Nα-Moc-Trp-OtBu | 1356557-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Nα-Moc-Trp-OtBu
• 英文别名: N^b-methoxycarbonyl-L-tryptophan tert-butyl ester
• CAS: 1356557-93-1
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₄
• 分子量: 318.373
• InChiKey: FNWTWFTUVHOUNI-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  80.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nα-Moc-Trp-OtBu 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 2-O-tert-butyl 3-O-methyl (2S,3aS,8bS)-4-(benzenesulfonyl)-8b-[3-[(2S)-2-[[(2S,3S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]amino]-3-oxo-3-prop-2-enoxypropyl]indol-1-yl]-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  色氨酸-六氢吡咯并吲哚合成中的正交保护基团

  摘要：

  此处描述了在六氢吡咯并 [2,3-b] 吲哚和吲哚色氨酸之间包含 aC3a-Ni 键的各种多环系统的合成。进行了一系列实验以确定五个正交保护基团的最佳组合和形成所述键的最佳反应条件，这是许多最近发现的海洋天然产物的共同特征。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101057
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸甲酯盐酸盐 在 苄基三乙基氯化铵 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Nα-Moc-Trp-OtBu
  参考文献：
  名称：

  色氨酸-六氢吡咯并吲哚合成中的正交保护基团

  摘要：

  此处描述了在六氢吡咯并 [2,3-b] 吲哚和吲哚色氨酸之间包含 aC3a-Ni 键的各种多环系统的合成。进行了一系列实验以确定五个正交保护基团的最佳组合和形成所述键的最佳反应条件，这是许多最近发现的海洋天然产物的共同特征。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101057

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Gliocladin C Based on One-Pot Construction of a 3a-(3-Indolyl)pyrroloindoline Skeleton by Sulfonium-Mediated Cross-Coupling of Tryptophan and Indole
  作者：Masanori Tayu、Yi Hui、Shiori Takeda、Kazuhiro Higuchi、Nozomi Saito、Tomomi Kawasaki

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03293

  日期：2017.12.15

  Total synthesis of (+)-gliocladin C has been achieved on the basis of one-pot construction of the 3a-(3-indolyl)pyrroloindoline core structure by the cross-coupling of a tryptophan derivative and an indole promoted by a sulfonium species generated from dialkylsulfoxide and triflic anhydride.

  （+）-gliacladin C的全合成是在3a-（3-吲哚基）吡咯并吲哚啉核心结构的一锅构建的基础上实现的，该结构通过色氨酸衍生物和由生成的sulf物种所促进的吲哚的交叉偶联而完成。由二烷基亚砜和三氟甲磺酸酐制得。