2-trifluoromethyl-L-tryptophan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-trifluoromethyl-L-tryptophan
• 英文别名: (S)-2-amino-3-(2-(trifluoromethyl)-1H-indol-3-yl)propanoic acid；(2S)-2-amino-3-[2-(trifluoromethyl)-1H-indol-3-yl]propanoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₁F₃N₂O₂
• 分子量: 272.227
• InChiKey: ATRPUTOFTBOXLM-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-tryptophan tert-butyl ester 在 copper(l) iodide 、 二甲基硫 、 1,2-乙二硫醇 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-trifluoromethyl-L-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of enantiopure¹⁸F-labelled [¹⁸F]trifluoromethyltryptophan from 2-halotryptophan derivatives via copper(I)-mediated [¹⁸F]trifluoromethylation and evaluation of its in vitro characterization for the serotonergic system imaging

  摘要：

  我们利用 Cu(I)-mediated [18F]trifluoromethyl-l-tryptophan ([18F]CF3-l-Trp)三氟甲基化反应合成了[18F]三氟甲基-l-色氨酸（[18F]CF3-l-Trp），以对血清素能系统进行成像。放射化学收率为 6 ± 1.5%（n = 9），放射化学纯度超过 99%。摩尔活性为 0.44 至 0.76 GBq/μmol。在 37°C 的温度下，[18F]CF3-l-Trp 在小鼠和人类血清中的稳定性可达 6 小时。60 分钟后，人和小鼠血清中的蛋白结合率分别为 0.26 ± 0.03% 和 0.34 ± 0.02%。总之，合成的对映体纯[18F]CF3-l-Trp是一种可行的血清素能系统成像剂。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3772

文献信息

• [EN] A METHOD FOR FUNCTIONALIZATION OF AN AROMATIC AMINO ACID OR A NUCLEOBASE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FONCTIONNALISATION D'UN ACIDE AMINÉ AROMATIQUE OU D'UNE NUCLÉOBASE
  申请人：CF PLUS CHEMICALS S R O

  公开号：WO2020224686A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  The present invention provides a method for functionalization of an aromatic amino acid or a nucleobase with a fluoroalkyl-containing moiety RF, wherein the aromatic amino acid is reacted in the presence of at least one reductant with at least one hypervalent iodine fluoroalkyl reagent carrying said floroalkyl-containing moiety RF. The invention further provides novel hypervalent iodine fluoroalkyl reagents.

  本发明提供了一种将芳香氨基酸或核碱基与含氟烷基基团RF功能化的方法，其中在至少一种还原剂的存在下，将芳香氨基酸与携带所述氟烷基基团RF的至少一种高价碘氟烷基试剂反应。该发明还提供了新型高价碘氟烷基试剂。
• ¹⁸F-Trifluoromethanesulfinate Enables Direct C–H ¹⁸F-Trifluoromethylation of Native Aromatic Residues in Peptides
  作者：Choon Wee Kee、Osman Tack、Florian Guibbal、Thomas C. Wilson、Patrick G. Isenegger、Mateusz Imiołek、Stefan Verhoog、Michael Tilby、Giulia Boscutti、Sharon Ashworth、Juliette Chupin、Roxana Kashani、Adeline W. J. Poh、Jane K. Sosabowski、Sven Macholl、Christophe Plisson、Bart Cornelissen、Michael C. Willis、Jan Passchier、Benjamin G. Davis、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/jacs.9b11709

  日期：2020.1.22

  18F labeling strategies for unmodified peptides with [18F]fluoride require 18F-labeled prosthetics for bioconjugation more often with cysteine thiols or lysine amines. Here we explore selective radical chemistry to target aromatic residues applying C–H 18F-trifluoromethylation. We report a one-step route to [18F]CF3SO2NH4 from [18F]fluoride and its application to direct [18F]CF3 incorporation at tryptophan

  用[18F]氟化物对未修饰的肽进行 18F 标记策略需要 18F 标记的假体，以便更频繁地与半胱氨酸硫醇或赖氨酸胺进行生物共轭。在这里，我们探索选择性自由基化学，以应用 C–H 18F-三氟甲基化来靶向芳香族残基。我们报告了一种从[18F]氟化物合成[18F]CF3SO2NH4的一步路线，及其使用与重组人胰岛素一样复杂的未修饰肽直接将[18F]CF3掺入色氨酸或酪氨酸残基的应用。奥曲肽[Trp(2-CF218F)]的全自动放射合成可实现体内正电子发射断层扫描成像。
• Selective Radical Trifluoromethylation of Native Residues in Proteins
  作者：Mateusz Imiołek、Gogulan Karunanithy、Wai-Lung Ng、Andrew J. Baldwin、Véronique Gouverneur、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1021/jacs.7b10230

  日期：2018.2.7

  fluorine incorporation would constitute a fast and efficient alternative. Here, we reveal a mild method for direct protein radical trifluoromethylation at native residues as a strategy for symmetric-multifluorine incorporation on mg scales with high recoveries. High selectivity toward tryptophan residues enhanced the utility of this direct trifluoromethylation technique allowing ready study of fluorinated

  氟的掺入不仅可以显着促进蛋白质的研究，还可以潜在地调节其功能。尽管一些生物合成方法允许全局残基替换，但翻译后氟掺入将构成快速且有效的替代方案。在这里，我们揭示了一种在天然残基上直接进行蛋白质自由基三氟甲基化的温和方法，作为毫克级对称多氟掺入的策略，具有高回收率。对色氨酸残基的高选择性增强了这种直接三氟甲基化技术的实用性，允许使用 19F-NMR 轻松研究氟化蛋白质构建体。
• A METHOD FOR FUNCTIONALIZATION OF AN AROMATIC AMINO ACID OR A NUCLEOBASE
  申请人：CF Plus Chemicals s.r.o.

  公开号：EP3736269A1

  公开（公告）日：2020-11-11

  The present invention provides a method for functionalization of an aromatic amino acid or a nucleobase with a fluoroalkyl-containing moiety RF, wherein the aromatic amino acid is reacted in the presence of at least one reductant with at least one hypervalent iodine fluoroalkyl reagent carrying said floroalkyl-containing moiety RF.

  本发明提供了一种用含氟烷基分子 RF 对芳香族氨基酸或核碱基进行官能化的方法，其中芳香族氨基酸在至少一种还原剂存在下与至少一种携带所述含氟烷基分子 RF 的高价碘氟烷基试剂发生反应。
• FLUORINATION METHOD
  申请人：OXFORD UNIVERSITY INNOVATION LIMITED

  公开号：US20220160905A1

  公开（公告）日：2022-05-26

  The invention relates to a process for producing a compound comprising the anion [CF 2 18 FSO 2 ]−, which process comprises treating a difluorocarbene source with (i) a source of 18 F − and (ii) a source of SO 2 . The invention relates to a compound which comprises that anion. The invention also relates to the use of the compound comprising the anion [CF 2 18 FSO 2 ] − to produce a compound comprising an 18 F-trifluormethyl functionalised aromatic group. Compounds comprising an 18 F-trifluoromethyl functionalised aromatic group are also the subject of the present invention.