5-Methylen-1,3-cyclohexadien | 20679-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 5-Methylen-1,3-cyclohexadien
• 英文别名: o-isotoluene；5-Methylene-1,3-cyclohexadiene；5-methylidenecyclohexa-1,3-diene
• CAS: 20679-59-8
• 化学式: C₇H₈
• 分子量: 92.1405
• InChiKey: OSBSXTGABLIDRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  123.0±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.86±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methylen-1,3-cyclohexadien 在 氧气 作用下， 生成 氢过氧甲基苯
  参考文献：
  名称：

  Hasselmann,D.; Loosen,K., Angewandte Chemie, 1978, vol. 90, p. 641 - 642

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Kohlensaeure-methyl-<1,4-cyclohexadien-1-ylmethyl>-ester 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-Methylen-1,3-cyclohexadien
  参考文献：
  名称：

  Cyclic Dienes. XXVI. 5-Methylene-1,3-cyclohexadiene, an Alicyclic Isomer of Toluene^1-3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01057a018

文献信息

• Bimolecular thermal reactions of 5-methylene-1,3-cyclohexadiene (o-isotoluene) and 3-methylene-1,4-cyclohexadiene (p-isotoluene)
  作者：Joseph J. Gajewski、Andrea M. Gortva

  DOI：10.1021/ja00365a081

  日期：1982.1

  Despite intensive study of the pyrolysis of C/sub 7/H/sub 8/ compounds, the methylenecyclohexadienes, o- and p-isotoluenes, 1 and 2, respectively, have received little attention. Both 1 and 2 are ca. 23 kcal/mol less stable than toluene, and so their pathways for isomerization are of concern. While both 1 and 2 have been prepared, their sensitivity to acid and base have precluded or obscured efforts

  尽管对 C/sub 7/H/sub 8/ 化合物的热解进行了深入研究，但对亚甲基环己二烯、邻和对异甲苯 1 和 2 的关注却很少。1 和 2 都是大约。23 kcal/mol 的稳定性不如甲苯，因此它们的异构化途径值得关注。虽然 1 和 2 都已制备，但它们对酸和碱的敏感性已经排除或模糊了观察它们的热行为的努力。作者报告了这些材料的苯溶液二级热解反应，为研究它们的稀气相异构化做准备。
• Bimolecular reactions of 3-methylene-1,4-cyclohexadiene (p-isotoluene), 5-methylene-1,3-cyclohexadiene (o-isotoluene), 1-methylene-1,4-dihydronaphthalene (benzo-p-isotoluene), and 9-methylene-9,10-dihydroanthracene (dibenzo-p-isotoluene)
  作者：Joseph J. Gajewski、Andrea M. Gortva

  DOI：10.1021/jo00263a021

  日期：1989.1
• Regiospezifisches umlagerungsverhalten butadienyl- und vinylsubstituierter cyclopropylidene
  作者：Ilona Fleischhauer、Udo H Brinker

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88136-8

  日期：1983.1
• Bartmess, John E.; Griffith, Sharon S., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 8, p. 2931 - 2936
  作者：Bartmess, John E.、Griffith, Sharon S.

  DOI：——

  日期：——
• Gas-phase ion chemistry of 5-methylene-1,3-cyclohexadiene (o-isotoluene) and 3-methylene-1,4-cyclohexadiene (p-isotoluene)
  作者：John E. Bartmess

  DOI：10.1021/ja00365a082

  日期：1982.1