N-(N-(benzyloxycarbonyl)glycyl)-β-D-glucopyranosylamine | 13245-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(N-(benzyloxycarbonyl)glycyl)-β-D-glucopyranosylamine
• 英文别名: Z-Gly-Glc；benzyl N-[2-oxo-2-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]amino]ethyl]carbamate
• CAS: 13245-34-6
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₈
• 分子量: 370.359
• InChiKey: HZGFUNRNCQAWJR-TVKJYDDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(N-(benzyloxycarbonyl)glycyl)-β-D-glucopyranosylamine 在 2% active carbon-supported palladium 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 10.0~35.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以52%的产率得到Gly-Glc
  参考文献：
  名称：

  GLYCOAMINO ACID AND USE THEREOF

  摘要：

  本发明的目的是提供一种氨基酸前体，该前体在氨基酸的性质（特别是水溶性、在水中的稳定性、苦味等）方面表现出改进，并且可以在体内转化为氨基酸等。本发明涉及一种氨基酸前体化合物，该化合物由以下式（I）表示： 其中每个符号如描述中所述，或其盐。

  公开号：

  US20170007709A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)glycyl chloride 在 吡啶 、 氯仿 、 sodium methylate 作用下， 生成 N-(N-(benzyloxycarbonyl)glycyl)-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  Baddiley et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 2812,2816

  摘要：

  DOI：

文献信息

• GLYCOAMINO ACID AND USE THEREOF
  申请人：AJINOMOTO CO., INC.

  公开号：US20170007709A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  An object of the present invention is to provide an amino acid precursor which shows improvement in the properties (particularly water-solubility, stability in water, bitter taste etc.) of amino acid, and can be converted to amino acid in vivo etc. The present invention relates to a compound for an amino acid precursor, which is a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as described in the DESCRIPTION, or a salt thereof.

  本发明的目的是提供一种氨基酸前体，该前体在氨基酸的性质（特别是水溶性、在水中的稳定性、苦味等）方面表现出改进，并且可以在体内转化为氨基酸等。本发明涉及一种氨基酸前体化合物，该化合物由以下式（I）表示： 其中每个符号如描述中所述，或其盐。
• Stereoselective Synthesis of<i>N</i>-Glycosyl Amino Acids by Traceless Staudinger Ligation of Unprotected Glycosyl Azides
  作者：Filippo Nisic、Manuel Andreini、Anna Bernardi

  DOI：10.1002/ejoc.200900692

  日期：2009.11

  stereoconservative Staudinger ligation of unprotectedα- and β-glycosyl azides with 2-(diphenylphosphanyl)-4-fluorophenyl esters to afford α- and β-N-glycosyl amino acids is described. The ligation method works reliably well for unprotected β-azides of the gluco, galacto and fuco series. Lower yields (ca. 50 %) were obtained with a β-glucosyl-N-acetyl azide. The reaction of an α-glucosyl azide also led to

  描述了未保护的α-和β-糖基叠氮化物与2-(二苯基膦酰基)-4-氟苯基酯的立体保守施陶丁格结扎，以提供α-和β-N-糖基氨基酸。对于葡糖、半乳糖和岩藻糖系列的未受保护的 β-叠氮化物，连接方法非常可靠。使用 β-葡萄糖基-N-乙酰叠氮化物获得较低的产率（约 50%）。与使用非氟化膦相比，α-葡萄糖基叠氮化物的反应也带来了重大改进。所有 N-糖基氨基酸产物都可以通过简单的水萃取从粗反应混合物中分离和去除副产物。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• US4472379A
  申请人：——

  公开号：US4472379A

  公开（公告）日：1984-09-18
• Baddiley et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 2812,2816
  作者：Baddiley et al.

  DOI：——

  日期：——