6-methoxy-2-vinylquinoline | 126921-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-2-vinylquinoline
• 英文别名: 2-Ethenyl-6-methoxyquinoline
• CAS: 126921-26-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: KNEKCGWBEAFRCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.8±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.110±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2-vinylquinoline 在 盐酸 、 potassium permanganate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以23%的产率得到5-chloro-2-(1-chlorovinyl)-6-methoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过催化生成的烯胺的对映选择性质子化不对称合成杂环氯胺和氮丙啶**

  摘要：

  布朗斯台德酸催化能够通过催化产生的前手性氯烯胺的不对称质子化来合成手性邻位氯胺。该过程具有高度对映选择性，通过 DFT 计算阐明了不对称性的起源和催化剂取代基效应。该方法允许获得稀有的杂环取代的邻位氯胺、氮丙啶和邻位二胺。

  DOI：

  10.1002/chem.202200060
• 作为产物：
  描述：

  β-N,N-dimethylaminoethyl-6-methoxyquinoline 在 三乙胺 、 硫酸二甲酯 作用下， 生成 6-methoxy-2-vinylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Murti; Bhandari; Ram, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 11, p. 934 - 942

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Decarboxylative (4+1) Oxidative Annulation of Malonate Monoesters with 2-Vinylpyridine Derivatives
  作者：Shan Tang、Xinlong Gao、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/adsc.201600506

  日期：2016.9.15

  A novel N‐iodosuccinimide‐mediated decarboxylative (4+1) oxidative annulation between 2‐vinylpyridine derivatives and malonate monoesters was developed. It offers a new way to construct indolizine derivatives by utilizing malonate monoesters as a C1 unit. The alkyl 2,2‐diiodoacetate was found to be the active reaction intermediate during the transformation.

  在2-乙烯基吡啶衍生物和丙二酸酯单酯之间开发了一种新颖的N-碘琥珀酰亚胺介导的脱羧（4 + 1）氧化环。它提供了一种利用丙二酸酯单酯作为C 1单元构建吲哚嗪衍生物的新方法。发现2,2-二碘代乙酸烷基酯是转化过程中的活性反应中间体。
• Facile catalyst-free synthesis of 2-vinylquinolines via a direct deamination reaction occurring during Mannich synthesis
  作者：Jichao Xiao、Ye Huang、Zilan Song、Wenhua Feng

  DOI：10.1039/c5ra21304e

  日期：——

  A facile catalyst-free method for the synthesis of 2-vinylquinolines via a direct deamination reaction during Mannich synthesis has been developed.

  一种简便的无催化剂方法已经开发出来，用于在Mannich合成过程中通过直接脱氨化反应合成2-乙烯基喹啉。
• Enantioselective [3 + 2] Cycloaddition of Vinylcyclopropanes with Alkenyl <i>N</i>-Heteroarenes Enabled by Palladium Catalysis
  作者：Wen-Dao Chu、Ya-Ting Wang、Tian-Tian Liang、Teng Long、Jia-Yu Zuo、Zhihui Shao、Bo Chen、Cheng-Yu He、Quan-Zhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01326

  日期：2022.6.10

  The first catalytic enantioselective [3 + 2] cycloaddition reaction between vinylcyclopropanes and alkenyl N-heteroarenes in the presence of LiBr and a Pd(0)/SEGPHOS complex was developed. LiBr plays a key role in improving the reactivity of alkenyl N-heteroarenes as a mild Lewis acid.

  开发了在 LiBr 和 Pd(0)/SEGPHOS 配合物存在下乙烯基环丙烷和烯基N-杂芳烃之间的第一个催化对映选择性 [3 + 2] 环加成反应。LiBr作为一种温和的路易斯酸，在提高烯基N-杂芳烃的反应性方面起着关键作用。
• Computational molecular refinement to enhance enantioselectivity by reinforcing hydrogen bonding interactions in major reaction pathway
  作者：Taishi Nakanishi、Masahiro Terada

  DOI：10.1039/d3sc01637d

  日期：——

  other hand, the “interaction strategy” focuses on the stabilization of the TS of the major pathway in which an enhancement of the reaction rate is expected. To realize this strategy, we envisioned the TS stabilization of the major reaction pathway by reinforcing hydrogen bonding and adopted the chiral phosphoric acid-catalysed enantioselective Diels–Alder reaction of 2-vinylquinolines with dienylcarbamates

  计算分析表明，催化剂和底物的变形及其相互作用是决定过渡态稳定性的关键。因此，可以提出两种策略“扭曲策略”和“相互作用策略”来改善对映选择性反应中的对映体过量。“扭曲策略”被用作使次要通路的 TS（过渡态）不稳定的常规方法。另一方面，“相互作用策略”侧重于稳定主要途径的 TS，预计会提高反应速率。为实现这一战略，我们设想通过加强氢键来稳定主要反应途径，并采用手性磷酸催化的 2-乙烯基喹啉与二烯基氨基甲酸酯的对映选择性 Diels-Alder 反应。预期的“相互作用策略”显着提高了对映选择性和反应速率。
• Nickel-Catalyzed Three-Component Alkylarylation of Alkenyl <i>N</i>-Heteroarenes
  作者：Teng Long、Ya-Li Zeng、Zhi-Hong Dong、Shu Li、Jie Zhan、Sheng-Min Zeng、Jia-Li Qiu、Wen-Dao Chu、Quan-Zhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03474

  日期：2023.11.24

  A nickel-catalyzed three-component alkylarylation of alkenyl N-heteroarenes with α-bromocarboxylates and aryl boronic acids is reported. The protocol provides a new method to access a variety of N-heteroarene substituted diarylalkanes in moderate to good yields. It features mild reaction conditions, cheap nickel catalyst, readily available substrates, and broad substrate scope.

  报道了镍催化的烯基N-杂芳烃与 α-溴代羧酸酯和芳基硼酸的三组分烷基芳基化反应。该方案提供了一种以中等至良好产率获得各种N-杂芳烃取代的二芳基烷烃的新方法。其具有反应条件温和、镍催化剂廉价、底物易得、底物范围广泛等特点。