3-methoxy-2-phenylpyridine | 53698-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-2-phenylpyridine
• 英文别名: 3-Methoxy-2-phenyl-pyridin
• CAS: 53698-49-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: VJHVLELNDFVKMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-112 °C(Press: 0.34 Torr)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-2-phenylpyridine 在 sodium azide 、 4O₄S^(2-)*Ce⁽⁴⁺⁾ 、 氧气 、 palladium diacetate 、 iron(II) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以14%的产率得到2-(2-azidophenyl)-3-methoxypyridine
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Tandem C–H Azidation and N–N Bond Formation of Arylpyridines: A Direct Approach to Pyrido[1,2-b]indazoles

  摘要：

  A novel Pd-catalyzed nitrogenation of arylpyridines via C-H azidation has been developed. Direct C-N and N-N formations are achieved for this N-atom incorporation transformation using azides as the N-atom source. This method provides an alternatively concise approach for the construction of bioactively important pyrido[1,2-b]indazoles.

  DOI：

  10.1021/ol402060q
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯甲酰胺 在 三氟甲磺酸酐 、 manganese triacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-methoxy-2-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  3-取代吡啶鎓盐的亲核加成：（-）-L-733,061和（-）-CP-99,994的简便合成方法。

  摘要：

  [反应：见正文]已经研究了将亲核试剂加到由N-甲基苯甲酰胺和各种吡啶制得的3-取代的吡啶鎓盐中。观察到良好的至优异的区域选择性，有利于2，3-二取代的1，2-二氢吡啶。在用Mn（OAc）3 / NaIO 4处理时，所得的1，2-二氢吡啶产生相应的2，3-二取代的吡啶。该方法也成功地应用于（-）-L-733,061和（-）-CP-99,994的对映选择性合成，这是一类新型的高效非肽P物质拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/ol048624n

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed Phosphorylation of Aryl C–H Bonds
  作者：Chen-Guo Feng、Mengchun Ye、Kai-Jiong Xiao、Suhua Li、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja404526x

  日期：2013.6.26

  A Pd(II)-catalyzed C-H phosphorylation reaction has been developed using heterocycle-directed ortho-palladation. Both H-phosphonates and diaryl phosphine oxides are suitable coupling partners for this reaction.

  已使用杂环定向邻位钯化开发了 Pd(II) 催化的 CH 磷酸化反应。H-膦酸酯和二芳基氧化膦都是该反应的合适偶联伙伴。
• Room-Temperature Suzuki-Miyaura Coupling of Heteroaryl Chlorides and Tosylates
  作者：Junfeng Yang、Sijia Liu、Jian-Feng Zheng、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.201200918

  日期：2012.11

  Suzuki–Miyaura coupling of heteroaryls is an important method for the preparation of compound libraries for medicinal chemistry and materials research. Although many catalysts have been developed, none of them have been generally applicable to the coupling reactions of heteroaryl chlorides and tosylates at room temperature. We discovered that a catalyst combination of Pd(OAc)2 and XPhos (2-dicyclohexylphosphanyl-2′

  杂芳基的 Suzuki-Miyaura 偶联是制备用于药物化学和材料研究的化合物库的重要方法。尽管已经开发了许多催化剂，但它们都没有普遍适用于杂芳基氯与甲苯磺酸酯在室温下的偶联反应。我们发现 Pd(OAc)2 和 XPhos（2-二环己基膦酰基-2',4',6'-三异丙基联苯）的催化剂组合可以有效地催化这些偶联。除了催化剂的选择，在含水醇溶剂中使用氢氧化物碱对于快速偶联也是必不可少的。这些条件促进了活性催化剂（XPhos）Pd0 的快速释放，并加速了催化循环中的金属转移。大多数杂芳基氯（31 个实例）和甲苯磺酸盐（17 个实例）的主要家族在室温下在几分钟到几小时内达到完全转化。该方法可以很容易地扩大规模以进行克级合成。此外，我们检查了整个反应中偶联伙伴的相对反应性。富电子杂芳基氯化物和甲苯磺酸盐的反应速度比缺电子杂芳基化合物慢，顺序为吲哚、吡咯呋喃、噻吩>吡啶。类似地，缺电子芳基硼酸的反应
• Ruthenium-Catalyzed<i>meta</i>-Selective C−H Mono- and Difluoromethylation of Arenes through<i>ortho</i>-Metalation Strategy
  作者：Zhong-Yuan Li、Liang Li、Qi-Li Li、Kun Jing、Hui Xu、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1002/chem.201700354

  日期：2017.3.8

  Mechanistic studies indicate that a reaction pathway involving palladium‐initiated radical species is involved in the catalytic cycle. The new dual catalytic system consisting of compatible ruthenium(II) and palladium(0) complexes enables the key processes of C−H activation and mono‐/difluoromethyl‐radical formation to occur and achieves the meta‐selective functionalization efficiently. In addition, the present

  建立了钌催化配体定向的间位选择性CH单氟和二氟甲基化的第一个例子，提供了多种新的间位单或二氟甲基化的2-苯基吡啶，2-苯基嘧啶和1-苯基吡唑的产率中等至良好。这种新的转化具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和高效率，并且为合成单氟甲基化和二氟甲基化的芳烃提供了一种实用的方法。机理研究表明，涉及钯引发的自由基物种的反应途径参与了催化循环。由兼容钌（II）和钯的新的双催化体系（0）配合物使C-H的关键过程激活和单- /二氟甲基-自由基的形成发生并且实现了元有效地-选择性官能化。此外，本协议还可以扩展到非氟甲基化。
• Nitrogen-containing polycyclic compound and organic light emitting element using same
  申请人：HEESUNG MATERIAL LTD.

  公开号：US10177319B2

  公开（公告）日：2019-01-08

  The present application relates to a polycyclic compound including nitrogen and an organic light emitting device including the same.

  本申请涉及一种含氮的多环化合物以及包括该化合物的有机发光装置。
• Regioselective Direct C–H Trifluoromethylation of Pyridine
  作者：Xiao Yang、Rui Sun、Shun Li、Xueli Zheng、Maolin Yuan、Bin Xu、Weidong Jiang、Hua Chen、Haiyan Fu、Ruixiang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02413

  日期：2020.9.18

  A highly efficient and regioselective direct C–H trifluoromethylation of pyridine based on an N-methylpyridine quaternary ammonium activation strategy has been developed. A variety of trifluoromethylpyridines can be obtained in good yield and excellent regioselectivity by treating the pyridinium iodide salts with trifluoroacetic acid in the presence of silver carbonate in N,N-dimethylformamide. The

  基于N-甲基吡啶季铵活化策略，开发了一种高效且区域选择性的吡啶直接CH H三氟甲基化方法。通过在N，N-二甲基甲酰胺中在碳酸银存在下用三氟乙酸处理碘化吡啶鎓盐，可以以良好的产率和优异的区域选择性获得各种三氟甲基吡啶。该协议具有良好的功能组兼容性，易于获得的起始材料以及操作简便的特点。对照实验表明，该反应可能涉及亲核三氟甲基化机理。