Ethyl 3-hydroxy-4,4-diphenylbutanoate | 66892-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 3-hydroxy-4,4-diphenylbutanoate
• CAS: 66892-79-3
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃
• 分子量: 284.355
• InChiKey: IRELBVABYFXZMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-hydroxy-4,4-diphenylbutanoate 生成 5,5-二苯基四氢呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  DOBREV A.; DIMITROVA B.; TCHOLAKOVA T.; IVANOW C., GODISHN. SOFIJSK. YH-T. XIM. FAK., 1975-1976(1979), 70, NO 2, 5-10

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  联苯乙醛 、 丙二酸单乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以48%的产率得到Ethyl 3-hydroxy-4,4-diphenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  环保无金属 脱羧醛醇 和 曼尼希反应

  摘要：

  旨在发展绿色和高效的C–C键结构（醛醇盐和 曼尼希反应）的脱羧亲核加成 丙二酸 一半 酯 到 亚胺研究了在无金属的温和条件下的醛或醛。温度的仔细控制和有机碱的适当的选择使我们能够得到β氨基酯或β羟基酯，包括在中等至良好的产率α取代和α，α-二取代的。1 H NMR 对反应的监测揭示了两种不同的机制，具体取决于 半棉酸盐用过的。对于未取代的底物，羧酸 酸淬灭后分离出中间体，归因于亲核加成 烯醇 羧酸盐 的负离子 半棉酸盐 到 亚胺/醛在CO 2损失之前。对于取代的半棉酸酯，反应可能涉及烯醇，然后将其添加到亚胺/醛或竞争性质子化。根据所用的碱，该反应可以在以下条件下进行溶剂 自由条件或在温和条件下的离子液体中。

  DOI：

  10.1039/b915681j

文献信息

• Boron trifluoride promoted aldol reaction of silyl ketene acetals with the intermediate generated by the DIBALH reduction of carboxylic acid esters
  作者：Syunichi Kiyooka、Masashi Shirouchi

  DOI：10.1021/jo00027a001

  日期：1992.1

  The intermediate generated by the DIBALH reduction of carboxylic acid esters undergoes a boron trifluoride promoted aldol reaction with silyl ketene acetals to afford the corresponding beta-hydroxy carboxylic acids esters in good yield.
• DOBREV A.; DIMITROVA B.; TCHOLAKOVA T.; IVANOW C., GODISHN. SOFIJSK. YH-T. XIM. FAK., 1975-1976(1979), 70, NO 2, 5-10
  作者：DOBREV A.、 DIMITROVA B.、 TCHOLAKOVA T.、 IVANOW C.

  DOI：——

  日期：——
• JAISWAL R. K.; PARMAR S. S., J. HETEROCYCL. CHEM., 1978, 15, NO 3, 519-521
  作者：JAISWAL R. K.、 PARMAR S. S.

  DOI：——

  日期：——
• Environmentally benign metal-free decarboxylative aldol and Mannich reactions
  作者：Jérôme Baudoux、Pierre Lefebvre、Rémi Legay、Marie-Claire Lasne、Jacques Rouden

  DOI：10.1039/b915681j

  日期：——

  hemimalonate used. With the unsubstituted substrate, a carboxylic acid intermediate was isolated upon acid quench resulting from the nucleophilic addition of the putative enol carboxylate anion of the hemimalonate to imines/aldehydes before CO2 loss. With substituted hemimalonates, the reaction likely involved an enolate which then added to imines/aldehydes or was competitively protonated. According to the base

  旨在发展绿色和高效的C–C键结构（醛醇盐和 曼尼希反应）的脱羧亲核加成 丙二酸 一半 酯 到 亚胺研究了在无金属的温和条件下的醛或醛。温度的仔细控制和有机碱的适当的选择使我们能够得到β氨基酯或β羟基酯，包括在中等至良好的产率α取代和α，α-二取代的。1 H NMR 对反应的监测揭示了两种不同的机制，具体取决于 半棉酸盐用过的。对于未取代的底物，羧酸 酸淬灭后分离出中间体，归因于亲核加成 烯醇 羧酸盐 的负离子 半棉酸盐 到 亚胺/醛在CO 2损失之前。对于取代的半棉酸酯，反应可能涉及烯醇，然后将其添加到亚胺/醛或竞争性质子化。根据所用的碱，该反应可以在以下条件下进行溶剂 自由条件或在温和条件下的离子液体中。