2,5-dimethylhex-4-enal | 870-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-dimethylhex-4-enal
• 英文别名: 2,5-Dimethylhex-4-en-1-al
• CAS: 870-17-7
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: NTPNJYFKMSTHQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethylhex-4-enal 在 苯膦酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 180.0 ℃ 、1.4 MPa 条件下， 反应 22.33h， 生成 9-hydroxy-4,6,9-trimethyldec-4-enal
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMPROVEMENTS IN OR RELATING TO ORGANIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS FLAGRANCE INGREDIENTS
  [FR] AMÉLIORATIONS DE OU LIÉES À DES COMPOSÉS ORGANIQUES ET LEUR UTILISATION COMME INGRÉDIENTS DE PARFUM

  摘要：

  一种由化学式(I)表示的化合物，其中(A)表示在C4或C5处存在双键，或单键，R1、R2、R3、R4独立地选择自H或Me，R5、R6独立地选择自Me或Et，并且该化合物不是9-羟基-5,9-二甲基癸-4-烯醛或9-羟基-5,9-二甲基癸醛。所述化合物在个人护理和家庭护理产品中作为香料成分是有用的。

  公开号：

  WO2016091895A1
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-3-丁烯-2-基烯丙基醚 在 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到2,5-dimethylhex-4-enal
  参考文献：
  名称：

  钌（II）配合物的η 6配位的3-苯丙醇和2-苯基乙醇作为催化剂用于在水-二烯丙基醚的汇接异构化/ Claisen重排

  摘要：

  一系列含有η半夹心钌（II）配合物的6配位的2-苯基乙醇和3-苯基丙醇配体，即将[RuCl 2 {η 6 -C 6 H ^ 5 CH 2（CH 2）Ñ CH 2 OH}（PR 3）]（PR 3 = PMe 3，PPh 3，P（OMe）3，P（OEt）3，P（O i Pr）3，P（OPh）3；n = 0（1a – f），1（2a – f））已被首次用作水为溶剂将二烯丙基醚串联异构化/克莱森重排成γ，δ-不饱和醛的催化剂。在活动和区域选择性方面的最佳结果与3-苯基丙醇衍生物获得将[RuCl 2（η 6 -C 6 H ^ 5 CH 2 CH 2 CH 2 OH）{P（OET）3 }]（2D）。因此，仅使用1 mol％的该配合物与NaOH（2 mol％）结合，就可以在相对温和的热条件下（100°C）以高收率和短时间将不同的二烯丙基醚方便地转化为相应的醛。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00187

文献信息

• A New Family of Rigid Dienone Musks Challenges the Perceptive Range of the Human Olfactory Receptor OR5AN1
  作者：Quanrui Wang、Sereina Riniker、Philip Kraft、Jie Liu、Vera Hürlimann、Roger Emter、Andreas Natsch、Carmen Esposito、Stephanie M. Linker、Yue Zou、Lijun Zhou

  DOI：10.1055/s-0040-1708009

  日期：2020.6

  slightly fruity and green facets. Although the dienone musks were predicted in silico to bind to the OR5AN1 receptor based on QM/MM calculations, they were found to be inactive in the in vitro assay. The latter results suggest that the OR5AN1 receptor is not the prime musk receptor but primarily responsible for the animalic character of certain macrocyclic ketones and nitro musks.

  通过用but-3-en-1-yn-1-yllithium对不同的醛进行烷基化，以及随后的Saucy-Marbet转移乙烯基化-克莱森重排与分子内Diels-Alder反应的多米诺反应，发现了一个新的二烯酮麝香家族，和总结路易斯酸催化的双键异构化。新合成的二烯酮结构具有令人愉悦的麝香气味，呈现出脂肪、略带果味和绿色的气息。尽管基于 QM/MM 计算，在计算机模拟中预测二烯酮麝香会与 OR5AN1 受体结合，但在体外试验中发现它们是无活性的。后一个结果表明 OR5AN1 受体不是主要的麝香受体，而是主要负责某些大环酮和硝基麝香的动物特性。
• Rearrangement of Allyl Homoallyl Ethers to γ,δ-Unsaturated Carbonyl Compounds Catalyzed by Iridium Complexes
  作者：Takashi Higashino、Satoshi Sakaguchi、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1021/ol0067437

  日期：2000.12.1

  conversion of allyl homoallyl ethers to gamma,delta-unsaturated carbonyl compounds. For example, treatment of 1-allyl-1-allyloxycyclohexane in the presence of catalytic amounts of [Ir(cod)Cl](2), PCy(3), and Cs(2)CO(3) in toluene at 100 degrees C afforded 4-cyclohexyliden-2, 3-dimethylbutanal in 74% yield. The reaction presumably proceeds through double bond migration to allyl vinyl ethers, which then

  发现铱配合物促进烯丙基高烯丙基醚向γ，δ-不饱和羰基化合物的转化。例如，在100℃下于甲苯中催化量存在[Ir（cod）Cl]（2），PCy（3）和Cs（2）CO（3）的情况下处理1-烯丙基-1-烯丙氧基环己烷得到74％产率的4-环己烯-2，3-二甲基丁醛。该反应大概是通过双键迁移到烯丙基乙烯基醚而进行的，然后进行克莱森重排。
• Access to Sulfoxides under NHC/Photocatalysis via a Radical Pathway
  作者：Xuefeng Wang、Yulian Tang、Shengqing Ye、Jun Zhang、Yunyan Kuang、Jie Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00657

  日期：2022.3.18

  transformation from sulfinic acids to sulfoxides under visible-light irradiation in the presence of N-heterocyclic carbene is established. Various alkyl groups from four-substituted Hantzsch esters or Meyer nitriles are smoothly converted to the corresponding sulfoxides through a radical coupling pathway in the presence of 1,1-carbonyldiimidazole. This method allows sulfoxide synthesis to refrain from

  建立了在 N-杂环卡宾存在下在可见光照射下从亚磺酸到亚砜的光催化转化。在 1,1-羰基二咪唑存在下，来自四取代 Hantzsch 酯或 Meyer 腈的各种烷基通过自由基偶联途径顺利转化为相应的亚砜。该方法允许亚砜合成避免依赖硫化物的氧化，并为制备亚砜提供了替代途径。
• Aliphatic hydrocarbon 2,4-dienoic acids, esters and derivatives thereof
  申请人：Zoecon Corporation

  公开号：US04021461A1

  公开（公告）日：1977-05-03

  Novel aliphatic hydrocarbon di-olefinic acids, esters, thiolesters, and derivatives thereof, intermediates therefor, syntheses thereof and the control of insects.

  新型的脂肪族双烯基羧酸、酯类、硫酯类及其衍生物，其中间体、合成方法以及控制昆虫的方法。
• Process for the preparation of sterically hindered nitroxyl ethers
  申请人：Schöning Kai-Uwe

  公开号：US20100249401A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  The present invention relates to a novel process for the preparation of a sterically hindered nitroxyl ether from the corresponding sterically hindered nitroxyl radical by reacting it with a carbonyl compound and a hydroperoxide. The compounds prepared by this process are effective stabilizers for polymers against harmful effects of light, oxygen and/or heat, as flame-retardants for polymers and as polymerization regulators.

  本发明涉及一种从相应的立体位阻的亚硝基自由基通过与羰基化合物和过氧化氢反应制备立体位阻的亚硝基醚的新工艺。通过该工艺制备的化合物是聚合物的有效稳定剂，可抵抗光、氧和/或热的有害影响，作为聚合物的阻燃剂和聚合物化合物的调节剂。