甲酮,[5-羟基-1-[2-(4-吗啉基)乙基]-1H-吲哚-3-基]-1-萘基- | 133438-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 甲酮,[5-羟基-1-[2-(4-吗啉基)乙基]-1H-吲哚-3-基]-1-萘基-
• 英文名称: 1-[2-(morpholin-4-yl)ethyl]-3-(naphthalene-1-carbonyl)-1H-indol-5-ol
• 英文别名: JWH 200 5-hydroxyindole metabolite；[5-hydroxy-1-(2-morpholin-4-ylethyl)indol-3-yl]-naphthalen-1-ylmethanone
• CAS: 133438-72-9
• 化学式: C₂₅H₂₄N₂O₃
• 分子量: 400.477
• InChiKey: VTWRVIWPNCLGLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  648.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：5mg/mL； DMSO：3mg/mL；乙醇：5mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲酮,[5-羟基-1-[2-(4-吗啉基)乙基]-1H-吲哚-3-基]-1-萘基- 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 2-({1-[2-(morpholin-4-yl)ethyl]-3-(naphthalene-1-carbonyl)-1H-indol-5-yl}oxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  基于烷基吲哚的大麻素 2 型受体工具：接头和荧光团附着的探索

  摘要：

  大麻素 2 型 （CB2） 受体继续成为许多疾病和病症的有前途的药物靶点。需要研究 CB2 受体的新工具，以进一步了解该受体在健康和疾病状态下的功能。烷基吲哚支架是公认的大麻素受体配体，在这项研究中，探索了吲哚 C5-7 位置的连接子和荧光团附着。确定了一种新的高亲和力、CB2 受体选择性反向激动剂 （16b） 以及 C5 取代的吲哚作为激动剂与 C7 取代的吲哚作为反向激动剂的一般趋势。研究发现，吲哚 C7 位置对接头延伸最耐受，并导致具有中等长度接头的高亲和力反向激动剂 （19）。尽管本研究未发现 CB2 受体的高亲和力荧光配体，但吲哚 C7 位置在荧光团或探针附着方面显示出巨大的前景。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.076
• 作为产物：
  描述：

  氰基萘 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 diacetato(1,10-phenantroline)palladium(II) 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0~140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 甲酮,[5-羟基-1-[2-(4-吗啉基)乙基]-1H-吲哚-3-基]-1-萘基-
  参考文献：
  名称：

  基于烷基吲哚的大麻素 2 型受体工具：接头和荧光团附着的探索

  摘要：

  大麻素 2 型 （CB2） 受体继续成为许多疾病和病症的有前途的药物靶点。需要研究 CB2 受体的新工具，以进一步了解该受体在健康和疾病状态下的功能。烷基吲哚支架是公认的大麻素受体配体，在这项研究中，探索了吲哚 C5-7 位置的连接子和荧光团附着。确定了一种新的高亲和力、CB2 受体选择性反向激动剂 （16b） 以及 C5 取代的吲哚作为激动剂与 C7 取代的吲哚作为反向激动剂的一般趋势。研究发现，吲哚 C7 位置对接头延伸最耐受，并导致具有中等长度接头的高亲和力反向激动剂 （19）。尽管本研究未发现 CB2 受体的高亲和力荧光配体，但吲哚 C7 位置在荧光团或探针附着方面显示出巨大的前景。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.076

文献信息

• 3-Arylcarbonyl-1-aminoalkyl-1H-indole containing antiglaucoma compositions
  申请人：STERLING WINTHROP INC.

  公开号：EP0445781A1

  公开（公告）日：1991-09-11

  Antiglaucoma compositions containing 3-arylcarbonyl-1-aminoalkyl-1H-indoles, as the active component thereof, and a method of use thereof in the treatment of glaucoma. Also included are novel 3-arylcarbonyl-1-aminoalkyl-1H-indoles.

  含有作为其活性成分的 3-芳基羰基-1-氨基烷基-1H-吲哚的抗青光眼组合物及其治疗青光眼的使用方法。此外，还包括新型 3-芳基羰基-1-氨基烷基-1H-吲哚。
• US4973587A
  申请人：——

  公开号：US4973587A

  公开（公告）日：1990-11-27
• US5013837A
  申请人：——

  公开号：US5013837A

  公开（公告）日：1991-05-07
• Alkyl indole-based cannabinoid type 2 receptor tools: Exploration of linker and fluorophore attachment
  作者：Anna G. Cooper、Christa MacDonald、Michelle Glass、Sarah Hook、Joel D.A. Tyndall、Andrea J. Vernall

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.11.076

  日期：2018.2

  fluorophore attachment. A new high affinity, CB2 receptor selective inverse agonist was identified (16b) along with a general trend of C5-substituted indoles acting as agonists versus C7-substituted indoles acting as inverse agonists. The indole C7 position was found to be the most tolerant to linker extension and resulted in a high affinity inverse agonist with a medium length linker (19). Although a

  大麻素 2 型 （CB2） 受体继续成为许多疾病和病症的有前途的药物靶点。需要研究 CB2 受体的新工具，以进一步了解该受体在健康和疾病状态下的功能。烷基吲哚支架是公认的大麻素受体配体，在这项研究中，探索了吲哚 C5-7 位置的连接子和荧光团附着。确定了一种新的高亲和力、CB2 受体选择性反向激动剂 （16b） 以及 C5 取代的吲哚作为激动剂与 C7 取代的吲哚作为反向激动剂的一般趋势。研究发现，吲哚 C7 位置对接头延伸最耐受，并导致具有中等长度接头的高亲和力反向激动剂 （19）。尽管本研究未发现 CB2 受体的高亲和力荧光配体，但吲哚 C7 位置在荧光团或探针附着方面显示出巨大的前景。