(2R,3S)-3-Hydroxy-2-methylpentansaeure-methylester | 60665-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-Hydroxy-2-methylpentansaeure-methylester
• 英文别名: [2R,3S]-(-)-methyl-3-hydroxy-2-methylpentanoate；(2R,3S)-methyl 2-methyl-3-hydroxypentanoate；methyl (2R,3S)-2-methyl-3-hydroxypentanoate；(+)-methyl 2-methyl-3-hydroxypentanoate；Methyl (2R,3S)-3-hydroxy-2-methylpentanoate
• CAS: 60665-94-3；67498-06-0；67498-21-9；78655-79-5；78655-82-0；100992-75-4；109715-81-3；136521-23-8；84277-55-4
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: DPSANHWICFQPHY-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-Hydroxy-2-methylpentansaeure-methylester 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,3S)-3-<(tertbutyl)dimethylsilyloxy>-2-methylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6S, 7S-anhydro-serricornine.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87646-7
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-3-oxovaleric acid N-acetylcysteamine thioester 在 3,3,3-膦三基三丙酸 、 recombinant KR domain EryKR₆ from module 6 of the 6-deoxyerythronolide B synthase G₃₂₄T mutant 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 、 甘油 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2R,3S)-3-Hydroxy-2-methylpentansaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  聚醚生物合成中聚酮链延长和甲基差向异构化的机理和立体化学

  摘要：

  负责聚醚抗生素南昌霉素 (1) 和盐霉素 (4) 生物合成的聚酮合酶含有许多氧化还原失活的酮还原酶 (KR0) 结构域，这些结构域与 C2-差向异构化 (2S)-2-甲基- 3-酮酰基-ACP 中间体。正如预测的那样，聚醚 KR0 结构域的天然底物是 (2R)-2-methyl-3-ketoacyl-ACP 中间体的证据来自新开发的偶联酮合酶 (KS)-酮还原酶 (KR) 分析，该分析确定由来自南昌霉素合酶模块 1 的 Nan[KS1][AT1] 双结构域催化的甲基丙二酰辅酶 A 与 S-丙酰-N-乙酰半胱胺的脱羧缩合生成相应的 (2R)-2-甲基-3-酮戊酰-ACP (7a) 产品。在串联平衡同位素交换实验中，[2-2H]-(2R, 3S)-2-甲基-3-羟基戊酰基-ACP (6a) 与来自 6-脱氧赤藓糖醇内酯 B 合酶模块 6 的氧化还原活性、表异构酶非活性 EryKR6 和催化量的

  DOI：

  10.1021/jacs.7b00278

文献信息

• Access to Enantiopure α-Alkyl-β-hydroxy Esters through Dynamic Kinetic Resolutions Employing Purified/Overexpressed Alcohol Dehydrogenases
  作者：Aníbal Cuetos、Ana Rioz-Martínez、Fabricio R. Bisogno、Barbara Grischek、Iván Lavandera、Gonzalo de Gonzalo、Wolfgang Kroutil、Vicente Gotor

  DOI：10.1002/adsc.201200139

  日期：2012.6.18

  and Ralstonia sp. (RasADH) could also accept bulkier keto esters (‘bulky‐bulky’ substrates). SyADH also provided preferentially syn‐(2R,3S) isomers and RasADH showed in some cases good selectivity towards the formation of anti‐(2S,3S) derivatives. With anti‐Prelog ADHs such as LBADH from L. brevis or LKADH from L. kefir, syn‐(2S,3R) alcohols were obtained with high conversions and diastereomeric excess

  通过使用纯化或粗制的大肠杆菌过表达的醇脱氢酶（ADHs）的动态动力学拆分（DKR）获得α-烷基-β-羟基酯。ADH-A从R.曲霉，CPADH从近平滑念珠菌从和TesADH T. ethanolicus得到顺式- （2- [R，3小号）具有非常高的选择性为空间位不受阻碍酮（“小体积大的”底物）的衍生物，而的ADH来自S. yanoikuyae（SyADH）和Ralstonia sp。（RasADH）也可以接受更大的酮酯（“大块状”底物）。SyADH还提供了优先顺式- （2- ř，3 S）异构体和RasADH在某些情况下显示出对形成抗-（2 S，3 S）衍生物的良好选择性。与抗作为LBADH这样普雷洛格的ADH从短乳杆菌或从LKADH克菲尔乳杆菌，顺式- （2-小号，3 - [R ）与高转化率和对映体过量在某些情况下，特别是与LBADH得到醇。此外，由于这些底物在热力学上有利于还原，因此可以仅
• Asymmetric Aldol Reactions Using (<i>S</i>,<i>S</i>)-(<i>+</i>)-Pseudoephedrine-Based Amides:  Stereoselective Synthesis of α-Methyl-β-hydroxy Acids, Esters, Ketones, and 1,3-Syn and 1,3-Anti Diols
  作者：Jose L. Vicario、Dolores Badía、Esther Domínguez、Mónica Rodríguez、Luisa Carrillo

  DOI：10.1021/jo000035h

  日期：2000.6.1

  reactions is reported. The reaction of (S, S)-(+)-pseudoephedrine-derived propionamide enolates with several aldehydes yielded exclusively one of the four possible diastereomers in good yields, although transmetalation of the firstly generated lithium enolate with a zirconium(II) salt, prior to the addition of the aldehyde, is necessary in order to achieve high syn selectivity. The so-formed syn-alpha-methyl-beta-hydroxy

  报道了进行立体选择性醛醇缩合反应的非常有效的方法。（S，S）-（+）-伪麻黄碱衍生的丙酰胺烯醇化物与几种醛的反应仅以良好的收率仅产生了四种可能的非对映异构体之一，尽管先生成的烯醇酸锂与锆（​​II）盐进行了重金属化。为了获得高的顺式选择性，添加醛是必需的。如此形成的顺-α-甲基-β-羟基酰胺被转化为其他有价值的手性非外消旋合成子，例如α-甲基-β-羟基酸，酯和酮。最后，已经开发了一种立体控制的还原程序，该程序从如此获得的α-甲基-β-羟基酮开始，可以合成1,3-syn-或1,3-抗-α-甲基-1，
• Asymmetric aldol reactions with (+)-(S,S)-pseudoephedrine. Stereoselective synthesis of α-methyl β-hydroxy esters
  作者：Jose L. Vicario、Dolores Badía、Esther Domínguez、Luisa Carrillo

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02082-6

  日期：1998.12

  A new methodology for performing aldol reactions with an excellent degree of enantio- and diastereoselectivity was developed employing (+)-(S,S)-pseudoephedrine as chiral auxiliary.

  利用（+）-（S，S）-伪麻黄碱作为手性助剂，开发了一种具有良好对映选择性和非对映选择性的醛醇缩合反应新方法。
• Enolate Additions to a Chiral 3-Hydroxypropionate 2,3-Dication Equivalent. Enantioselective Synthesis of β,δ-Dihydroxy Esters
  作者：W. Zhen、K.-H. Chu、M. Rosenblum

  DOI：10.1021/jo9621940

  日期：1997.5.1

  The use of optically active dicarbonyl cyclopentadienyliron(vinyl ether) BF(4) salts, 3 and 4, as enantioselective 3-hydroxypropionate 2,3-dication equivalents is outlined. Complexes 3 and 4 are readily available by exchange etherification of 2, and these have been transformed to enantiomeric dicarbonyl (eta-cyclopentadienyliron)(eta(2)-1-methoxypropene) BF(4) 5 and ent-5. Complex 5 has been converted

  概述了使用光学活性的二羰基环戊二烯基铁（乙烯基醚）BF（4）盐3和4作为对映选择性的3-羟基丙酸酯2,3-离子当量。配合物3和4可通过2的交换醚化而容易地获得，并且它们已被转化为对映体二羰基（η-环戊二烯基铁）（η（2）-1-甲氧基丙烯）BF（4）5和ent-5。通过交换醚化将络合物5转化为相应的对甲氧基苄氧基乙烯基醚络合物7。该盐与许多末端和非末端烯醇盐的缩合产生加合物，然后将其通过氧化还原促进的烷氧羰基化转化，然后进行醇脱保护，以形成光学活性的2-甲基-3-羟基-5酮酸酯。这些酮醇的1,3-还原可产生syn-1或anti-1，
• The Biochemical Basis for Stereochemical Control in Polyketide Biosynthesis
  作者：Chiara R. Valenzano、Rachel J. Lawson、Alice Y. Chen、Chaitan Khosla、David E. Cane

  DOI：10.1021/ja908296m

  日期：2009.12.30

  of complex polyketides is the presence of numerous methyl- and hydroxyl-bearing stereogenic centers. To investigate the biochemical basis for the control of polyketide stereochemistry and to establish the timing and mechanism of the epimerization at methyl-bearing centers, a series of incubations was carried out using reconstituted components from a variety of modular polyketide synthases. In all cases

  复杂聚酮化合物最显着的特征之一是存在大量带有甲基和羟基的立体中心。为了研究控制聚酮化合物立体化学的生化基础，并确定带有甲基的中心差向异构化的时间和机制，使用来自各种模块化聚酮化合物合成酶的重组成分进行了一系列孵育。在所有情况下，产品的立体化学与酮还原酶结构域的内在立体特异性直接相关，独立于所使用的特定链延伸结构域，从而确定甲基差向异构化，当它确实发生时，发生在酮合酶催化链之后伸长。