3,3-dimethyl-N-(oxyl)-1-oxa-4-azaspiro<4,5>decane | 16302-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-N-(oxyl)-1-oxa-4-azaspiro<4,5>decane
• 英文别名: 3,3-dimethyl-1-oxa-4-azaspiro<4.5>decyl-4-oxyl；3,3-dimethyl-1-oxa-4-aza-spiro[4.5]dec-4-yloxyl；doxyl-cyclohexane；Spiro<1,2'-cyclohexane-(4',4'-dimethyl-oxazolidine-3'-oxyl>；Spiro；Spiro<1,2'-cyclohexan-(4,4'-dimethyloxazolidin-3'-oxyl)>
• CAS: 16302-61-7
• 化学式: C₁₀H₁₈NO₂
• 分子量: 184.258
• InChiKey: IIQLHCWONLMNFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  13.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-N-(oxyl)-1-oxa-4-azaspiro<4,5>decane 在 氯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,2,6-Trichloro-1-(2-methyl-2-nitrosopropoxy)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Oxidation and mass spectra of 4,4-dimethyloxazolidine-N-oxyl (doxyl) derivatives of ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00930a006
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷 在 cyclohexanone dioxirane 作用下， 以 环己酮 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以88%的产率得到3,3-dimethyl-N-(oxyl)-1-oxa-4-azaspiro<4,5>decane
  参考文献：
  名称：

  二恶烷。20. 一些新型二氧杂环丙烷的制备及性质

  摘要：

  生产双环氧乙烷的原位方法已被修改，以允许在酮溶液中分离一些非挥发性双环氧乙烷。二环氧乙烷已通过光谱表征，在某些情况下，通过化学反应表征

  DOI：

  10.1021/ja00030a032

文献信息

• Novel Methodology for the Synthesis of <i>N</i>-Alkoxyamines
  作者：Rebecca Braslau、Anna Tsimelzon、Jennifer Gewandter

  DOI：10.1021/ol049271v

  日期：2004.6.1

  [reaction: see text] We report a new methodology for the synthesis of the N-alkoxyamines, which can be used as initiators in "living" free radical polymerization. Silyl radical abstraction from alkyl halides allows the synthesis of N-alkoxyamines inaccessible by other methods.

  [反应：见正文]我们报告了一种合成N-烷氧基胺的新方法，该方法可用作“活性”自由基聚合反应的引发剂。从卤代烷中提取甲硅烷基可以使其他方法无法合成N-烷氧基胺。
• Development of a Universal Alkoxyamine for “Living” Free Radical Polymerizations
  作者：Didier Benoit、Vladimir Chaplinski、Rebecca Braslau、Craig J. Hawker

  DOI：10.1021/ja984013c

  日期：1999.4.1

  “living” or controlled polymerization of a wide range of vinyl monomers. Surveying a variety of different alkoxyamine structures led to α-hydrido derivatives based on a 2,2,5-trimethyl-4-phenyl-3-azahexane-3-oxy, 1, skeleton which were able to control the polymerization of styrene, acrylate, acrylamide, and acrylonitrile based monomers. For each monomer set, the molecular weight could be controlled from 1000

  对新型烷氧基胺的研究表明，硝基氧在介导各种乙烯基单体的“活性”或受控聚合方面发挥着关键作用。调查各种不同的烷氧基胺结构导致基于 2,2,5-trimethyl-4-phenyl-3-azahex-3-oxy, 1, 骨架的 α-氢化衍生物能够控制苯乙烯、丙烯酸酯的聚合、丙烯酰胺和丙烯腈基单体。对于每个单体组，分子量可以控制在 1000 到 200 000 amu 之间，多分散性通常为 1.05-1.15。基于上述单体的组合的嵌段和无规共聚物也可以用类似的控制来制备。与 2,2,6,6-四甲基哌啶氧基 (TEMPO) 相比，这些新系统代表了可在受控条件下聚合的单体范围的显着增加，并克服了与氮氧化合物介导的“活性”自由基程序相关的许多限制。单体选择和功能...
• A convenient high yield synthesis of nitroxides
  作者：Robert W. Murray、Megh Singh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80578-x

  日期：——
• Oxidation of secondary amines to nitroxides with oxone in aqueous buffered solution
  作者：M.E. Brik

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01053-k

  日期：1995.7