N-Boc-L-tryptophan tert-butyl ester | 176536-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-L-tryptophan tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butoxycarbonyl-L-tryptophan tert-butyl ester；tert-butyl (tert-butoxycarbonyl)-L-tryptophan；Boc-Trp-O^tBu；(2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(indol-3-yl)propionic acid tert-butyl ester；Boc-L-tryptophan tert-butyl ester；tert-butyl (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 176536-76-8
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₄
• 分子量: 360.453
• InChiKey: IVXDHDUSJQBGMA-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-184 °C
• 沸点：
  524.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-L-tryptophan tert-butyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以60%的产率得到N-叔丁氧羰基-L-色氨酸
  参考文献：
  名称：

  一种碱介导的叔丁基酯裂解新方法

  摘要：

  一种在DMF中用NaH裂解叔丁酯的新方法被描述。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32583
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 N-Boc-L-tryptophan tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of enantiopure¹⁸F-labelled [¹⁸F]trifluoromethyltryptophan from 2-halotryptophan derivatives via copper(I)-mediated [¹⁸F]trifluoromethylation and evaluation of its in vitro characterization for the serotonergic system imaging

  摘要：

  我们利用 Cu(I)-mediated [18F]trifluoromethyl-l-tryptophan ([18F]CF3-l-Trp)三氟甲基化反应合成了[18F]三氟甲基-l-色氨酸（[18F]CF3-l-Trp），以对血清素能系统进行成像。放射化学收率为 6 ± 1.5%（n = 9），放射化学纯度超过 99%。摩尔活性为 0.44 至 0.76 GBq/μmol。在 37°C 的温度下，[18F]CF3-l-Trp 在小鼠和人类血清中的稳定性可达 6 小时。60 分钟后，人和小鼠血清中的蛋白结合率分别为 0.26 ± 0.03% 和 0.34 ± 0.02%。总之，合成的对映体纯[18F]CF3-l-Trp是一种可行的血清素能系统成像剂。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3772

文献信息

• <i>N</i>¹-Fluoroalkyltryptophan Analogues: Synthesis and <i>in vitro</i> Study as Potential Substrates for Indoleamine 2,3-Dioxygenase
  作者：Jean Henrottin、Astrid Zervosen、Christian Lemaire、Frédéric Sapunaric、Sophie Laurent、Benoit Van den Eynde、Serge Goldman、Alain Plenevaux、André Luxen

  DOI：10.1021/ml500385d

  日期：2015.3.12

  tryptophan, two N (1)-fluoroalkylated tryptophan derivatives, are described here. In vitro enzymatic assays with these two new potential substrates of hIDO show that 1-FETrp is a good and specific substrate of hIDO. Therefore, its radioactive isotopomer, 1-[(18)F]FETrp, should be a molecule of choice to visualize tumoral and inflammatory tissues and/or to validate new potential inhibitors.

  吲哚胺2，3-二加氧酶（hIDO）是一种酶，可通过犬尿氨酸途径催化1-色氨酸吲哚环的氧化裂解，从而在炎症和肿瘤组织中发挥免疫抑制特性。1-（2-氟乙基）-色氨酸（1-FETrp）和1-（（1-（2-氟乙基）-1H-1,2,3-三唑-4-基）甲基）-色氨酸的合成，两个在此描述了N（1）-氟代烷基色氨酸衍生物。用hIDO的这两种新的潜在底物进行的体外酶分析表明1-FETrp是hIDO的良好而特异性的底物。因此，其放射性同位素异构体1-[（（18）F] FETrp）应该成为可视化肿瘤和炎性组织和/或验证新的潜在抑制剂的分子选择。
• Total Synthesis of Celogentin C by Stereoselective CH Activation
  作者：Yiqing Feng、Gong Chen

  DOI：10.1002/anie.200905134

  日期：2010.1.25

  A total gent: Inspired by the biosynthesis of celogentin C, a highly stereoselective and efficient palladium‐catalyzed CH functionalization strategy is employed to construct the key Leu‐Trp linkage of this bicyclic compound. A streamlined synthesis is completed in 23 steps from simple amino acid building blocks.

  总共绅士：由celogentin C的生物合成的启发，一个高立体选择性，高效的钯催化的C ^  ħ官能策略被用来构建该双环化合物的关键亮氨酸色氨酸联动。从简单的氨基酸构建块开始，经过23个步骤即可完成简化的合成过程。
• A simple approach for the synthesis of new pyrimidinyl α-amino acids
  作者：Abdelatif Elmarrouni、Mireia Güell、Cristina Collell、Montserrat Heras

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.077

  日期：2010.1

  A simple synthetic method for the preparation of optically active pyrimidinyl α-amino acids is presented. A nucleophilic ipso-substitution reaction between 2-(benzylsulfonyl)-4-isopropoxypyrimidines and a nucleophilic side chain of several protected natural α-amino acids is investigated to obtain new pyrimidin-2-yl α-amino acids. A detailed optimisation study of this reaction is discussed. Moreover

  提出了一种简单的合成方法，用于制备旋光嘧啶基α-氨基酸。研究了2-（苄基磺酰基）-4-异丙氧基嘧啶和几种受保护的天然α-氨基酸的亲核侧链之间的亲核ipso取代反应，以获得新的嘧啶-2-基α-氨基酸。讨论了该反应的详细优化研究。此外，研究了在Mitsunobu条件下用一些天然α-氨基酸的羟基侧链对2-（苄基硫烷基）-4（3H）嘧啶酮进行选择性O-烷基化的方法，作为制备新嘧啶丁-4-基α-的方法。氨基酯。
• Synthetic studies of 3-(3-fluorooxindol-3-yl)-l-alanine
  作者：Tomoya Fujiwara、Bin Yin、Meixiang Jin、Kenneth L. Kirk、Yoshio Takeuchi

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.06.026

  日期：2008.9

  Oxidative fluorination of several protected tryptophans 8b-g with Selectfluor (TM) proceeded smoothly in aqueous media to give a diastereomeric mixture of the corresponding 3-fluorooxindoles 9b-g. Attempted deprotection of the 3-fluorooxindoles 9b-g under various conditions did not afford 3-(3-fluorooxindol-3-yl)-L-alanine (6). Reaction of the suitably protected tryptophan derivative 16 with Selectfluor (TM) produced the fluorinated product 17. Simultaneous cleavage of all protective groups of 17 under acidic conditions successfully gave the target compound 6 in excellent yield. (c) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Selective Deprotection of N-Boc-Protected <i>tert</i>-Butyl Ester Amino Acids by the CeCl₃·7H₂O−NaI System in Acetonitrile
  作者：Enrico Marcantoni、Massimo Massaccesi、Elisabetta Torregiani、Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Letizia Sambri

  DOI：10.1021/jo010010y

  日期：2001.6.1