2'-(2-butenyloxy)acetophenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2'-(2-butenyloxy)acetophenone
• 英文别名: 1-(2-but-2-enyloxyphenyl)ethanone；1-(2-(but-2-en-1-yloxy)phenyl)ethane-1-one；1-(2-But-2-enoxyphenyl)ethanone；1-(2-but-2-enoxyphenyl)ethanone
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: OKMTUYOYXFZNTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-(2-butenyloxy)acetophenone 在 diethylzinc 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 1-(3-(1-cyclopropylethyl)-2-hydroxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENOL DERIVATIVE AND APPLICATION THEREOF IN MEDICAMENTS
  [FR] DÉRIVÉ DU PHÉNOL ET SON APPLICATION DANS DES MÉDICAMENTS
  [ZH] 苯酚衍生物及其在医药上的应用

  摘要：

  提供了一种结构新颖、药效更好、且能有效降低副作用、临床使用更安全的GABAA受体激动剂苯酚衍生物，具体涉及如下式(I)所示的化合物、及其立体异构体、药学上可接受的盐、包含其的药物组合物以及本发明化合物或组合物在中枢神经领域上的用途；为诱导和/或维持动物或者人类麻醉，促进镇静催眠，治疗和/或预防焦虑、恶心、呕吐、偏头痛、惊厥、癫痫、神经变性疾病以及中枢神经系统相关的疾病提供了更多更优的药物选择途径。

  公开号：

  WO2022161312A1
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-丁烯 、 2'-羟基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 以81%的产率得到2'-(2-butenyloxy)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  醛或酮腙的分子内和分子间 [3++2] 环加成

  摘要：

  几种 2-（烯氧基）苯甲醛（或 1-萘醛）(1) 与芳基肼盐酸盐反应生成分子内 [3++2] 环加合物，3-取代的 2-芳基-1,2,3,3a,4， 9b(或1,2,3,3a,4,11c)六氢[1]苯并吡喃(或萘并[1',2':5,6]吡并)[4,3-c]吡唑盐酸盐(4)，在良好的收益。在用三乙胺处理4后，以高产率获得游离碱(5)。5在150℃下热处理得到3-取代的2-芳基-2,3,3a,4-四氢[1]苯并吡喃（或萘并[1',2':5,6]吡喃）[4,3 -c]吡唑。1与硫酸甲基肼反应得到相应的2-甲基衍生物。类似的分子内 [3++2] 环加合物是从 2'-（烯氧基）苯乙酮与芳基肼盐酸盐的反应中获得的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.134

文献信息

• Synthesis of benzofused cyclobutaoxepanones <i>via</i> intramolecular annulation of <i>o</i>-cinnamyl chalcones
  作者：Meng-Yang Chang、Min-Chen Tsai

  DOI：10.1039/d1ob00058f

  日期：——

  Intramolecular stereoselective annulation of o-cinnamyloxy chalcones provides two kinds of tricyclic benzofused cyclobutaoxepanones via the synthesized routes of DABCO/NBS (1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane/N-bromosuccinimide)-mediated Baylis–Hillman type cyclization or low-pressure mercury (LP Hg) lamp-promoted photocontrolled [2 + 2] cycloaddition. Diversified reaction conditions have been investigated

  邻肉桂酸查耳酮的分子内立体选择性环化反应是通过DABCO / NBS（1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷/ N-溴代琥珀酰亚胺）介导的Baylis-Hillman型环化或低-合成途径合成的两种三环苯并稠合的环丁氧肟酮。高压汞（LP Hg）灯促进的光控[2 + 2]环加成反应。已经研究了多种反应条件，用于一锅式轻松，高产转化。
• Selective Mono‐allylation of 1,3‐Diketones and Their Use in the Synthesis of 3‐Allyl Chromones and Benzannulated 6,5‐Bicyclic Ketals
  作者：Brooke E. Swaney、Sinan Gai、Mitchell R. Clark、Bill C. Hawkins

  DOI：10.1002/asia.201801695

  日期：2019.4.15

  The selective mono‐allylation of 1,3‐diketone containing compounds is described. The reaction proceeds under mild reaction conditions and in moderate to high yield (66–99 %). Using this procedure to access the key mono‐allylated intermediate, the hitherto difficult to access 3‐allyl chromones were synthesized in excellent yield (87–98 %). Finally, the utility of this newly developed procedure was showcased

  描述了含1,3-二酮化合物的选择性单烯丙基化。反应在温和的反应条件下以中等至高收率（66–99％）进行。使用此程序访问关键的单烯丙基化中间体，迄今难以获得的3-烯丙基色酮的合成产率极高（87-98％）。最后，通过快速合成天然产物木酮体家族的支架，展示了这种新开发方法的实用性。