十一烷-5,7-二酮 | 1942-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 十一烷-5,7-二酮
• 英文名称: undecan-5,7-dione
• 英文别名: 5,7-undecanedione；5,7-undecadione；undecane-5,7-dione；Undecan-5,7-dion；Divalerylmethan；bispentanoyl diester
• CAS: 1942-48-9
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: NNIUGFWCIDVDCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十一烷-5,7-二酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (5S,7S)-6-methyl-5,7-undecanediol
  参考文献：
  名称：

  通过蒎二醇硼酸酯进行 99% 手性选择性合成：昆虫信息素、二醇和氨基醇

  摘要：

  合成这些特别是甲基-4 庚醇-3、短苯胺、eldanolide、癸二醇-5,6、甲基-6 十一烷二醇-5,7 和氨基-6 癸醇-5

  DOI：

  10.1021/ja00264a039
• 作为产物：
  描述：

  十一碳-6-炔-5-酮 在 三氟甲磺酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 以51%的产率得到十一烷-5,7-二酮
  参考文献：
  名称：

  Tsuchimoto; Joya; Shirakawa, Synlett, 2000, # 12, p. 1777 - 1778

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Silver-Catalyzed Oxidative C(sp³ )−P Bond Formation through C−C and P−H Bond Cleavage
  作者：Lili Li、Wenbin Huang、Lijin Chen、Jiaxing Dong、Xuebing Ma、Yungui Peng

  DOI：10.1002/anie.201704910

  日期：2017.8.21

  The silver‐catalyzed oxidative C(sp3)−H/P−H cross‐coupling of 1,3‐dicarbonyl compounds with H‐phosphonates, followed by a chemo‐ and regioselective C(sp3)−C(CO) bond‐cleavage step, provided heavily functionalized β‐ketophosphonates. This novel method based on a readily available reaction system exhibits wide scope, high functional‐group tolerance, and exclusive selectivity.

  1,3-二羰基化合物与H-膦酸酯的银催化氧化C（sp 3）-H / PH交叉偶联，随后是化学和区域选择性C（sp 3）-C（CO）键-裂解步骤，提供功能强大的β-酮膦酸酯。这种基于现成反应系统的新颖方法具有广泛的应用范围，较高的官能团耐受性和选择性。
• Simulation of surface morphology and defects in heteroepitaxied thin films
  作者：M. Sahlaoui、A. Ayadi、N. Fazouan、M. Addou、M. Djafari Rouhani、D. Estève

  DOI：10.1051/epjap:2001131

  日期：2001.3

  We have performed atomic scale simulations of heteroepitaxial growth of thin films using the valence force field approximation and Monte Carlo techniques. The case of CdTe/(001)GaAs is considered. Our simulations indicate valley formation presenting (111) facets with unstable bottoms in the early stages of the growth. This roughening is a source of dislocation, as it appears to relax the elastic energy of the deposited layers by formation of V-grooves. We have used a calculated RHEED as an in situ control of deposited layers. Finally, we present the influence of an imperfect surface in the morphology of the deposited films.

  我们使用价力场近似和蒙特卡洛技术进行了异质外延薄膜生长的原子尺度模拟。考虑了CdTe/(001)GaAs的情况。我们的模拟表明，在生长初期形成了具有不稳定底部的（111）面谷地。这种粗糙化是位错的一个来源，因为它似乎通过形成V形沟槽来松弛沉积层的弹性能。我们使用计算得到的反射高能电子衍射（RHEED）作为沉积层的原位控制。最后，我们展示了不完美表面对于沉积薄膜形态的影响。
• Reactions of 1,1,2,2-tetrafluoroethyl-N,N-dimethylamine with linear and cyclic 1,3-diketones
  作者：Liane M. Grieco、Gary A. Halliday、Christopher P. Junk、Steven R. Lustig、William J. Marshall、Viacheslav A. Petrov

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.06.011

  日期：2011.12

  On the other hand, 1,3-diketones were found to undergo fluorination with TFEDMA. In the case of linear 1,3-diketones, the proposed mechanism involves the formation of β-fluoro-α,β-unsaturated ketones followed by the addition of HF to selectively give the product β,β-difluoroketone. Interestingly, when the 1,3-diketone is cyclic (i.e. 1,3-cyclohexadione) the outcome of the reaction is different and results

  已知酮对α-氟胺如石川试剂或1,1,2,2-四氟乙基-N，N-二甲基胺（TFEDMA）不具有反应性。另一方面，发现1，3-二酮用TFEDMA进行氟化。在线性1,3-二酮的情况下，所提出的机理包括形成β-氟-α，β-不饱和酮，然后加入HF以选择性地产生产物β，β-二氟酮。有趣的是，当1，3-二酮是环状的（即1，3-环己二酮）时，反应的结果是不同的，并导致在2-碳上形成具有2，2-二氟乙酰基的产物。
• Diastereoselective reduction of acyclic hydroxyketones and diketones with an indium hydride reagent
  作者：Masafumi Yamada、Tomoaki Horie、Masao Kawai、Hatsuo Yamamura、Shuki Araki

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10024-2

  日期：1997.11

  Hydroxyketones and diketones have been reduced with lithium indium hydride to give meso-diols selectively. α-Hydroxyketones and α-diketones are reduced to meso-1,2-diols with high diastereoselectivities, whereas the selectivities of β-hydroxyketones and β-diketones are less satisfactory.

  用氢化锂铟还原了羟基酮和二酮，从而选择性地得到内消旋二醇。α-羟基酮和α-二酮被还原为具有高非对映选择性的内消旋-1,2-二醇，而β-羟基酮和β-二酮的选择性较差。
• Rhodium-Catalyzed Regioselective and Chemoselective Deoxygenative Reduction of 1,3-Diketones
  作者：Bing Zhang、Xueying Guo、Lei Tao、Ruolin Li、Zhenyang Lin、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1021/acscatal.2c00520

  日期：2022.4.15

  aliphatic carbonyl reduction over aromatic carbonyl reduction. Moreover, the reaction showed good functional group tolerance and broad substrate scope as well as great potential in the late-stage modification and synthesis of natural products and pharmaceutical skeletons. Preliminary mechanistic studies and DFT calculations revealed that this reaction involved the deoxygenation of 1,3-diketone to α, β-unsaturated

  羰基化合物的脱氧还原已得到充分证实。然而，开发的大多数协议通常需要苛刻的反应条件或高反应性/毒性试剂，尽管 1,3-二酮对合成化学和材料科学很重要，但很少探索其脱氧还原。我们在这里描述了在温和反应条件下铑催化的区域选择性和化学选择性脱氧还原 1,3-二酮。与芳香族羰基还原相比，该方法对脂肪族羰基还原表现出异常高的区域选择性。此外，该反应还表现出良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，在天然产物和药物骨架的后期修饰和合成中具有巨大潜力。初步机理研究和 DFT 计算表明，该反应涉及 1,3-二酮脱氧为 α, β-不饱和酮及其随后的 1,4-还原。与芳族 C=O 插入相比，脂肪族 C=O 插入 [Rh]-Bpin 的能垒明显较低，这是该还原过程中高区域选择性的原因。