1-(溴甲基)-4-[2-[4-(溴甲基)苯基]乙基]苯 | 6337-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-(溴甲基)-4-[2-[4-(溴甲基)苯基]乙基]苯
• 英文名称: 4,4'-bis(bromomethyl)bibenzyl
• 英文别名: 1,2-bis(4-(bromomethyl)phenyl)ethane；1,1'-Ethane-1,2-diylbis[4-(bromomethyl)benzene]；1-(bromomethyl)-4-[2-[4-(bromomethyl)phenyl]ethyl]benzene
• CAS: 6337-67-3
• 化学式: C₁₆H₁₆Br₂
• 分子量: 368.111
• InChiKey: GKYPYQQVLLXFDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95 °C
• 沸点：
  403.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.521±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(溴甲基)-4-[2-[4-(溴甲基)苯基]乙基]苯 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以97%的产率得到1-(Azidomethyl)-4-[2-[4-(azidomethyl)phenyl]ethyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Size-Specific Ligands for RNA Hairpin Loops

  摘要：

  The targeting of one mRNA in the transcriptome requires small molecules that bind with substantial affinity and specificity. As such, compounds with specificity for individual RNA secondary structural motifs could be useful for targeting RNA. Described herein is the synthesis of a combinatorial library of 105 dimers of deoxystreptamine and the subsequent identification of compounds with specificity for specific RNA hairpin loop sizes, including tetraloops and octaloops. Such compounds will be useful for the perturbation of RNA function in vivo.

  DOI：

  10.1021/ja051685b
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-(ethene-1,2-diyl)dibenzoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯仿 、 硫酸 、 三溴化磷 作用下， 生成 1-(溴甲基)-4-[2-[4-(溴甲基)苯基]乙基]苯
  参考文献：
  名称：

  Macro Rings. I. Preparation and Spectra of the Paracyclophanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01156a059

文献信息

• Rotaxane or Pseudorotaxane? Effects of Small Structural Variations on the Deslipping Kinetics of Rotaxanes with Stopper Groups of Intermediate Size
  作者：Ansgar Affeld、Gosia M. Hübner、Christian Seel、Christoph A. Schalley

  DOI：10.1002/1099-0690(200108)2001:15<2877::aid-ejoc2877>3.0.co;2-r

  日期：2001.8

  Secondly, stopper flexibility has an important influence on the deslipping rate. Thirdly, exchange of a carbonamide for a sulfonamide in the wheel significantly reduces the entropic costs of the deslipping, resulting in a pronounced deslipping rate enhancement. Fourthly, intramolecular hydrogen bonding within the wheel decelerates deslipping by a factor of more than 104.

  三个系列的轮烷已通过滑动合成（轴和轮混合熔化）、通过识别大环轮内部的酰胺基团或通过阴离子模板法（其中塞子酚盐与轮以氢键键合）的方式合成。然后通过与半轴的反应连接。大多数这些轮烷使用的 3,5-二叔丁基苯基塞子足够大，可以隔离它们，但在适当的条件下仍允许车轮从轴上滑落。所有轮烷的脱滑活化参数均来自 1 H NMR 动力学测量值，并已根据 Arrhenius 方程和 Eyring 理论进行评估。小的结构变化会对激活参数产生惊人的影响。首先，在一些例子中，轴长影响防滑屏障，但止动器和车轮的尺寸互补性保持不变。其次，塞子的柔韧性对脱滑率有重要影响。第三，在车轮中用碳酰胺交换磺酰胺显着降低了脱滑的熵成本，从而显着提高了脱滑率。第四，车轮内的分子内氢键使滑移减速超过 104 倍。
• Deoxystreptamine Dimers Bind to RNA Hairpin Loops
  作者：Xianjun Liu、Jason R. Thomas、Paul J. Hergenrother

  DOI：10.1021/ja048936l

  日期：2004.8.1

  RNA is known to have multiple roles in critical cellular functions. Thus, there is great potential for RNA-binding small molecules as both therapeutic agents and cellular probes. Unfortunately, the multiple secondary structures that RNA can adopt have caused difficulty in the development of a general paradigm for RNA-small molecule binding. In particular, the standard RNA-binding compounds such as

  众所周知，RNA 在关键的细胞功能中具有多种作用。因此，作为治疗剂和细胞探针的 RNA 结合小分子具有巨大的潜力。不幸的是，RNA 可以采用的多个二级结构给 RNA 小分子结合的通用范式的开发带来了困难。特别是，标准的 RNA 结合化合物，如氨基糖苷类，通常不结合 RNA 发夹环，这是一种广泛且极其重要的二级结构基序。在这份手稿中，我们报告了脱氧链霉胺二聚体与 RNA 发夹环的结合，其亲和力与 RNA-氨基糖苷相互作用的亲和力相媲美。
• Homodimeric Bis-Quaternary Heterocyclic Ammonium Salts as Potent Acetyl- and Butyrylcholinesterase Inhibitors: A Systematic Investigation of the Influence of Linker and Cationic Heads over Affinity and Selectivity
  作者：Ana Conejo-García、Leonardo Pisani、Maria del Carmen Núñez、Marco Catto、Orazio Nicolotti、Francesco Leonetti、Joaquín M. Campos、Miguel A. Gallo、Antonio Espinosa、Angelo Carotti

  DOI：10.1021/jm101299d

  日期：2011.4.28

  A molecular library of quaternary ammonium salts (QASs), mainly composed of symmetrical bis-quaternary heterocyclic bromides exhibiting choline kinase (ChoK) inhibitory activity, were evaluated for their ability to inhibit acetyl- and butyrylcholinesterase (AChE and BChE, respectively). The molecular framework of QASs consisted of two positively charged heteroaromatic (pyridinium or quinolinium) or

  季铵盐（QASs）的分子库，主要由具有胆碱激酶（ChoK）抑制活性的对称双季铵溴化物组成，评估了它们抑制乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的能力（分别为AChE和BChE）。QAS的分子框架由两个带正电荷的杂芳族（吡啶或喹啉鎓）或空间受阻的脂肪族（喹啉鎓）氮环通过亲脂性刚性或半刚性接头保持适当的距离组成。许多同二聚体QAS在纳摩尔范围内显示出AChE和BChE抑制能力，并且酶选择性低。关于AChE，BChE，56）表现出最高的AChE亲和力（IC 50 = 15 nM）和选择性超过BChE和ChoK（分别为SI = 50和562），并且在重症肌无力和神经肌肉阻滞中有希望的药理潜力。
• A Simple Synthetic Method of [2.2]Cyclophanes by Lanthanoid-Mediated Coupling of Bis(bromomethyl)benzenes
  作者：Senji Takahashi、Nobuo Mori

  DOI：10.1246/cl.1989.13

  日期：1989.1

  The coupling of bis(bromomethyl)benzenes with iodized samarium, cerium or Misch metal gives [2.2]cyclophanes in satisfactory yields in a short time.

  双(溴甲基)苯与碘化钕、铈或混合金属的偶联反应在短时间内可获得令人满意产率的[2.2]环苯。
• Design, synthesis and characterization of self-assembled As2L3 and Sb2L3 cryptands
  作者：Sean A. Fontenot、Virginia M. Cangelosi、Melanie A. W. Pitt、Aaron C. Sather、Lev N. Zakharov、Orion B. Berryman、Darren W. Johnson

  DOI：10.1039/c1dt10817d

  日期：——

  The syntheses and X-ray crystal structures of six new self-assembled supramolecular As and Sb-containing cryptands are described. Analysis in the context of previously reported As2L3 and Sb2L3 cryptands reveals that small differences in ligand geometries result in significant differences in the helicity of the complexes and the stereochemistry of the metal coordination within the assembled complexes

  描述了六个新的自组装的超分子含As和Sb的配体的合成和X射线晶体结构。在先前报道的As 2 L 3和Sb 2 L 3配体的背景下进行的分析表明，配体几何形状的细微差异会导致复合物的螺旋度和组装的复合物中金属配位的立体化学存在显着差异。另外，描述了一种新的合成路线，该路线涉及将反应物暴露于真空中以帮助促进自组装。

表征谱图