pyridin-2-yl cinnamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: pyridin-2-yl cinnamate
• 英文别名: pyridin-2-yl (E)-3-phenylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: TYMVFYBHJZQHFR-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyridin-2-yl cinnamate 、 lithium di(n-butyl)cuprate 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KIM, SUNGGAK;LEE, JAE, IN, J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 15, 2608-2610

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 、 三乙胺 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KIM, SUNGGAK;LEE, JAE, IN, J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 15, 2608-2610

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective Monoacylation of Diols and Asymmetric Desymmetrization of Dialkyl <i>meso</i>-Tartrates Using 2-Pyridyl Esters as Acylating Agents and Metal Carboxylates as Catalysts
  作者：Yuki Hashimoto、Chiaki Michimuko、Koki Yamaguchi、Makoto Nakajima、Masaharu Sugiura

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00827

  日期：2019.7.19

  as a catalyst, 1,2-diols, 1,3-diols, and catechol were selectively monoacylated. Furthermore, the highly enantioselective desymmetrization of meso-tartrates was achieved for the first time, utilizing 2-pyridyl esters and NiBr2/AgOPiv/Ph-BOX in CH3CN or CuCl2/AgOPiv/Ph-BOX in EtOAc catalyst systems (up to 96% ee). The latter catalyst system was also effective for the kinetic resolution of dibenzyl dl-tartrate

  用2-吡啶基苯甲酸酯作为酰化剂和Zn（OAc）2作为催化剂，1,2-二醇，1,3-二醇和邻苯二酚被选择性地单酰化。此外，首次实现了酒石酸内消旋酒石酸酯的高对映选择性去对称化，这是通过在CH 3 CN中使用2-吡啶基酯和NiBr 2 / AgOPiv / Ph-BOX或在EtOAc催化剂体系中使用CuCl 2 / AgOPiv / Ph-BOX来实现的（对等）到96％ee）。后者的催化剂体系，也是有效的苄动力学拆分DL -酒石酸盐。
• Synthesis of Stereodefined Enones from the Cross-Electrophile Coupling of Activated Acrylic Acids with Alkyl Bromides
  作者：Omar M. Beleh、Sileen Alomari、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02644

  日期：2024.8.30

  (E)-trisubstituted enones from acrylic acids through the in situ generation of a 2-pyridyl ester and subsequent cross-electrophile coupling with a nickel catalyst under reducing conditions. The scope of trisubstituted enones is broad and compatible with functionality that can be challenging in established olefination techniques. We highlight conditions necessary to suppress undesired side reactions from the α,β-unsaturated

  我们报道了丙烯酸通过原位生成 2-吡啶酯并随后在还原条件下与镍催化剂的交叉亲电偶联，从丙烯酸中一锅法合成 （E）-三取代烯酮。三取代烯酮的范围很广，并且与已建立的烯化技术中可能具有挑战性的功能兼容。我们强调了抑制 α，β-不饱和羰基不需要的副反应并改进交叉亲电耦合方法来制备烯酮的条件。
• Unusual 1,4-Addition of 2-Pyridyl Carboxylates to Benzynes:  A Convenient Route to 1-(2-Acylphenyl)-2-pyridones
  作者：Dinesh Kumar Rayabarapu、Kanak Kanti Majumdar、Thota Sambaiah、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/jo010162t

  日期：2001.5.1