1,4-二氢苯甲酸 | 4794-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1,4-二氢苯甲酸
• 中文别名: 2,5-环己二烯-1-甲酸
• 英文名称: 1,4-dihydrobenzoic acid
• 英文别名: 1,4-Dihydrobenzoesaeure；cyclohexa-2,5-diene carboxylic acid；cyclohexa-2,5-diene-1-carboxylic acid；cyclohexa-2,5-diene-4-carboxylic acid
• CAS: 4794-04-1
• 化学式: C₇H₈O₂
• 分子量: 124.139
• InChiKey: SITZRXZBFQSDJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  10-15 °C
• 沸点：
  91 °C(Press: 0.7 Torr)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氢苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以98%的产率得到1,4-二氢苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  Conversion of 1,4-Dihydrobenzoic Acids to Polyformylbenzenes under Vilsmeier Reaction Conditions

  摘要：

  1,4-二氢苯甲酸1a-e在维尔斯迈尔反应条件下通过一步反应转化为苯单、双和三羧醛，得率范围为6%到65%。相同的方法也可以从1,4-二氢-1-萘酸（1f）中获得萘-1,3-二羧醛（2f），得率为91%。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27890
• 作为产物：
  描述：

  对乙酰氨基苯甲酸 在 乙醇 、 氨 、 sodium 作用下， 生成 1,4-二氢苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Plieninger; Ege, Angewandte Chemie, 1958, vol. 70, p. 505

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective divergent approaches to both (−)-platensimycin and (−)-platencin
  作者：Sho Hirai、Masahisa Nakada

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.076

  日期：2011.1

  Enantioselective divergent approaches to (−)-platencin and (−)-platensimycin have been developed. A rationally designed chiral synthetic intermediate, possessing a useful α,β-unsaturated sulfone functionality, which served as a masked ketone as well as a good Michael acceptor, was successfully prepared via the highly enantioselective catalytic asymmetric intramolecular cyclopropanation (CAIMCP) developed

  已经开发了对-（-）-盘菌素和（-）-盘菌素的对映选择性发散方法。通过在我们实验室开发的高度对映选择性催化不对称分子内环丙烷化（CAIMCP）成功地制备了合理设计的手性合成中间体，该中间体具有有用的α，β-不饱和砜官能团，可作为掩蔽的酮以及良好的迈克尔受体。 。
• Bifunctional Catalyst Promotes Highly Enantioselective Bromolactonizations To Generate Stereogenic C–Br Bonds
  作者：Daniel H. Paull、Chao Fang、James R. Donald、Andrew D. Pansick、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/ja305117m

  日期：2012.7.11

  highly enantioselective bromolactonizations of a number of structurally distinct unsaturated acids. Like some known catalysts, this catalyst promotes highly enantioselective bromolactonizations of 4- and 5-aryl-4-pentenoic acids, but it also catalyzes the highly enantioselective bromolactonizations of 5-alkyl-4(Z)-pentenoic acids. These reactions represent the first catalytic bromolactonizations of alkyl-substituted

  已开发出一种源自 BINOL 的新型双功能催化剂，可促进许多结构不同的不饱和酸的高度对映选择性溴内酯化。与一些已知的催化剂一样，该催化剂促进 4- 和 5-芳基-4-戊烯酸的高度对映选择性溴内酯化，但它也催化 5-烷基-4(Z)-戊烯酸的高度对映选择性溴内酯化。这些反应代表了烷基取代的烯烃酸的第一次催化溴内酯化，通过 5-exo 模式环化得到内酯，其中在立体中心形成新的碳溴键，具有高对映选择性。我们还公开了通过对映选择性溴内酯化作用对前手性二烯酸进行的第一次催化去对称化。
• Enantioselective Halolactonization Reactions using BINOL-Derived Bifunctional Catalysts: Methodology, Diversification, and Applications
  作者：Daniel W. Klosowski、J. Caleb Hethcox、Daniel H. Paull、Chao Fang、James R. Donald、Christopher R. Shugrue、Andrew D. Pansick、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00490

  日期：2018.6.1

  A general protocol is described for inducing enantioselective halolactonizations of unsaturated carboxylic acids using novel bifunctional organic catalysts derived from a chiral binaphthalene scaffold. Bromo- and iodolactonization reactions of diversely substituted, unsaturated carboxylic acids proceed with high degrees of enantioselectivity, regioselectivity, and diastereoselectivity. Notably, these

  描述了使用衍生自手性双萘支架的新型双官能有机催化剂诱导不饱和羧酸的对映选择性卤代内酯化的通用方案。各种取代的不饱和羧酸的溴代和碘代内酯化反应以高度的对映选择性，区域选择性和非对映选择性进行。值得注意的是，这些BINOL衍生的催化剂是第一个通过5- exo模式环化诱导5-烷基-4（Z）-烯烃的溴代和碘代内酯化的反应，从而生成内酯，其中内酯生成了新的碳-卤素键非对映和对映选择性高的中心。6-取代的5（Z）-烯烃酸的碘内酯化也通过6- exo发生环化以提供具有出色对映选择性的δ-内酯。已开发出这种卤代内酯化方法的几个著名应用，用于Z-烯烃的不对称化，动力学拆分和环氧化。这些反应的实用性通过将其应用于合成基伯得隆C的F环亚基的前体以及迄今为止报道的最短的（+）-disparlure催化，对映选择性合成而得到证明。
• Hybrid Birch-Claisen Methodology for arylation at allylic termini: synthesis of (±)-herbertene
  作者：S. Chandrasekaran、John V. Turner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87711-4

  日期：1982.1

  A hybrid Birch-Claisen methodology has been developed for the regio- and stereo-controlled arylation of allyl groups, and applied to a synthesis of (±)-herbertene.

  已开发出一种混合的Birch-Claisen方法，用于烯丙基的区域和立体控制的芳基化，并用于合成（±）-香柏烯。
• Hydroxide ion as electron source for photochemical Birch-type reduction and photodehalogenation
  作者：Yasuharu Yoshimi、Akihiro Ishise、Hiromu Oda、Yousuke Moriguchi、Hiroki Kanezaki、Yukari Nakaya、Kayoko Katsuno、Tatsuya Itou、Sho Inagaki、Toshio Morita、Minoru Hatanaka

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.123

  日期：2008.5

  The photochemical Birch-type reduction of arenes and the photodehalogenation of haloarenes by a hydroxide ion that acted as an electron source occurred in 2-PrOH. The efficiency of these photoreactions was dependent on the nature of the substrate, the concentration of NaOH, and the solvent used. These photoreactions provide an environmentally friendly method for the reduction of aromatic rings and

  在2-PrOH中发生了芳烃的光化学Birch型还原和由氢氧根离子作为电子源的卤代芳烃的光脱卤化反应。这些光反应的效率取决于底物的性质，NaOH的浓度和所用的溶剂。这些光反应为减少芳环和脱卤提供了一种环境友好的方法。