2-trimethylsilyl-1,1-D2-ethanol | 28351-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-trimethylsilyl-1,1-D2-ethanol
• 英文别名: (2-Hydroxyethyl-2,2-d(2))trimethylsilan；2-Deuterio-2-hydroxyethyltrimethylsilan
• CAS: 28351-78-2
• 化学式: C₅H₁₄OSi
• 分子量: 120.235
• InChiKey: ZNGINKJHQQQORD-APZFVMQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilyl-1,1-D2-ethanol 在 4 Angstroem MS 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 Methyl 3-(2,2-dideuterio-2-trimethylsilylethyl)-2,5-dioxo-1-phenylpyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基在甲氧基[（三甲基甲硅烷基）乙氧基]碳烯与N-苯基马来酰亚胺和C（60）反应过程中的迁移机理。

  摘要：

  通过对卡宾进行氘标记，研究了甲氧基[（三甲基甲硅烷基）乙氧基]卡宾与N-苯基马来酰亚胺（NPM）和C（60）反应过程中三甲基甲硅烷基的新型迁移。对于NPM情况，发现最初绑定到氧的CD（2）CH（2）SiMe（3）组变成绑定到最终产品中碳的CH（2）CD（2）SiMe（3）组。三甲基甲硅烷基乙基不仅从氧迁移到碳，而且TMS基团也沿乙基链迁移了1,2。对于C（60）的情况，观察到CD（2）组的完全置乱，强烈暗示了负责产物形成的硅环丙烷碳正离子的参与。

  DOI：

  10.1021/jo016019h
• 作为产物：
  描述：

  (三甲基硅基)乙酸乙酯 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到2-trimethylsilyl-1,1-D2-ethanol
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基在甲氧基[（三甲基甲硅烷基）乙氧基]碳烯与N-苯基马来酰亚胺和C（60）反应过程中的迁移机理。

  摘要：

  通过对卡宾进行氘标记，研究了甲氧基[（三甲基甲硅烷基）乙氧基]卡宾与N-苯基马来酰亚胺（NPM）和C（60）反应过程中三甲基甲硅烷基的新型迁移。对于NPM情况，发现最初绑定到氧的CD（2）CH（2）SiMe（3）组变成绑定到最终产品中碳的CH（2）CD（2）SiMe（3）组。三甲基甲硅烷基乙基不仅从氧迁移到碳，而且TMS基团也沿乙基链迁移了1,2。对于C（60）的情况，观察到CD（2）组的完全置乱，强烈暗示了负责产物形成的硅环丙烷碳正离子的参与。

  DOI：

  10.1021/jo016019h

文献信息

• Dissoziative ionisierung von 2-trimethylsilyl-1-phenoxyethan. Nachweis des nicht-klassischen ethylen-trimethylsilanium-ions in der gasphase
  作者：Bernhard Ciommer、Helmut Schwarz

  DOI：10.1016/0022-328x(83)80040-0

  日期：1983.3