(6-(4-chlorophenyl)imidazo[2,1-b]thiazol-3-yl)acetic acid hydrazide | 158196-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (6-(4-chlorophenyl)imidazo[2,1-b]thiazol-3-yl)acetic acid hydrazide
• 英文别名: [6-(4-Chlorophenyl)imidazo[2,1-b]thiazol-3-yl]acetic acid hydrazide；2-[6-(4-chlorophenyl)imidazo[2,1-b][1,3]thiazol-3-yl]acetohydrazide
• CAS: 158196-99-7
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₄OS
• 分子量: 306.776
• InChiKey: ZVAGQWRLGBCWBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-(4-chlorophenyl)imidazo[2,1-b]thiazol-3-yl)acetic acid hydrazide 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 C₂₀H₁₄ClN₅S₂
  参考文献：
  名称：

  一些新的肼基甲硫代酰胺，1,2,4-三唑和1,3,4-噻二唑衍生物的合成，表征和抗菌性评估。

  摘要：

  在这项工作中，我们报道了从6-（苯基/ 4-氯苯基）咪唑并[2,1-b]噻唑-3-乙酸酰肼得到的三个新化合物系列的合成和抗菌和抗真菌活性的评价：2- { [6-（苯基/ 4-氯苯基）咪唑并[2,1-b]噻唑-3-基]乙酰基} -N-烷基/芳基肼基碳硫酰胺（2a-d），4-烷基/芳基-2,4-二氢- 5-{[6-（苯基/ 4-氯苯基）咪唑并[2,1-b]噻唑-3-基]甲基} -3H-1,2,4-三唑-3-硫酮（3a-n​​），和2-烷基/芳基氨基-5-{[6-（苯基/ 4-氯苯基）咪唑并[2,1-b]噻唑-3-基]甲基} -1,3,4-噻二唑（4a-g）。通过IR，（1）H NMR，（13）C NMR（APT），质量和元素分析对新合成的化合物进行表征。评估了它们对金黄色葡萄球菌ATCC 29213，铜绿假单胞菌ATCC 27853，大肠杆菌ATCC 25922的抗菌和抗真菌活性。白色念珠菌ATCC

  DOI：

  10.3109/14756366.2012.700926
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-噻唑乙酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 (6-(4-chlorophenyl)imidazo[2,1-b]thiazol-3-yl)acetic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑并[2,1-b]噻唑衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  由[6-（4-氯苯基）咪唑并[2,1 - b ]噻唑-3-基]乙酸酰肼合成了一系列芳基肼化合物（3a – 3j）。对新合成的化合物3b和3h进行了美国国家癌症研究所的体外疾病定向抗肿瘤筛选，以评估其抗肿瘤活性。化合物3b是最有效的化合物，它对所有测试的log 10 GI 50细胞系均具有广谱抗增殖活性值介于-4.41和-6.44之间。对卵巢癌细胞系（OVCAR-3），结肠癌细胞系（HCT-15），两种肾癌细胞系（CAKI-1和UO-31）和两种白血病细胞系（CCRF）观察到最大的生长抑制作用-CEM和SR）的log 10 GI 10值分别为-6.44，-6.33，-6.11，-6.30，-6.13和-6.22。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1684-x

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of new imidazo[2,1-b]thiazole derivatives as anticancer agents
  作者：Berin Karaman、Nuray Ulusoy Güzeldemirci

  DOI：10.1007/s00044-016-1684-x

  日期：2016.11

  [6-(4-chlorophenyl)imidazo[2,1-b]thiazol-3-yl]acetic acid hydrazide. The newly synthesized compounds 3b and 3h were subjected to the National Cancer Institute’s in vitro disease-oriented antitumor screening to be evaluated for antitumor activity. Compound 3b, the most potent compound examined, displayed broad spectrum antiproliferative activity against all of the tested cell lines with log10GI50 values between −4.41

  由[6-（4-氯苯基）咪唑并[2,1 - b ]噻唑-3-基]乙酸酰肼合成了一系列芳基肼化合物（3a – 3j）。对新合成的化合物3b和3h进行了美国国家癌症研究所的体外疾病定向抗肿瘤筛选，以评估其抗肿瘤活性。化合物3b是最有效的化合物，它对所有测试的log 10 GI 50细胞系均具有广谱抗增殖活性值介于-4.41和-6.44之间。对卵巢癌细胞系（OVCAR-3），结肠癌细胞系（HCT-15），两种肾癌细胞系（CAKI-1和UO-31）和两种白血病细胞系（CCRF）观察到最大的生长抑制作用-CEM和SR）的log 10 GI 10值分别为-6.44，-6.33，-6.11，-6.30，-6.13和-6.22。
• Ulusoy, Nuray, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2002, vol. 52, # 7, p. 565 - 571
  作者：Ulusoy, Nuray

  DOI：——

  日期：——
• Imidazo[2,1-b]thiazole derivatives. XI. Modulation of the CD2-receptor of human T trypsinized lymphocytes by several imidazo[2,1-b]thiazoles
  作者：S Harraga、L Nicod、JP Drouhin、A Xicluna、JJ Panouse、E Seilles、JF Robert

  DOI：10.1016/0223-5234(94)90101-5

  日期：1994.1

  About 40 substituted imidazo[2,1-b]thiazoles were obtained in order to study their in vitro immunological effect on the modulation of the expression of human T trypsinized lymphocytes by the CD2 receptor. A synthetic program was developed to introduce either an oxygenated function, such as ester (11, 14), acid (12) and arylketonic groups (9, 13, 15), or two groups, such as an aryl and an ester (1, 6, 8), an acid (3, 7) or a hydrazide (2). These compounds were examined by an E-rosette-forming-cell test, and display a positive drug efficacity index, suggesting a regeneration effect on the expression of CD2 receptors. The following structural parameters are favourable: an aryl moiety on the C-6 with a methoxy or nitro group; and an ethyl ester on the C-3, a double bond to the 2,3-position (the 5,6-position is ineffective). Acid and hydrazide functions or the loss of phenyl group on the C-6 decrease this activity. If the aryl group is on the C-3 or C-2 side chain, the activity is weaker and more so for the latter. However, the most interesting derivatives are less immunostimulating than levamisole hydrochloride.
• Synthesis, characterization, and antimicrobial evaluation of some new hydrazinecarbothioamide, 1,2,4-triazole and 1,3,4-thiadiazole derivatives
  作者：Nuray Ulusoy Güzeldemirci、Dilek Şatana、Ömer Küçükbasmacı

  DOI：10.3109/14756366.2012.700926

  日期：2013.10.1

  In this work, we reported the synthesis and evaluation of antibacterial and antifungal activities of three new compound series obtained from 6-(phenyl/4-chlorophenyl)imidazo[2,1-b]thiazole-3-acetic acid hydrazide: 2-[6-(phenyl/4-chlorophenyl)imidazo[2,1-b]thiazol-3-yl]acetyl}-N-alkyl/arylhydrazinecarbothioamides (2a-d), 4-alkyl/aryl-2,4-dihydro-5-[6-(phenyl/4-chlorophenyl)imidazo[2,1-b]thiazol-3-yl]methyl}-3H-1

  在这项工作中，我们报道了从6-（苯基/ 4-氯苯基）咪唑并[2,1-b]噻唑-3-乙酸酰肼得到的三个新化合物系列的合成和抗菌和抗真菌活性的评价：2- [6-（苯基/ 4-氯苯基）咪唑并[2,1-b]噻唑-3-基]乙酰基} -N-烷基/芳基肼基碳硫酰胺（2a-d），4-烷基/芳基-2,4-二氢- 5-[6-（苯基/ 4-氯苯基）咪唑并[2,1-b]噻唑-3-基]甲基} -3H-1,2,4-三唑-3-硫酮（3a-n​​），和2-烷基/芳基氨基-5-[6-（苯基/ 4-氯苯基）咪唑并[2,1-b]噻唑-3-基]甲基} -1,3,4-噻二唑（4a-g）。通过IR，（1）H NMR，（13）C NMR（APT），质量和元素分析对新合成的化合物进行表征。评估了它们对金黄色葡萄球菌ATCC 29213，铜绿假单胞菌ATCC 27853，大肠杆菌ATCC 25922的抗菌和抗真菌活性。白色念珠菌ATCC
• Novel imidazo[2,1‐ <i>b</i> ]thiazole‐based anticancer agents as potential focal adhesion kinase inhibitors: Synthesis, in silico and in vitro evaluation
  作者：Faika Başoğlu、Nuray Ulusoy‐Güzeldemirci、Gülşen Akalın‐Çiftçi、Serap Çetinkaya、Abdulilah Ece

  DOI：10.1111/cbdd.13896

  日期：2021.8

  The purpose of this study was to synthesize imidazo[2,1-b]thiazole derivatives, characterize them with spectroscopical techniques and investigate for cytotoxic and apoptotic effects on glioma C6 cancer cell line. The in vitro anticancer activities were also investigated against focal adhesion kinase. Most of the compounds, particularly the derivatives carrying 3-oxo-1-tiya-4-azaspiro[4.5]decane moiety

  本研究的目的是合成咪唑[2,1- b]噻唑衍生物，用光谱技术对它们进行表征，并研究对神经胶质瘤 C6 癌细胞系的细胞毒性和凋亡作用。还研究了针对粘着斑激酶的体外抗癌活性。大多数化合物，特别是带有 3-oxo-1-tiya-4-azaspiro[4.5]decane 部分的衍生物，与参考药物顺铂相比，表现出更高或相当的活性。在螺噻唑烷酮环的第八位和第二位具有甲基、丙基、苯基部分的化合物显示出高的 FAK 抑制活性。此外，分子对接研究揭示了合成化合物的结合模式。揭示了与位于活性位点的氨基酸残基的关键相互作用。