3-苄氨基丙酸甲酯 | 74130-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-苄氨基丙酸甲酯
• 英文名称: 4-(4-methylbenzoyl)-piperidine
• 英文别名: (4-methylphenyl)(piperidin-4-yl)methanone；piperidin-4-yl(p-tolyl)methanone；4-(4-methylbenzoyl)piperidine；4-(p-methylbenzoyl)piperidine；4-Piperidyl-p-tolylketon；(4-methylphenyl)-piperidin-4-ylmethanone
• CAS: 74130-04-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• mdl: MFCD04039598
• 分子量: 203.284
• InChiKey: REVMVHLEQMHABW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-70°C
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苄氨基丙酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-[(3-Fluoro-phenoxy)-p-tolyl-methyl]-piperidine
  参考文献：
  名称：

  新的[（芳基）（芳氧基）甲基]哌啶衍生物及相关化合物的合成和结合研究，它们对5-羟色胺（5-HT）和去甲肾上腺素（NE）转运蛋白具有高亲和力。

  摘要：

  在针对新型，高效，速效抗抑郁药的广泛搜索计划中，我们制备了一系列具有（芳基）（芳氧基）甲基部分的新化合物，这些化合物直接或通过亚甲基链连接至不同的取代和未取代环（异喹啉，哌嗪，哌啶，四氢吡喃或环戊烷）。已评估这些化合物对血清素（5-HT）转运蛋白（SERT）和5-HT（1A）和5-HT（2A）受体的亲和力。4-[（（芳基）（芳氧基）甲基]哌啶衍生物的外消旋混合物对SERT的亲和力值比氟西汀高得多，并导致对5-HT（1A）和5-HT（2A）受体的亲和力不足。这些外消旋混合物中的一些被拆分为其对映异构体，并测试与去甲肾上腺素（NE）转运蛋白（NET），多巴胺（DA）转运蛋白（DAT）和alpha（2）受体的结合。这些对映异构体中的几种[（-）-15b，（-）-15j，（-）-15t，（+）-15u]表现出对SERT和NET具有亲和力的K（i）<25 nM和a NET / SERT比率<10。化

  DOI：

  10.1021/jm0309349
• 作为产物：
  描述：

  哌啶-4-甲酰胺 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 碘 、 碳酸氢钠 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3-苄氨基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  新的[（芳基）（芳氧基）甲基]哌啶衍生物及相关化合物的合成和结合研究，它们对5-羟色胺（5-HT）和去甲肾上腺素（NE）转运蛋白具有高亲和力。

  摘要：

  在针对新型，高效，速效抗抑郁药的广泛搜索计划中，我们制备了一系列具有（芳基）（芳氧基）甲基部分的新化合物，这些化合物直接或通过亚甲基链连接至不同的取代和未取代环（异喹啉，哌嗪，哌啶，四氢吡喃或环戊烷）。已评估这些化合物对血清素（5-HT）转运蛋白（SERT）和5-HT（1A）和5-HT（2A）受体的亲和力。4-[（（芳基）（芳氧基）甲基]哌啶衍生物的外消旋混合物对SERT的亲和力值比氟西汀高得多，并导致对5-HT（1A）和5-HT（2A）受体的亲和力不足。这些外消旋混合物中的一些被拆分为其对映异构体，并测试与去甲肾上腺素（NE）转运蛋白（NET），多巴胺（DA）转运蛋白（DAT）和alpha（2）受体的结合。这些对映异构体中的几种[（-）-15b，（-）-15j，（-）-15t，（+）-15u]表现出对SERT和NET具有亲和力的K（i）<25 nM和a NET / SERT比率<10。化

  DOI：

  10.1021/jm0309349

文献信息

• [EN] NOVEL 2-PIPERIDIN-1-YL-ACETAMIDE COMPOUNDS FOR USE AS TANKYRASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS 2-PIPERIDIN-1-YL-ACETAMIDE UTILISABLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE TANKYRASE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2013012723A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  The present invention provides for compounds of formula (I), wherein R1-R5 and L are defined herein. The present invention also provides for pharmaceutical compositions and combinations comprising a compound of formula (I) as well as for the use of such compounds as tankyrase inhibitors and in the treatment of Wnt signaling and tankyrase 1 and 2 signaling related disorders which include, but are not limited to, cancer.

  本发明提供了式(I)的化合物，其中R1-R5和L在此处定义。本发明还提供了包含式(I)化合物的药物组合物和组合物，以及将这些化合物用作坦基酶抑制剂以及用于治疗Wnt信号和坦基酶1和2信号相关疾病的用途，包括但不限于癌症。
• New benzoyl piperidine compounds
  申请人：——

  公开号：US20040044033A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  Provided herein are racemic or enantiomerically enriched benzoyl piperidine compounds and pharmaceutically useful salts thereof, pharmaceutical compositions comprising an effective amount of racemic or enantiomerically enriched benzoyl piperidine compounds to treat central nervous system diseases and methods of treating central nervous system diseases in a mammal, in particular psychoses and cognition disorders.

  提供本申请中的是外消旋或enantioselectively富集的苯甲酰哌啶化合物及其药用盐,药物组合物包括用于治疗中枢神经系统疾病的racemic或enantioselectively富集的苯甲酰哌啶化合物的有效量,以及治疗哺乳动物中枢神经系统疾病的方法,特别是精神疾病和认知障碍。
• Benzenesulfenamides as antihypertensive agents. Substituted piperidine and 1-arylpiperazine derivatives
  作者：Sol S. Klioze、Richard C. Allen、Jeffrey C. Wilker、David L. Woodward

  DOI：10.1021/jm00180a020

  日期：1980.6

  The synthesis and antihypertensive activity of several piperidinebenzenesulfenamides related to the previously reported potent hypotensive agents 1 and a series of 1-arypiperazine-4-benzenesulfenamides 7 are described. A number of the latter compounds exhibit marked antihypertensive properties. The most interesting of these compounds, 7a and 7k, have been evaluated in several other animal models. In

  描述了与先前报道的强效降压药1和一系列1-arypiperazine-4-苯亚磺酰胺7相关的几种哌啶苯亚磺酰胺的合成和降压活性。后一种化合物显示出显着的抗高血压特性。这些化合物中最有趣的是7a和7k，已经在其他几种动物模型中进行了评估。另外，为了比较目的，已经制备了苯亚磺酰胺9a和9b以及苯磺酰胺10a和10b。
• 1-芳氧乙基哌啶-4-基苯甲酮衍生物及其制备方法和应用
  申请人：东南大学

  公开号：CN110437136A

  公开（公告）日：2019-11-12

  1‑芳氧乙基哌啶‑4‑基苯甲酮衍生物及其制备方法和应用，该化合物是具有通式（Ⅰ）结构化合物的游离碱或盐： 所说的盐为盐酸盐、氢溴酸盐、硫酸盐、三氟乙酸盐、酒石酸盐、乳酸盐或甲磺酸盐中的一种；其中，R 1 独立地代表H、卤素、烃基、卤素取代的烃基、硝基、氨基、腈基、羟基、烷氧基、芳烷氧基、杂环烷氧基、芳基、取代杂环或取代芳基；R 2 独立地代表H、卤素、烃基、卤素取代的烃基、硝基、氨基、腈基、羟基、烷氧基、芳烷氧基、杂环烷氧基、芳基、取代杂环或取代芳基。1‑芳氧乙基哌啶‑4‑基苯甲酮衍生物在制备缺血性脑卒中治疗药物中的应用。
• Synthesis of Novel Aryloxyethylamine Derivatives and Evaluation of Their <i>in Vitro</i> and <i>in Vivo</i> Neuroprotective Activities
  作者：Yan Zhong、Yarong Gao、Yi Xu、Changyong Qi、Bin Wu

  DOI：10.1002/cbdv.202000431

  日期：2020.9

  anone, 1‐[2‐(4‐methoxyphenoxy)ethyl]piperidin‐4‐yl}(4‐methoxyphenyl)methanone, (4‐bromophenyl)1‐[2‐(4‐methoxyphenoxy)ethyl]piperidin‐4‐yl}methanone, 1‐[2‐(4‐chlorophenoxy)ethyl]piperidin‐4‐yl}(4‐chlorophenyl)methanone, (4‐chlorophenyl)(1‐2‐[(naphthalen‐2‐yl)oxy]ethyl}piperidin‐4‐yl)methanone, (4‐chlorophenyl)1‐[2‐(4‐methoxyphenoxy)ethyl]piperidin‐4‐yl}methanone and 1‐[2‐(4‐bromophenoxy)ethyl

  设计、合成了一系列芳氧基乙胺衍生物并评估了它们的生物活性。它们的结构经 1H-NMR、13C-NMR、FT-IR 和 HR-ESI-MS 确证。MTT检测化合物体外神经保护作用的初步筛选，小鼠双侧颈总动脉闭塞实验检测其体内抗缺血活性。这些化合物中的大多数对分化的大鼠嗜铬细胞瘤细胞（PC12 细胞）中谷氨酸诱导的细胞死亡显示出潜在的神经保护作用，特别是对 (4-氟苯基)1-[2-(4-甲氧基苯氧基)乙基]哌啶-4-基}甲酮，1-[2-(4-甲氧基苯氧基)乙基]哌啶-4-基}(4-甲氧基苯基)甲酮，(4-溴苯基)1-[2-(4-甲氧基苯氧基)乙基]哌啶-4 -基}甲酮，1-[2-(4-氯苯氧基)乙基]哌啶-4-基}(4-氯苯基)甲酮，(4-氯苯基)(1-2-[(萘-2-基)氧基]乙基}哌啶-4-基)甲酮，(4-氯苯基)1-[2-(4-甲氧基苯氧基)乙基]哌啶-4-基}甲酮和1-[