6-O-(α-D-galactopyranosyl)-N-glycyl-β-D-glucopyranosylamine | 312597-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-(α-D-galactopyranosyl)-N-glycyl-β-D-glucopyranosylamine
• CAS: 312597-91-4
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂O₁₁
• 分子量: 398.367
• InChiKey: SVNRDPAANWLZBI-YYEWCEGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.31
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  224.42
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-(α-D-galactopyranosyl)-N-glycyl-β-D-glucopyranosylamine 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Tight binding ligand approach to oligosaccharide-grafted protein

  摘要：

  A novel type of artificial glycoprotein was developed, by using dihydrofolate reductase (DHFR) and methotrexate (MTX) as a protein-ligand pair. Various oligosaccharides linked to MTX were shown to bind tightly with DHFR and afforded oligosaccharide-grafted protein, which could be isolated easily by lectin beads. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.01.106
• 作为产物：
  描述：

  N-chloroacetyl-6-O-(α-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosylamine 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 40.0h， 以55%的产率得到6-O-(α-D-galactopyranosyl)-N-glycyl-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  N-glycyl-β-glycopyranosylamines，单糖和二糖的衍生物，以及它们在制备羧酸糖缀合物中的用途

  摘要：

  为合成 N-甘氨酰-β-吡喃葡萄糖胺、单糖衍生物（d-半乳糖、d-甘露糖、l-岩藻糖和 N-乙酰-d-葡糖胺）和二糖（乳糖、蜜二糖、纤维二糖、和麦芽糖）。这些化合物被证明可用于制备含有羧基的生物活性化合物（烟碱酸、乳清酸、犬尿酸和吲哚乙酸）的糖缀合物。开发了使用丙二酸和l-酒石酸衍生物将N-甘氨酰-β-吡喃葡萄糖胺转化为含有羧基的衍生物的合成途径。

  DOI：

  10.1007/bf02495096