6-butyl-4-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one | 57058-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 6-butyl-4-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 6-butyl-4-methyl-tetrahydro-pyran-2-one；6-Butyl-4-methyl-tetrahydro-pyran-2-on；6-Butyl-4-methyloxan-2-one
• CAS: 57058-21-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: MLMCVQAUULYHHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  114 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  0.922±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-丁基-4-甲基吡喃-2-酮 在 palladium on activated charcoal 、 乙醚 作用下， 生成 6-butyl-4-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Notes - 2-Pyrones. XXVII. 4-Methyl-6-alkyl-2-pyrones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01361a605

文献信息

• Calcium(II)- and Triflimide-Catalyzed Intramolecular Hydroacyloxylation of Unactivated Alkenes in Hexafluoroisopropanol
  作者：Chenxiao Qi、Shengwen Yang、Vincent Gandon、David Lebœuf

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02705

  日期：2019.9.20

  hydroacyloxylation of unactivated alkenes, offering a streamlined access to relevant γ-lactones, which features the utilization of either a calcium(II) salt or triflimide as a catalyst in hexafluoroisopropanol. This method could be applied to the synthesis of natural products and the late-stage functionalization of natural and bioactive molecules. Additionally, DFT computations were used to elucidate the twist

  我们报告了未活化烯烃的有效分子内氢酰氧基化作用，提供了对相关γ-内酯的流线型通道，其特征在于利用了钙盐（II）或三氟甲酰亚胺作为六氟异丙醇中的催化剂。该方法可用于天然产物的合成以及天然和生物活性分子的后期功能化。此外，DFT计算用于阐明在未活化烯烃的加氢酰胺化和加氢酰氧基化之间有关5和6元环形成的反应性扭曲。
• An Expedient Synthesis of Olfactory Lactones by Intramolecular Hydroacylalkoxylation Reactions
  作者：Luis A. Adrio、King Kuok Mimi Hii

  DOI：10.1002/ejoc.201001556

  日期：2011.4

  available chiral precursor. By using an intramolecular hydroacylalkoxylation reaction in the final step, a correlation between the (E)/(Z) configuration of the precursor and the product distribution has been established, for the first time, in this type of cyclisation reactions.

  一系列 4,5-二取代 γ-内酯，包括威士忌和干邑白兰地内酯，是从容易获得的手性前体分四步合成的。通过在最后一步中使用分子内加氢酰烷氧基化反应，在此类环化反应中首次建立了前体的 (E)/(Z) 构型与产物分布之间的相关性。
• 2-Pyrones. XXVI. Alkylidene Methylglutaconic Acids and 3,6-Dialkyl-5-carboxy-5,6-dihydro-2-pyrones from Methyl β-Methylglutaconate and Ethyl Isodehydroacetate and their Isomerization and Decarboxylation
  作者：Richard H. Wiley、H. G. Ellert

  DOI：10.1021/ja01566a067

  日期：1957.5
• Notes - 2-Pyrones. XXVII. 4-Methyl-6-alkyl-2-pyrones
  作者：Richard Wiley、J. Esterle

  DOI：10.1021/jo01361a605

  日期：1957.10
• PITTET A. O.; KLAIBER E. M., J. AGR. AND FOOD CHEM. <JAFC-AU>, 1975, 23, NO 6, 1189-1195
  作者：PITTET A. O.、 KLAIBER E. M.

  DOI：——

  日期：——