N-(1-butylaminocarbonyl)-β-D-glucopyranosylamine | 59044-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(1-butylaminocarbonyl)-β-D-glucopyranosylamine
• 英文别名: 1-n-butyl-3-(β-D-glucopyranosyl)urea；1-n-butyl-3-(beta-D-glucopyranosyl)urea；1-butyl-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]urea
• CAS: 59044-92-7
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂O₆
• 分子量: 278.305
• InChiKey: IWXSUVHSGAXQSB-HOTMZDKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-butylaminocarbonyl)-β-D-glucopyranosylamine 在 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-n-butyl-3-(β-D-glucopyranosyl)-1-nitrosourea
  参考文献：
  名称：

  Nitrosourea derivatives of glycosides

  摘要：

  提供了新的亚硝基脲衍生物，具有高抑制白血病和肿瘤的活性，毒性低，并且适用于药用目的。这些化合物的化学式为##STR1##其中A代表糖基，甲基葡萄糖苷或醇醇的一价残基，N-取代的氨基羰氧烷基基团或氢氧基取代的环己基基团，当n为1时，或者当n为4时，A代表核糖霉素的四价残基，R代表低碳烷基或卤代烷基基团，并通过用亚硝酰化剂处理具有以下化学式的化合物来制备##STR2##。

  公开号：

  US04086415A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(β-D-glucopyranosyl)triphenylphosphine imide 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(1-butylaminocarbonyl)-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  Urea Glycoside Synthesis in Water

  摘要：

  我们开发了一种在水介质中合成脲苷的新方法。Steyermark 的氨基甲酸葡糖酯 1 与胺在水中发生反应，以良好的收率得到脲苷。该方法被成功应用于开发一条合成脲系新糖苷和假寡糖的新途径。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822902

文献信息

• Protecting group free synthesis of urea-linked glycoconjugates: efficient synthesis of β-urea glycosides in aqueous solution
  作者：Yoshiyasu Ichikawa、Takahiro Minami、Shohei Kusaba、Nobuyoshi Saeki、Yuta Tonegawa、Yumiko Tomita、Keiji Nakano、Hiyoshizo Kotsuki、Toshiya Masuda

  DOI：10.1039/c3ob42452a

  日期：——

  The one step process, involving reactions between urea and protecting group free d-glucose, N-acetyl-d-glucosamine or d-xylose in acidic aqueous solution, furnishes the corresponding β-urea glycosides.

  这个过程是一步法，涉及尿素与无保护基的D-葡萄糖、N-乙酰-D-氨基葡萄糖或D-木糖在酸性水溶液中的反应，生成相应的β-尿素糖苷。
• Nitrosourea derivatives
  申请人：Suami; Tetsuo

  公开号：US04180655A1

  公开（公告）日：1979-12-25

  New nitrosourea derivatives are provided, which possess a high inhibitory activity against the leukemia and tumors with a low toxicity and which are useful for pharmaceutical purposes. The compounds have the formula ##STR1## wherein A represents a glycosyl group, a monovalent residue of methyl glucoside or of alditol, a N-substituted carbamoyloxyalkyl group or a hydroxy-substituted cyclohexyl group when n is 1, or A represents a tetravalent residue of ribostamycin when n is 4 and R represents a lower alkyl or halo-alkyl group and are prepared by treating a compound of the formula ##STR2## with a nitrosating agent.

  提供了一种新的亚硝基脲衍生物，具有对白血病和肿瘤高抑制活性，低毒性，适用于药物目的。该化合物的化学式为 ##STR1## 其中，当n为1时，A表示糖基、甲基葡萄糖苷或醇糖的一价残基、N-取代的氨基甲氧基烷基或羟基取代的环己基基团；当n为4时，A表示核苷霉素的四价残基，R表示较低的烷基或卤代烷基，并通过与亚硝化剂处理式为 ##STR2## 的化合物来制备。
• Synthesis of Urea-Tethered Neoglycoconjugates and Pseudooligosaccharides in Water
  作者：Yoshiyasu Ichikawa、Yohei Matsukawa、Minoru Isobe

  DOI：10.1021/ja056253f

  日期：2006.3.1

  A novel approach to the synthesis of urea glycosides in aqueous media has been explored. Steyermark's glucopyranosyl oxazolidinone was found to be a good synthon for anchoring glucosyl moieties onto amines and thiols. The present method was successfully applied to establish a new route for the synthesis of urea-tethered neoglycoconjugates and pseudooligosaccharides in water.
• US4086415A
  申请人：——

  公开号：US4086415A

  公开（公告）日：1978-04-25
• US4180655A
  申请人：——

  公开号：US4180655A

  公开（公告）日：1979-12-25