2,2,6-三甲基庚-5-烯醛 | 52279-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2,6-三甲基庚-5-烯醛
• 英文名称: 2,2,6-trimethylhept-5-enal
• CAS: 52279-00-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: IHUYETNQLCGWSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6-三甲基庚-5-烯醛 在 哌啶 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl 4,4,8-trimethyl-non-7-en-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  CpRu(CH3CN)3PF6催化的烯炔环异构化中的机械二分法

  摘要：

  由于炔烃的丰富化学性质，炔烃很容易获得结构单元，因此是形成环的有吸引力的底物。用于环异构化的钌催化剂通常在室温下在丙酮或 DMF 中在中性条件下实现 1,6- 和 1,7- 烯炔的此类反应。该反应可有效形成具有广泛发散结构的五元和六元环。炔烃可以带有供选和退选取代基。烯烃可以是二或三取代的。然而，在炔酸的炔丙基位置引入四元中心完全改变了反应的性质。在 1,6-烯酸酯的情况下，在同样温和的条件下以优异的产率形成七元环。提供的证据表明机制发生了完全变化。在前一种情况下，反应涉及钌环戊烯的中间体。在后一种情况下，提出了一个 CH 插入以形成 π-烯丙基钌中间体，并且...

  DOI：

  10.1021/ja012450c
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲基-2-戊烯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2,2,6-三甲基庚-5-烯醛
  参考文献：
  名称：

  CpRu(CH3CN)3PF6催化的烯炔环异构化中的机械二分法

  摘要：

  由于炔烃的丰富化学性质，炔烃很容易获得结构单元，因此是形成环的有吸引力的底物。用于环异构化的钌催化剂通常在室温下在丙酮或 DMF 中在中性条件下实现 1,6- 和 1,7- 烯炔的此类反应。该反应可有效形成具有广泛发散结构的五元和六元环。炔烃可以带有供选和退选取代基。烯烃可以是二或三取代的。然而，在炔酸的炔丙基位置引入四元中心完全改变了反应的性质。在 1,6-烯酸酯的情况下，在同样温和的条件下以优异的产率形成七元环。提供的证据表明机制发生了完全变化。在前一种情况下，反应涉及钌环戊烯的中间体。在后一种情况下，提出了一个 CH 插入以形成 π-烯丙基钌中间体，并且...

  DOI：

  10.1021/ja012450c

文献信息

• A New Family of Rigid Dienone Musks Challenges the Perceptive Range of the Human Olfactory Receptor OR5AN1
  作者：Quanrui Wang、Sereina Riniker、Philip Kraft、Jie Liu、Vera Hürlimann、Roger Emter、Andreas Natsch、Carmen Esposito、Stephanie M. Linker、Yue Zou、Lijun Zhou

  DOI：10.1055/s-0040-1708009

  日期：2020.6

  slightly fruity and green facets. Although the dienone musks were predicted in silico to bind to the OR5AN1 receptor based on QM/MM calculations, they were found to be inactive in the in vitro assay. The latter results suggest that the OR5AN1 receptor is not the prime musk receptor but primarily responsible for the animalic character of certain macrocyclic ketones and nitro musks.

  通过用but-3-en-1-yn-1-yllithium对不同的醛进行烷基化，以及随后的Saucy-Marbet转移乙烯基化-克莱森重排与分子内Diels-Alder反应的多米诺反应，发现了一个新的二烯酮麝香家族，和总结路易斯酸催化的双键异构化。新合成的二烯酮结构具有令人愉悦的麝香气味，呈现出脂肪、略带果味和绿色的气息。尽管基于 QM/MM 计算，在计算机模拟中预测二烯酮麝香会与 OR5AN1 受体结合，但在体外试验中发现它们是无活性的。后一个结果表明 OR5AN1 受体不是主要的麝香受体，而是主要负责某些大环酮和硝基麝香的动物特性。
• Efficient and Selective Al-Catalyzed Alcohol Oxidation via Oppenauer Chemistry
  作者：Christopher R. Graves、Bi-Shun Zeng、SonBinh T. Nguyen

  DOI：10.1021/ja063842s

  日期：2006.10.1

  A highly active and selective Al-based catalytic Oppenauer (O) oxidation is reported. Quantitative and selective oxidations of a variety of benzylic, propargylic, allylic, and aliphatic primary and secondary alcohols were achieved using nitrobenzaldehyde derivatives as the oxidant and simple aluminum compounds as precatalysts.

  报道了一种高活性和选择性的基于铝的催化 Oppenauer (O) 氧化。使用硝基苯甲醛衍生物作为氧化剂和简单的铝化合物作为预催化剂，实现了多种苄醇、炔丙基、烯丙基和脂肪族伯醇和仲醇的定量和选择性氧化。
• Catalytic Carbonyl-Olefin Metathesis of Aliphatic Ketones: Iron(III) Homo-Dimers as Lewis Acidic Superelectrophiles
  作者：Haley Albright、Paul S. Riehl、Christopher C. McAtee、Jolene P. Reid、Jacob R. Ludwig、Lindsey A. Karp、Paul M. Zimmerman、Matthew S. Sigman、Corinna S. Schindler

  DOI：10.1021/jacs.8b11840

  日期：2019.1.30

  carbon-carbon bond formation. However, currently available synthetic protocols rely exclusively on aryl ketone substrates while the corresponding aliphatic analogs remain elusive. We herein report the development of Lewis acid-catalyzed carbonyl-olefin ring-closing metathesis reactions for aliphatic ketones. Mechanistic investigations are consistent with a distinct mode of activation relying on the in

  催化羰基-烯烃复分解反应最近已被开发为形成碳-碳键的有力工具。然而，目前可用的合成协议完全依赖于芳基酮底物，而相应的脂肪族类似物仍然难以捉摸。我们在此报告了路易斯酸催化的脂肪族酮羰基-烯烃闭环复分解反应的发展。机理研究与依赖于原位形成的均双金属单桥联铁 (III)-二聚体作为假定的活性催化物质的独特活化模式一致。这些“超亲电试剂”充当更强大的路易斯酸催化剂，在单个铁 (III) 单体结合后形成。虽然之前假设存在这种路易斯酸活化模式，它尚未应用于催化环境。所提出的见解有望通过建立在“超亲电试剂”的活化原理基础上，进一步推动路易斯酸催化的发展，并拓宽催化羰基-烯烃复分解反应的当前范围。
• Fluorocyclization of Unsaturated Aldehydes to Five- or Six-membered Cyclic Fluoroalcohols
  作者：Eiji Hayashi、Shoji Hara、Hiroyasu Shirato、Tsuyoshi Hatakeyama、Tsuyoshi Fukuhara、Norihiko Yoneda

  DOI：10.1246/cl.1995.205

  日期：1995.3

  In the presence of HF-Et3N complexes, the stereoselective cyclization of 5- and 6-alkenals takes place to give five- and six-membered cyclic fluoroalcohols, respectively.

  在HF-Et3N复合物存在的情况下，5-和6-烯醛发生立体选择性环化，分别生成五元和六元环状氟醇。
• Phosphonic acid catalyzed synthesis of pyrazolidines
  作者：Lindsey O. Davis、William F.M. Daniel、Suzanne L. Tobey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.083

  日期：2012.2

  A phosphonic acid catalyst has been shown to promote the intramolecular cyclization of acylhydrazone 1. The resulting heterocyclic products, pyrazolidines, were isolated in good yield for a variety of acylhydrazones. Studies into the role of the phosphonic acid are presented and discussed.

  膦酸催化剂已显示出可促进酰基hydr 1的分子内环化。分离得到的杂环产物吡唑烷，产率高，可用于各种酰基hydr。提出并讨论了膦酸作用的研究。