1-溴-3-甲基戊烷-4-酮 | 1115-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-溴-3-甲基戊烷-4-酮
• 英文名称: 1-Bromo-3-methylpentan-4-one
• 英文别名: 5-Bromo-3-methyl-2-pentanone；5-bromo-3-methylpentan-2-one
• CAS: 1115-56-6
• 化学式: C₆H₁₁BrO
• 分子量: 179.057
• InChiKey: JHVBVETVQZPKDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-3-甲基戊烷-4-酮 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5-diphenylphosphinoyl-3-methylpentan-2-one ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  Cornish Christopher A.; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2585 - 2598

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  a-乙酰-a-甲基-γ-丁内酯 在 氢溴酸 作用下， 生成 1-溴-3-甲基戊烷-4-酮
  参考文献：
  名称：

  群众的幽灵组成了同种异体素—I：麦克拉弗蒂类型的异位原子和碳同质异种体中的苯基

  摘要：

  被在γ位上带有杂原子基团（羟基，烷氧基，卤素，二烷基氨基）或苯基的烃链取代的烯丙基化合物的质谱表现出与C 2 H 4损失相对应的强峰（28a.mu）来自分子离子。这通常是光谱的基峰，这是由于杂原子或苯基基团向中心烯丙碳原子的麦克拉费蒂型转移。在这种过程中，甲基显示出较低的迁移能力。在γ-卤素和γ-羟基酮，烯烃，炔烃或芳烃的光谱中未观察到涉及杂原子基团迁移的这种类型的断裂，并且似乎是烯丙基键的特征。提出了杂原子基团（或苯基）对中心烯丙基碳原子的亲核攻击。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(79)80073-3

文献信息

• Spectres de masse de composes alleniques—I
  作者：S. Arseniyadis、J. Gore、M.L. Roumestant

  DOI：10.1016/0040-4020(79)80073-3

  日期：1979.1

  heteroatomic group (hydroxy, alcoxy, halogen, dialkylamino) or a phenyl in the γ position exhibits a strong peak corresponding to the loss of C2H4 (28a.m.u.) from the molecular ion. This is commonly the base peak of the spectra and due to a McLafferty type transfer of the heteroatom or phenyl group to the central allenic carbon atom. The methyl group shows a lower migratory aptitude in such a process. This

  被在γ位上带有杂原子基团（羟基，烷氧基，卤素，二烷基氨基）或苯基的烃链取代的烯丙基化合物的质谱表现出与C 2 H 4损失相对应的强峰（28a.mu）来自分子离子。这通常是光谱的基峰，这是由于杂原子或苯基基团向中心烯丙碳原子的麦克拉费蒂型转移。在这种过程中，甲基显示出较低的迁移能力。在γ-卤素和γ-羟基酮，烯烃，炔烃或芳烃的光谱中未观察到涉及杂原子基团迁移的这种类型的断裂，并且似乎是烯丙基键的特征。提出了杂原子基团（或苯基）对中心烯丙基碳原子的亲核攻击。
• Synthesis of N-tert-butyl-4-methylpiperid-3-one and the stereochemistry of its reduction
  作者：G. T. Katvalyan、N. A. Semenova、�. A. Mistryukov

  DOI：10.1007/bf00921432

  日期：1976.8
• Dye-sensitized photooxygenation of 2,3-dihydrothiophenes: formation of stable 1,2-dioxetanes from 4,5-dialkyl-substituted derivatives
  作者：Klaus Gollnick、Karen Knutzen-Mies

  DOI：10.1021/jo00012a041

  日期：1991.6

  Singlet oxygen reacts with 4,5-dimethyl- (1a), 4-ethyl-5-methyl- (1b), and 4-isopropyl-5-methyl-2,3-dihydrothiophene (1c) to give 1,2-dioxetanes 2a-c in high yields (> 90%). 2a-c represent the first examples of sulfur-substituted dioxetanes that could be isolated. Less than 5% of allylic hydroperoxides 3a, 4a, and 3b, identified by their H-1 NMR spectra, and less than 5% of S-oxides 5a-c were formed in competing ene reactions and sulfoxide-producing steps, respectively. Due to its decreased rigidity, dioxetane 2a is less stable than its oxygen counterpart. Increased flexibility of dioxetanes derived from dihydrothiophenes and dihydrothiopyrans, as compared to those derived from dihydrofurans and dihydropyrans, causes dioxetanes 9 and 16, obtained from 4-carbomethoxy-5-methyl-2,3-dihydrothiophene (8) and 5,6-dimethyl-3,4-dihydro-2H-thiopyran (14), to cleave into dicarbonyl compounds readily at low temperatures. Sulfur-substituted allylic hydroperoxides are also less stable than their oxygen counterparts. Formation of the expected endocyclic allylic hydroperoxides 3a, 3b, and 10 is inferred from the appearance of their H2O2 elimination products, thiophenes 7a, 7b and 13, respectively.
• Leroux,Y.; Normant,H., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1967, vol. 265, p. 1472 - 1474
  作者：Leroux,Y.、Normant,H.

  DOI：——

  日期：——
• 1,2-Dioxetanes derived from 4,5-dimethyl-2,3-dihydrofuran and 4,5-dimethyl-2,3-dihydrothiophene. Synthesis via photooxygenation, activation parameters, and excitation properties
  作者：Waldemar Adam、Axel G. Griesbeck、Klaus Gollnick、Karen Knutzen-Mies

  DOI：10.1021/jo00242a028

  日期：1988.4