methyl (RS)-3-[((S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-methyl-1-oxobutyl)amino]-3-methyl-4-[methyl(phenyl)amino]-4-oxobutanoate | 875153-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (RS)-3-[((S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-methyl-1-oxobutyl)amino]-3-methyl-4-[methyl(phenyl)amino]-4-oxobutanoate
• 英文别名: methyl 3-methyl-4-(N-methylanilino)-3-[[(2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]-4-oxobutanoate
• CAS: 875153-24-5
• 化学式: C₂₆H₃₃N₃O₆
• 分子量: 483.565
• InChiKey: IFEYKIVJOHVUIX-CHQVSRGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (RS)-3-[((S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-methyl-1-oxobutyl)amino]-3-methyl-4-[methyl(phenyl)amino]-4-oxobutanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到(RS)-3-[((S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-methyl-1-oxobutyl)amino]-3-methyl-4-[methyl(phenyl)amino]-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种新的2 H -Azirin-3-胺作为2-甲基天冬氨酸的合成子

  摘要：

  描述了新型的2,2-二取代的2 H-叠氮基-3-胺3a的合成，作为外消旋Asp（2Me）的结构单元。该合成子在侧链中包含酯基。的反应3A与硫代苯甲酸和氨基酸Z-VAL-OH产生外消旋monothiodiamide 10A和二肽11作为非对映体，分别为（的混合物反应路线2）。在11中，选择性地除去了每个保护基（方案3）。描述了制备侧链中具有手性辅助基团的Asp（2Me）对映体纯合成子的首次尝试。Synthons 3b制备具有1-（萘-1-基）乙基酯基和具有薄荷基基团的3c，并且使其与硫代苯甲酸反应以形成单硫代二酰胺10b和10c（方案2）。然而，合成子3b和3c的非对映异构体不能通过色谱法分离。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590238
• 作为产物：
  描述：

  a-乙酰-a-甲基-γ-丁内酯 在 ruthenium trichloride 劳森试剂 、 sodium periodate 、 三氯化铝 、 sodium ethanolate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 216.16h， 生成 methyl (RS)-3-[((S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-methyl-1-oxobutyl)amino]-3-methyl-4-[methyl(phenyl)amino]-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  一种新的2 H -Azirin-3-胺作为2-甲基天冬氨酸的合成子

  摘要：

  描述了新型的2,2-二取代的2 H-叠氮基-3-胺3a的合成，作为外消旋Asp（2Me）的结构单元。该合成子在侧链中包含酯基。的反应3A与硫代苯甲酸和氨基酸Z-VAL-OH产生外消旋monothiodiamide 10A和二肽11作为非对映体，分别为（的混合物反应路线2）。在11中，选择性地除去了每个保护基（方案3）。描述了制备侧链中具有手性辅助基团的Asp（2Me）对映体纯合成子的首次尝试。Synthons 3b制备具有1-（萘-1-基）乙基酯基和具有薄荷基基团的3c，并且使其与硫代苯甲酸反应以形成单硫代二酰胺10b和10c（方案2）。然而，合成子3b和3c的非对映异构体不能通过色谱法分离。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590238