在微波加热条件下在一锅中串联进行，或者需要两锅方法。
• Regioselective Synthesis of Polysubstituted Carbazoles from Indoles and Simple 1,4‐Dicarbonyl Compounds
  作者：Hugo Santos、Lucas A. Zeoly、Rafael Rebechi、João Arantes、Fernando Coelho、Manoel T. Rodrigues

  DOI：10.1002/adsc.202301328

  日期：2024.2.20

  carbazoles were efficiently synthesized through direct benzannulation reaction between 1,4-dicarbonyl compounds and indoles with catalytic amount of inexpensive zirconium(IV) chloride. This transformation proved to be regioselective and furnishes 1,4-disubstituted and 1,2,4-trisubstituted carbazoles with yields ranging from 26% to 91% and broad substrate scope. Moreover, this protocol benefits from using readily

  通过1,4-二羰基化合物与吲哚之间的直接苯并环化反应，在催化量的廉价氯化锆(IV)的催化下，有效地合成了多取代咔唑。该转化被证明具有区域选择性，可产生 1,4-二取代和 1,2,4-三取代咔唑，产率范围为 26% 至 91%，底物范围广泛。此外，该协议受益于使用易于获得的起始材料，而不需要对其进行预功能化。通过铃木-宫浦反应对碘咔唑进行官能化以及通过天然产物canthin-6-one的3-脱氮衍生物的合成来举例说明该产品的合成用途。
• Etude de la cytotoxicité in vitro de dérivés du carbazole II. Nitro et amino halogéno-6 diméthyl-1,4 9H-carbazoles
  作者：T Tabka

  DOI：10.1016/0223-5234(89)90028-7

  日期：1989.12
• Hall, Robin J.; Dharmasena, Priyanthi; Marchant, Jeremy, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 16, p. 1879 - 1890
  作者：Hall, Robin J.、Dharmasena, Priyanthi、Marchant, Jeremy、Oliveira-Campos, Ana-M. F.、Queiroz, Maria-Joao R. P.、et al.

  DOI：——

  日期：——