4-(dimethylamino)bnezoic acid pentafluorophenyl thioester | 393809-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(dimethylamino)bnezoic acid pentafluorophenyl thioester
• 英文别名: S-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) 4-(dimethylamino)benzenecarbothioate
• CAS: 393809-88-6
• 化学式: C₁₅H₁₀F₅NOS
• 分子量: 347.309
• InChiKey: WCDFLXQWFBJEIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨甲基吡啶 、 4-(dimethylamino)bnezoic acid pentafluorophenyl thioester 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以62%的产率得到4-(N,N-dimethylamino)-N-(pyridin-2-ylmethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  4-（二甲氨基）苯甲酰胺衍生为双荧光离子载体：取决于 N 或 O 酰胺螯合的不同光谱效应

  摘要：

  以4-(二甲基氨基)苯甲酸的五氟苯基酯为原料，得到了两个具有氮杂-15-冠-5和2-(氨基甲基)吡啶的双荧光酰胺配体，分别用于碱(碱土)和过渡(重）金属阳离子。报道了铜 (II) 配合物的晶体结构。Cu2+通过两个对称相关配体的吡啶N-和酰胺O-原子配位。氮杂冠对酰胺的 N 原子的螯合导致两个荧光带的轻微猝灭。相比之下，吡啶定向的 CuII 螯合酰胺的 O 原子将短波长发射增强了 17 倍于局部激发态 (LE)，淬灭了扭曲的分子内电荷转移 (TICT) 发射，并且，结果，强度比 I(LE)/I(TICT) 提供了对 CuII 浓度的准确和灵敏的测量。这些不同的阳离子效应取决于酰胺官能团的哪个原子（N 与 O）参与阳离子配位：而 Ca2+ 与 N 原子电子对的相互作用导致酰胺 N 原子从荧光团中解共轭，Cu2+与羰基O原子孤对的相互作用增加了n-π*的能量，也增加了1La跃迁的能量，因此关闭了通道到TICT状态。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010919)84:9<2439::aid-hlca2439>3.0.co;2-s
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯硫酚 、 4-二甲氨基苯甲酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以95%的产率得到4-(dimethylamino)bnezoic acid pentafluorophenyl thioester
  参考文献：
  名称：

  4-（二甲氨基）苯甲酰胺衍生为双荧光离子载体：取决于 N 或 O 酰胺螯合的不同光谱效应

  摘要：

  以4-(二甲基氨基)苯甲酸的五氟苯基酯为原料，得到了两个具有氮杂-15-冠-5和2-(氨基甲基)吡啶的双荧光酰胺配体，分别用于碱(碱土)和过渡(重）金属阳离子。报道了铜 (II) 配合物的晶体结构。Cu2+通过两个对称相关配体的吡啶N-和酰胺O-原子配位。氮杂冠对酰胺的 N 原子的螯合导致两个荧光带的轻微猝灭。相比之下，吡啶定向的 CuII 螯合酰胺的 O 原子将短波长发射增强了 17 倍于局部激发态 (LE)，淬灭了扭曲的分子内电荷转移 (TICT) 发射，并且，结果，强度比 I(LE)/I(TICT) 提供了对 CuII 浓度的准确和灵敏的测量。这些不同的阳离子效应取决于酰胺官能团的哪个原子（N 与 O）参与阳离子配位：而 Ca2+ 与 N 原子电子对的相互作用导致酰胺 N 原子从荧光团中解共轭，Cu2+与羰基O原子孤对的相互作用增加了n-π*的能量，也增加了1La跃迁的能量，因此关闭了通道到TICT状态。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010919)84:9<2439::aid-hlca2439>3.0.co;2-s

文献信息

• Derivatization of 4-(Dimethylamino)benzamide to Dual Fluorescent Ionophores: Divergent Spectroscopic Effects Dependent on N or O Amide Chelation
  作者：Jean-Pierre Malval、René Lapouyade

  DOI：10.1002/1522-2675(20010919)84:9<2439::aid-hlca2439>3.0.co;2-s

  日期：2001.9.19

  Starting from the pentafluorophenyl ester of 4-(dimethylamino)benzoic acid, two dual fluorescent amide ligands with aza-15-crown-5 and 2-(aminomethyl)pyridine were obtained for sensing, respectively, alkali (alkaline-earth) and transition (heavy) metal cations. The crystal structure of the copper(II) complex is reported. The Cu2+ is coordinated through the pyridine N- and amide O-atoms of two symmetry-related

  以4-(二甲基氨基)苯甲酸的五氟苯基酯为原料，得到了两个具有氮杂-15-冠-5和2-(氨基甲基)吡啶的双荧光酰胺配体，分别用于碱(碱土)和过渡(重）金属阳离子。报道了铜 (II) 配合物的晶体结构。Cu2+通过两个对称相关配体的吡啶N-和酰胺O-原子配位。氮杂冠对酰胺的 N 原子的螯合导致两个荧光带的轻微猝灭。相比之下，吡啶定向的 CuII 螯合酰胺的 O 原子将短波长发射增强了 17 倍于局部激发态 (LE)，淬灭了扭曲的分子内电荷转移 (TICT) 发射，并且，结果，强度比 I(LE)/I(TICT) 提供了对 CuII 浓度的准确和灵敏的测量。这些不同的阳离子效应取决于酰胺官能团的哪个原子（N 与 O）参与阳离子配位：而 Ca2+ 与 N 原子电子对的相互作用导致酰胺 N 原子从荧光团中解共轭，Cu2+与羰基O原子孤对的相互作用增加了n-π*的能量，也增加了1La跃迁的能量，因此关闭了通道到TICT状态。