2-碘-5-甲基苯酚 | 35928-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-碘-5-甲基苯酚
• 英文名称: 2-iodo-5-methylphenol
• CAS: 35928-80-4
• 化学式: C₇H₇IO
• mdl: MFCD16997515
• 分子量: 234.036
• InChiKey: SYJGEJGXAKCKSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1257

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-5-甲基苯酚 在 四(三苯基膦)钯 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 4,4'-dimethyl-2,2'-biphenyldiol
  参考文献：
  名称：

  Stable Axial Chirality in Metal Complexes Bearing 4,4′-Substituted BIPHEPs: Application to Catalytic Asymmetric Carbon–Carbon Bond-Forming Reactions

  摘要：

  不仅是电子效应，4,4′-取代基在BIPHEP衍生物及金属（Pd、Pt和Au）配合物中的空间效应也被证明会影响联苯单键旋转的稳定性。在4,4′-位置的电子供体或空间占位需求较大的取代基会使BIPHEP衍生物的轴向手性不稳定，而电子吸引或空间占位需求较小的取代基则会稳定轴向手性。特别是，带有t-Bu和CF3取代基的钯二氯化物配合物的轴向手性表现出最大的易变性和稳定性（在300 K时，ΔG≠ = 29.22和30.49 kcal mol−1；t1/2 = 7年和56年）。这些对映体纯的二阳离子BIPHEP–Pd配合物可用于催化对映选择性的芳烃化、烯烃化和烯反应，以良好至优异的产率和对映选择性生成相应的产品。重要的是，在三氟丙酮酸与异丁烯的羰基-烯反应中，周转频率（TOF）达到了58200 h−1。4,4′-取代基在BIPHEP衍生物中的显著影响可作为设计多用途高效配体的指导原则。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20110309
• 作为产物：
  描述：

  间甲酚 在 对甲苯磺酸 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-碘-5-甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  烯丙氧基系芳基碘的钯催化化学选择性氧化加成：中等尺寸环的合成和机理研究

  摘要：

  这封信描述了 Pd 催化的 Tsuji-Trost 型/Heck 反应与烯丙氧基连接的芳基碘化物和氮丙啶。该策略通过分子间环化提供了对苯并环化的中等大小环的有效访问。底物芳基碘有两个氧化加成位点，即芳族C-I键和烯丙基-氧键。烯丙基-氧键的化学选择性氧化加成是有利的，随后是芳族 C-I 键的活化。氮丙啶起着关键作用。机理研究阐明了反应途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01238

文献信息

• 2,5-DIALKYL-4-H/HALO/ETHER-PHENOL COMPOUNDS
  申请人：Tansna Therapeutics Inc.

  公开号：US20150148430A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  The present disclosure provides phenolic compounds useful in the treatment of neurological conditions such as convulsions and tremors, having the structure of Formula (I): wherein R 2 , R 4 , & R 5 , are as defined in the detailed description; pharmaceutical compositions comprising at least one of the compounds; and methods for treating neurological conditions.

  本公开提供用于治疗诸如惊厥和震颤等神经学状况的酚类化合物，其具有公式（I）的结构： 其中R2、R4和R5如详细描述中定义；包含至少一种该化合物的药物组合物；以及用于治疗神经学状况的方法。
• Study on the synthesis of the cyclopenta[<i>f</i>]indole core of raputindole A
  作者：Nils Marsch、Mario Kock、Thomas Lindel

  DOI：10.3762/bjoc.12.36

  日期：——

  tertiary propargylic alcohol precursors. However, none of the enones underwent the desired Nazarov cyclization to a cyclopenta[f]indole. More suitable were 6-hydroxyallylated indolines which gave good yields of cyclopenta[f]indolines after treatment with SnCl4, as soon as sterically demanding beta-cyclocitral adducts were reacted. Most successful were Pt(II) and Au(I)-catalyzed cyclizations of N-TIPS-protected

  菊苣树Raputia simulans的Raputindoles共享一个环戊达[f] indole部分结构，其合成是本研究的主题。通过Mo / Au催化的叔炔丙醇前体的Meyer-Schuster重排，开发了一系列1,5-二（吲哚-6-基）戊烯酮的有效途径。但是，没有一种烯酮经过所需的纳扎罗夫环化反应成环戊[f]吲哚。更合适的是6-羟基化的二氢吲哚，一旦空间上需要的β-环柠檬醛加合物发生反应，在用SnCl 4处理后，它会产生良好的环戊二[f]二氢吲哚产率。最成功的是Pt（II）和Au（I）催化的N-TIPS保护的吲哚-6-基取代的炔丙基乙酸酯的环化反应，可高产率地提供氢化的三环环戊[f]吲哚核芯系统。
• Pd-Catalyzed <i>ipso</i>,<i>meta</i>-Dimethylation of <i>ortho</i>-Substituted Iodoarenes via a Base-Controlled C–H Activation Cascade with Dimethyl Carbonate as the Methyl Source
  作者：Zhuo Wu、Feng Wei、Bin Wan、Yanghui Zhang

  DOI：10.1021/jacs.0c13057

  日期：2021.3.31

  the ipso- and meta-positions of the iodo group, which represents a novel strategy for meta-C–H methylation. With KOAc as the base, subsequent oxidative C(sp3)–H/C(sp3)–H coupling occurs; in this case, the overall transformation achieves triple C–H activation to form three new C–C bonds. These reactions allow expedient access to 2,6-dimethylated phenols, 2,3-dihydrobenzofurans, and indanes, which are ubiquitous

  甲基可以对有机分子的药理特性产生深远的影响。因此，开发甲基化方法和甲基化试剂在药物化学中是必不可少的。我们报告了使用碳酸二甲酯作为甲基源的邻位取代碘芳烃的钯催化二甲基化反应。在K的存在2 CO 3作为碱，iodoarenes是在二甲基化本位以及-元的碘基团，它代表一种新颖的策略的位上的元-C-H甲基化。以 KOAc 为碱，随后的氧化 C(sp 3 )–H/C(sp 3)–H 耦合发生；在这种情况下，整体转化实现了三重 C-H 激活，形成三个新的 C-C 键。这些反应可以方便地获得 2,6-二甲基苯酚、2,3-二氢苯并呋喃和茚满，它们是普遍存在的结构基序和生物和药理活性化合物的基本合成中间体。
• Rhodium‐Catalyzed Cascade Synthesis of Benzofuranylmethylidene‐Benzoxasiloles: Elucidating Reaction Mechanism and Efficient Solid‐State Fluorescence
  作者：Tomoya Namba、Yoshihiro Hayashi、Susumu Kawauchi、Yu Shibata、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/chem.201800381

  日期：2018.5.17

  in the solution state (φF=69–87 %) by introduction of electron‐donating alkyl and phenyl groups on two phenoxy groups. In the powder state, 4‐methyl‐ and 4‐methoxy‐phenoxy derivatives exhibited efficient blue fluorescence (φF=52 % and 46 %, respectively). Especially, the 4‐methylphenoxy derivative was thermally stable, and exhibited strong narrow‐band fluorescence in the film state (blue, φF=95 %)

  通过阳离子铑（I）/双键配合物催化双（2-乙炔基苯酚）硅烷的级联环异构化反应，开发了一种新的合成途径，用于合成高荧光的苯并呋喃基甲叉基苯并三唑，涉及1,2-硅和1,3-碳（炔）的迁移氧环化。本发明的合成仅需三个步骤，从市售的二氯二异丙基硅烷开始，这明显短于我们先前的合成（八个步骤，由市售的氯二异丙基硅烷开始）。理论计算阐明了上述级联环异构化的机理。该反应是通过亚甲基铑的形成而不是通过直接的1,2-硅迁移而引发的，而是通过空前的逐步1形成的，5-硅迁移，然后由脱芳构的烯丙基铑配合物形成C-Si键形成环化。随后的1,3-碳（炔烃）迁移导致η3-烯基/炔丙基-铑络合物，然后通过与阳离子铑（I）络合物的π键（炔烃）活化进行氧环化，得到苯并呋喃基甲叉基苯并xasilole产物。这样获得的benzofuranylmethylidenebenzoxasiloles的结构-荧光特性的关系进行了调查，结果发
• Nickel-Catalyzed Asymmetric Addition of Aromatic Halides to Ketones: Highly Enantioselective Synthesis of Chiral 2,3-Dihydrobenzofurans Containing a Tertiary Alcohol
  作者：Ying Li、Wendian Li、Jiangyan Tian、Guozheng Huang、Hui Lv

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01612

  日期：2020.7.17

  A highly enantioselective and straightforward synthetic procedure to chiral 3-hydroxy-2,3-dihydrobenzofurans has been developed by nickel/bisoxazoline-catalyzed intramolecular asymmetric addition of aryl halides to unactivated ketones, giving 2,3-dihydrobenzofurans with a chiral tertiary alcohol at the C-3 position in good yields and excellent enantioselectivities (up to 92% yield and 98% ee). The

  通过镍/双恶唑啉催化的未活化酮中芳基卤化物的分子内不对称加成反应，开发了一种高度对映选择性的简单手性3-羟基-2,3-二氢苯并呋喃合成方法，得到了2,3-二氢苯并呋喃与手性叔醇。 C-3位置具有良好的收率和出色的对映选择性（高达92％的收率和98％的ee）。克级反应也顺利进行，而没有损失收率和对映选择性。