2-acetylphenyl 3-chlorobenzoate | 4010-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2-acetylphenyl 3-chlorobenzoate
• 英文别名: (2-Acetylphenyl) 3-chlorobenzoate
• CAS: 4010-23-5
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO₃
• 分子量: 274.704
• InChiKey: WXWGKEOBZKBFMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80 °C
• 沸点：
  454.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylphenyl 3-chlorobenzoate 在 吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  伯基特淋巴瘤中硝基苯乙烯及相关化合物的合成，抗增殖和促凋亡作用。

  摘要：

  背景技术淋巴细胞癌（淋巴瘤）约占全世界恶性疾病的12％。硝基苯乙烯支架被认为是开发针对Burkitt淋巴瘤（BL）的特别有效的化合物的主要靶标结构。目的目前的研究目的是合成一组硝基苯乙烯化合物并评估其在伯基特氏淋巴瘤（BL）中的活性。方法使用Henry Knoevenagel缩合反应设计和合成一组结构变化的化合物。单晶X射线分析证实了这些新颖结构的六个实例的E构型。还研究了许多与硝基苯乙烯有关的化合物，包括1，3-双（芳基）-2-硝基丙烯与含有硝基乙烯基药效团的杂环支架，例如3-硝基-2-苯基-2H-色烯。使用BL细胞系EBV-MUTU-1和EBV + DG-75（耐化学性）评估化合物的抗增殖活性，以建立初步的结构活性关系。结果成功建立了具有优化的硝基苯乙烯骨架和3-硝基-2-苯基-2Hchromne结构的铅化合物，在MUTU-1细胞中的典型IC50值分别为0.45 µM和0.47 µM，

  DOI：

  10.2174/1573406413666171002123907
• 作为产物：
  描述：

  乙酸苯酯 在 吡啶 、 三氯化铝 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 生成 2-acetylphenyl 3-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Bowden, Keith; Chehel-Amiran, Mohsen, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1986, p. 2039 - 2044

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pharmacophore and docking-based hierarchical virtual screening for the designing of aldose reductase inhibitors: synthesis and biological evaluation
  作者：Bhawna Vyas、Manjinder Singh、Maninder Kaur、Om Silakari、Malkeet Singh Bahia、Baldev Singh

  DOI：10.1007/s00044-016-1510-5

  日期：2016.4

  A set of 54 studied flavonoid inhibitors of aldose reductase (ALR2) enzyme has been utilized for pharmacophore modeling and 3D-QSAR analysis using “PHASE” program of Schrödinger software. The generated pharmacophore model (AADRR.1109) was challenged to screen “PHASE” database to identify new ALR2 inhibitors. The retrieved hits were employed for docking analysis and pharmacokinetic parameter calculation

  使用Schrödinger软件的“ PHASE”程序，已对54种已研究的醛糖还原酶（ALR2）类黄酮类抑制剂进行了药效团建模和3D-QSAR分析。挑战生成的药效团模型（AADRR.1109）以筛选“ PHASE”数据库，以鉴定新的ALR2抑制剂。将检索到的命中物用于对接分析和药代动力学参数计算以获得口服活性分子。为了预测最终检索到的命中的活动，开发了3D-QSAR模型，并根据各种统计参数选择了最佳模型（R 2列0.719；Q 2检验 0.647和SD 0.663）。总共合成了五个筛选的分子，这些分子显示出更好的预测活性，并评估了其在体外对ALR2的抑制活性。所有测试的分子均显示低于40 µM的ALR2抑制活性（IC 50）。另外，还确定了合成分子的自由基清除潜能，其在控制糖尿病并发症的进展中起着有用的作用。所有分子均显示出良好的抗氧化潜能，因此，将来可以探索设计的分子以改善糖尿病并发症的发生。
• Design, synthesis and biological evaluation of 2-Phenyl-4H-chromen-4-one derivatives as polyfunctional compounds against Alzheimer’s disease
  作者：Manjinder Singh、Maninder Kaur、Bhawna Vyas、Om Silakari

  DOI：10.1007/s00044-017-2078-4

  日期：2018.2

  Polyfunctional compounds comprise a novel class of therapeutic agents for the treatment of multi-factorial diseases. A series of 2-Phenyl-4H-chromen-4-one and its derivatives (5a–n) were designed, synthesized, and evaluated for their poly-functionality against acetylcholinestrase (AChE) and advanced glycation end products (AGEs) formation inhibitors against Alzheimer’s disease (AD). The screening results

  多官能化合物包含用于治疗多因素疾病的新型治疗剂。设计，合成了一系列2-Phenyl-4 H -chromen-4-one及其衍生物（5a - n），并评估了它们对乙酰胆碱酯酶（AChE）和高级糖基化终产物（AGEs）形成抑制剂的多官能度。对抗阿尔茨海默氏病（AD）。筛选结果表明，它们大多数具有显着的抑制AChE AGEs形成的能力，并具有额外的自由基清除活性。特别是，5m，5b和5j表现出最大的抑制AChE的能力（IC 50 分别形成8.0、8.2和11.8 nM）和AGEs（IC 50分别为55、79 和54 µM），具有良好的抗氧化活性。分子对接研究探索了与AChE的活跃，周边和中峡谷位点的详细相互作用模式。这些具有这种多种药理活性的化合物可以进一步带头开发用于治疗阿尔茨海默氏病的有效药物。
• 10.1021/acs.orglett.4c01808
  作者：Wu, Xiaoxue、Li, Meina、Guo, Qianling、Zi, Guofu、Hou, Guohua

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01808

  日期：——

  Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-substituted 4H-thiochromenes and 4H-chromenes was successfully developed. This method provided highly efficient access to a series of chiral 2-substituted thiochromanes and chromanes in high yields with excellent enantioselectivities (up to 99% yield, 86–99% ee). The obtained chiral 2-substituted thiochromane products were also successfully transformed to

  成功开发了Rh催化的2-取代4H-色烯和4H-色烯的不对称氢化反应。该方法以高产率高效获得一系列手性 2-取代硫代苯并二氢吡喃和苯并二氢吡喃，并具有优异的对映选择性（产率高达 99%，ee 为 86–99%）。所得手性2-取代苯并噻喃产物也成功转化为相应的手性α-取代亚砜和砜，具有优异的对映选择性。此外，这种高度对映选择性的氢化过程可以成功应用于手性药物BW683C的简洁实用的合成。
• Cu(II)-catalyzed oxidative esterification of 2-carbonyl substituted phenols from the alcohol oxidation level
  作者：Satyasheel Sharma、Jihye Park、Mirim Kim、Jong Hwan Kwak、Young Hoon Jung、In Su Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.079

  日期：2013.11

  A copper-catalyzed oxidative esterification of 2-carbonyl substituted phenols from the alcohol oxidation level is described. This protocol represents direct access to a range of 2-carbonylated aryl benzoate derivatives, which are important building blocks in the synthesis of natural and pharmacological compounds. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Epoxidation of flavones by dimethyldioxirane
  作者：Waldemar Adam、Dieter Golsch、Lazaros Hadjiarapoglou、Tamas Patonay

  DOI：10.1021/jo00026a020

  日期：1991.12

  The synthesis of epoxides 2 by epoxidation of flavones 1 with isolated dimethyldioxirane (as acetone solution) at subambient temperatures is reported. These labile epoxides were isolated and completely characterized by UV, IR, H-1 and C-13 NMR, MS, and C, H analyses. Warming to room temperature led to rearrangement to afford quantitatively the 3-hydroxyflavones 3b,h,i,n. Treatment of the epoxides 2b,f with methanol led to the 3-hydroxy-2-methoxyflavanones 4b,f as a mixture of cis and trans isomers.