1-(3-Chloro-phenyl)-3-(2-hydroxy-phenyl)-propane-1,3-dione | 5067-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(3-Chloro-phenyl)-3-(2-hydroxy-phenyl)-propane-1,3-dione
• 英文别名: 1-(3-Chlorophenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)propane-1,3-dione
• CAS: 5067-21-0
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO₃
• 分子量: 274.704
• InChiKey: LUGYUAGYSHVYDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Chloro-phenyl)-3-(2-hydroxy-phenyl)-propane-1,3-dione 在 硫酸 、 二甲基二环氧乙烷 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 3'-Chloro-3-hydroxy-2-methoxyflavanone
  参考文献：
  名称：

  Epoxidation of flavones by dimethyldioxirane

  摘要：

  The synthesis of epoxides 2 by epoxidation of flavones 1 with isolated dimethyldioxirane (as acetone solution) at subambient temperatures is reported. These labile epoxides were isolated and completely characterized by UV, IR, H-1 and C-13 NMR, MS, and C, H analyses. Warming to room temperature led to rearrangement to afford quantitatively the 3-hydroxyflavones 3b,h,i,n. Treatment of the epoxides 2b,f with methanol led to the 3-hydroxy-2-methoxyflavanones 4b,f as a mixture of cis and trans isomers.

  DOI：

  10.1021/jo00026a020
• 作为产物：
  描述：

  2-acetylphenyl 3-chlorobenzoate 在 吡啶 、 potassium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.25h， 生成 1-(3-Chloro-phenyl)-3-(2-hydroxy-phenyl)-propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价2-苯基-4 H -chromen-4-one衍生物作为对抗阿尔茨海默氏病的多功能化合物

  摘要：

  多官能化合物包含用于治疗多因素疾病的新型治疗剂。设计，合成了一系列2-Phenyl-4 H -chromen-4-one及其衍生物（5a - n），并评估了它们对乙酰胆碱酯酶（AChE）和高级糖基化终产物（AGEs）形成抑制剂的多官能度。对抗阿尔茨海默氏病（AD）。筛选结果表明，它们大多数具有显着的抑制AChE AGEs形成的能力，并具有额外的自由基清除活性。特别是，5m，5b和5j表现出最大的抑制AChE的能力（IC 50 分别形成8.0、8.2和11.8 nM）和AGEs（IC 50分别为55、79 和54 µM），具有良好的抗氧化活性。分子对接研究探索了与AChE的活跃，周边和中峡谷位点的详细相互作用模式。这些具有这种多种药理活性的化合物可以进一步带头开发用于治疗阿尔茨海默氏病的有效药物。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2078-4

文献信息

• Pharmacophore and docking-based hierarchical virtual screening for the designing of aldose reductase inhibitors: synthesis and biological evaluation
  作者：Bhawna Vyas、Manjinder Singh、Maninder Kaur、Om Silakari、Malkeet Singh Bahia、Baldev Singh

  DOI：10.1007/s00044-016-1510-5

  日期：2016.4

  A set of 54 studied flavonoid inhibitors of aldose reductase (ALR2) enzyme has been utilized for pharmacophore modeling and 3D-QSAR analysis using “PHASE” program of Schrödinger software. The generated pharmacophore model (AADRR.1109) was challenged to screen “PHASE” database to identify new ALR2 inhibitors. The retrieved hits were employed for docking analysis and pharmacokinetic parameter calculation

  使用Schrödinger软件的“ PHASE”程序，已对54种已研究的醛糖还原酶（ALR2）类黄酮类抑制剂进行了药效团建模和3D-QSAR分析。挑战生成的药效团模型（AADRR.1109）以筛选“ PHASE”数据库，以鉴定新的ALR2抑制剂。将检索到的命中物用于对接分析和药代动力学参数计算以获得口服活性分子。为了预测最终检索到的命中的活动，开发了3D-QSAR模型，并根据各种统计参数选择了最佳模型（R 2列0.719；Q 2检验 0.647和SD 0.663）。总共合成了五个筛选的分子，这些分子显示出更好的预测活性，并评估了其在体外对ALR2的抑制活性。所有测试的分子均显示低于40 µM的ALR2抑制活性（IC 50）。另外，还确定了合成分子的自由基清除潜能，其在控制糖尿病并发症的进展中起着有用的作用。所有分子均显示出良好的抗氧化潜能，因此，将来可以探索设计的分子以改善糖尿病并发症的发生。
• Design, synthesis and biological evaluation of 2-Phenyl-4H-chromen-4-one derivatives as polyfunctional compounds against Alzheimer’s disease
  作者：Manjinder Singh、Maninder Kaur、Bhawna Vyas、Om Silakari

  DOI：10.1007/s00044-017-2078-4

  日期：2018.2

  Polyfunctional compounds comprise a novel class of therapeutic agents for the treatment of multi-factorial diseases. A series of 2-Phenyl-4H-chromen-4-one and its derivatives (5a–n) were designed, synthesized, and evaluated for their poly-functionality against acetylcholinestrase (AChE) and advanced glycation end products (AGEs) formation inhibitors against Alzheimer’s disease (AD). The screening results

  多官能化合物包含用于治疗多因素疾病的新型治疗剂。设计，合成了一系列2-Phenyl-4 H -chromen-4-one及其衍生物（5a - n），并评估了它们对乙酰胆碱酯酶（AChE）和高级糖基化终产物（AGEs）形成抑制剂的多官能度。对抗阿尔茨海默氏病（AD）。筛选结果表明，它们大多数具有显着的抑制AChE AGEs形成的能力，并具有额外的自由基清除活性。特别是，5m，5b和5j表现出最大的抑制AChE的能力（IC 50 分别形成8.0、8.2和11.8 nM）和AGEs（IC 50分别为55、79 和54 µM），具有良好的抗氧化活性。分子对接研究探索了与AChE的活跃，周边和中峡谷位点的详细相互作用模式。这些具有这种多种药理活性的化合物可以进一步带头开发用于治疗阿尔茨海默氏病的有效药物。
• Mild and efficient organocatalytic method for the synthesis of flavones
  作者：Filip Stanek、Maciej Stodulski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.042

  日期：2016.8

  A convenient and efficient organocatalytic procedure for the selective cyclization of 1,3-diketones to give aromatic substituted 4H-chromen-4-ones under mild reaction conditions using N-triflyl phosphoramide is described. Application of the described conditions is presented in a formal synthesis of (S)-flavanone.

  描述了一种方便有效的有机催化方法，该方法用于在温和的反应条件下使用N-三氟乙磷酰胺选择性环化1,3-二酮以生成芳族取代的4 H-铬4-酮。所述条件的应用以（S）-黄烷酮的形式合成给出。
• Bowden, Keith; Chehel-Amiran, Mohsen, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1986, p. 2039 - 2044
  作者：Bowden, Keith、Chehel-Amiran, Mohsen

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of halogenated/nitrated flavone derivatives and evaluation of their affinity for the central benzodiazepine receptor
  作者：Mariel Marde、Juan Zinczuk、María I. Colombo、Cristina Wasowski、Haydee Viola、Claudia Wolfman、Jorge H. Medina、Edmundo A. Rúveda、Alejandro C. Paladini

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00343-0

  日期：1997.8

  A series of halogenated/nitrated flavone compounds were synthesized. Some of the products were found to be potent central benzodiazepine receptor (BDZ-R) ligands. The structure-activity relationships (SAR) analysis of the new synthetic compounds, together with that of others already described, indicates that substitutions at position 6 or 6 and 3' in the flavone nucleus are the only ones that give rise to high affinity BDZ-R ligands. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.