Z-3-methyl-4-octenoic acid | 89216-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Z-3-methyl-4-octenoic acid
• 英文别名: (Z)-3-methyloct-4-enoic acid
• CAS: 89216-35-3
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: PWGBMACIYBWEAK-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-3-methyl-4-octenoic acid 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (-)-反式威士忌内酯 、 4-Methyl-6-propyloxan-2-one 、 (4R,5R)-5-丁基-4-甲基二氢呋喃-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  通过分子内氢酰烷氧基化反应快速合成嗅觉内酯

  摘要：

  一系列 4,5-二取代 γ-内酯，包括威士忌和干邑白兰地内酯，是从容易获得的手性前体分四步合成的。通过在最后一步中使用分子内加氢酰烷氧基化反应，在此类环化反应中首次建立了前体的 (E)/(Z) 构型与产物分布之间的相关性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001556
• 作为产物：
  描述：

  α-甲基-γ-丁内酯 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Z-3-methyl-4-octenoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过分子内氢酰烷氧基化反应快速合成嗅觉内酯

  摘要：

  一系列 4,5-二取代 γ-内酯，包括威士忌和干邑白兰地内酯，是从容易获得的手性前体分四步合成的。通过在最后一步中使用分子内加氢酰烷氧基化反应，在此类环化反应中首次建立了前体的 (E)/(Z) 构型与产物分布之间的相关性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001556

文献信息

• Huhtasaari, Matti; Schaefer, Hans J.; Luftmann, Heinrich, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1983, vol. 37, # 6, p. 537 - 548
  作者：Huhtasaari, Matti、Schaefer, Hans J.、Luftmann, Heinrich

  DOI：——

  日期：——
• An Expedient Synthesis of Olfactory Lactones by Intramolecular Hydroacylalkoxylation Reactions
  作者：Luis A. Adrio、King Kuok Mimi Hii

  DOI：10.1002/ejoc.201001556

  日期：2011.4

  available chiral precursor. By using an intramolecular hydroacylalkoxylation reaction in the final step, a correlation between the (E)/(Z) configuration of the precursor and the product distribution has been established, for the first time, in this type of cyclisation reactions.

  一系列 4,5-二取代 γ-内酯，包括威士忌和干邑白兰地内酯，是从容易获得的手性前体分四步合成的。通过在最后一步中使用分子内加氢酰烷氧基化反应，在此类环化反应中首次建立了前体的 (E)/(Z) 构型与产物分布之间的相关性。