3-Chloro-4,6-dihydroxy-2-methyl-5-[(2E,4E)-3-methyl-5-((6R,7R,8R)-6,7,8-trimethyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-7-yl)-penta-2,4-dienyl]-benzaldehyde | 91854-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Chloro-4,6-dihydroxy-2-methyl-5-[(2E,4E)-3-methyl-5-((6R,7R,8R)-6,7,8-trimethyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-7-yl)-penta-2,4-dienyl]-benzaldehyde
• 英文别名: 3-chloro-4,6-dihydroxy-2-methyl-5-decane)-2,4-pentadienyl>benzaldehyde；3-chloro-4,6-dihydroxy-2-methyl-5-[E,E-3-methyl-5-(6,7,8-trimethyl-1,4-dioxaspiro-[4.5]decane)-2,4-pentadienyl]benzaldehyde
• CAS: 91854-87-4；99529-53-0；109837-15-2
• 化学式: C₂₅H₃₃ClO₅
• 分子量: 448.987
• InChiKey: YGKLCNWUPZYUOW-AHPRBRBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.73
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Chloro-4,6-dihydroxy-2-methyl-5-[(2E,4E)-3-methyl-5-((6R,7R,8R)-6,7,8-trimethyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-7-yl)-penta-2,4-dienyl]-benzaldehyde 在 高氯酸 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以0.020 g的产率得到壳二孢氯素
  参考文献：
  名称：

  通过基于环丁烯酮的苯环戊烷策略全合成（-）-阿斯科霉素。

  摘要：

  描述了会聚苯环化策略在有效合成（-）-Ascochlorin中的应用。

  DOI：

  10.1021/ol006561c
• 作为产物：
  描述：

  6,7,8-三甲基-7-乙烯基-1,4-二氧杂螺<4.5>癸烷 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 2,3-二巯基丁二酸 、 四溴化碳 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 3-Chloro-4,6-dihydroxy-2-methyl-5-[(2E,4E)-3-methyl-5-((6R,7R,8R)-6,7,8-trimethyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-7-yl)-penta-2,4-dienyl]-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of (±) ascochlorin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90548-4

文献信息

• Synthesis of the natural enantiomers of ascochlorin, ascofuranone and ascofuranol
  作者：Kenji Mori、Shozo Takechi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96657-8

  日期：——

  Three fungal metabolites with a common structural feature as prenylated phenols were synthesized in their naturally occurring and optically active forms: ascochlorin [(2',4',1',2',6')-(-)-5-chloro-2,4-dihydroxy-6-methyl-3-[5'-(1',2',6'-trimethyl-3'-oxo-cyclohexyl)-3'-methyl-2', 4'-pentadienyl] benzaldehyde], ascofuranone [(2',6',1')-(-)-5-chloro-2, 4-dihydroxy-6-methyl-3-[7'-(3',3'-dimethyl-4'-oxo

  以天然存在的和光学活性的形式合成了具有作为戊烯基化酚的共同结构特征的三种真菌代谢物：抗坏血酸[（2' ，4' ，1' ，2' ，6' ）-（-）-5-chloro-2 ，4-二羟基-6-甲基-3- [5'-（1'，2'，6'-三甲基-3'-氧代-环己基）-3'-甲基-2'，4'-戊二烯基]苯甲醛] ，ascofuranone [（2' ，6' ，1' ）-（-）-5-chloro-2，4-dihydroxy-6-methyl-3- [7'-（3'，3'-dimethyl-4'-氧代-2'-氧杂环戊基）-3'，7'-二甲基-2'，6'-庚二烯基]苯甲醛]和糠醇[[2' ，6' ，1' ，4'）-（-）-5-氯-2,4-二羟基-6-甲基-3- [7'-（3'，3'-二甲基-4'-羟基-2'-氧杂环戊基）-3'，7 '-二甲基-2'，6'-庚二烯基]苯甲醛]。还合成了（+）-Asco呋喃酮和（+
• Synthesis of (±)-ascochlorin, (±)-ascofuranone and LL-Z1272
  作者：Kenji Mori、Takafumi Fujioka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96890-5

  日期：——