2,4-二甲基环戊烷-1-酮 | 1121-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,4-二甲基环戊烷-1-酮
• 中文别名: 2,4-二甲基环戊酮
• 英文名称: 2,4-dimethylcyclopentanone
• 英文别名: 2,4-Dimethyl-cyclopentanon；DL-2,4-dimethylcyclopentanone；2,4-dimethylcyclopentan-1-one
• CAS: 1121-33-1
• 化学式: C₇H₁₂O
• mdl: MFCD00001415
• 分子量: 112.172
• InChiKey: UKJQTRVEZWBIRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合症

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2
• 危险品运输编号：
  UN 1993

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二甲基环戊烷-1-酮 在 hexaaquaruthenium(II) tosylate 、 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 55.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以86%的产率得到3-methyl-5-oxohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  负载型催化剂或均相体系催化的双氧环烷酮的氧化裂解：新型活性钌（II）和/或（III）物种的证据

  摘要：

  α取代的环烷酮通过低核性复合物（铜氧化成氧代酸2+或[VO 2 ] + / [VO] 2+ -交换的Nafion ®，或用乙酸钌络合物的均相体系和的[Ru（H珠）2 O）6 ]（甲苯磺酸酯）2在55–60°C的双氧（0.1 MPa）中。该催化程序与之前所述的涉及用铜（II）或多金属氧酸盐（例如“ H 8 [PMo 7 V 5 O 40]·aq”。在涉及质子和过渡金属盐的情况下，结果补充了广泛使用的氧化方法进行酮裂解。对于这些反应，提出了一种涉及过氧物质的暂定双加氧酶机理。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2010.07.016
• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxy-2,4-dimethyl-cyclopentanecarboxylic acid 在 lead peroxide 、 硫酸 作用下， 生成 2,4-二甲基环戊烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Wallach, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1918, vol. 414, p. 311

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Catalytic Intermolecular Formal Ene Reaction between Ketone-Derived Silyl Enol Ethers and Alkynes
  作者：Stephen D. Holmbo、Nicole A. Godfrey、Joshua J. Hirner、Sergey V. Pronin

  DOI：10.1021/jacs.6b06847

  日期：2016.9.28

  A catalytic formal ene reaction between ketone-derived silyl enol ethers and terminal alkynes is described. This transformation is uniquely capable of bimolecular assembly of 2-siloxy-1,4-dienes and can be used to access β,γ-unsaturated ketones containing quaternary carbons in the α-position.

  描述了酮衍生的甲硅烷基烯醇醚和末端炔烃之间的催化甲醛反应。这种转化具有独特的 2-甲硅烷氧基-1,4-二烯双分子组装能力，可用于获得在 α 位含有季碳的 β,γ-不饱和酮。
• Synthesis of 5- and 6-Oxoalkanoic Acids by Copper(II)-Catalyzed Oxidative Cleavage of Cycloalkanones with Dioxygen
  作者：Ahmed Atlamsani、Jean-Marie Brégeault

  DOI：10.1055/s-1993-25801

  日期：——

  α-Substituted cycloalkanones are oxidized to oxo acids by the copper(II)/dioxygen/acetic acid/water system. This catalytic procedure compares well with the previously described systems involving vanadium precursors.

  α-取代环烷酮在铜(II)/氧气/醋酸/水体系下被氧化为氧酸。这种催化程序与之前描述的涉及钒前体的体系相比表现良好。
• Regio and stereoselective preparation of substituted cyclopentanones from cyclohexenones utilizing trimethylstannyllithium as a key reagent
  作者：Tadashi Sato、Toshiyuki Watanabe、Toshihiro Hayata、Toru Tsukui

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89517-x

  日期：1989.1

  3-Stannylcyclohexanones gave cyclopentanones via carbon-skeleton rearrangement with high regio and stereoselectivity, upon treatment with trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate.

  用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯处理后，3-苯乙烯基环己酮通过碳骨架重排以高区域和立体选择性产生环戊酮。
• FUNGICIDAL COMPOSITIONS
  申请人：Haas Ulrich Johannes

  公开号：US20140335201A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  The present invention provides a composition comprising a combination of components A) and B), wherein component A) is a compound of formula (I) and the component (B) is a further fungicide, insecticide or herbicide.

  本发明提供了一种组合物，包括组分A)和B)，其中组分A)是化合物的公式(I)，组分B)是另一种杀真菌剂、杀虫剂或除草剂。
• Process for producing 2-alkyl-2cyclopentenones
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20030109755A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  Industrially advantageous processes for producing a 2-alkyl-2-cyclopentenone in high yields starting from a 2-(1-hydroxyalkyl)cyclopentanone or a 2-alkylidenecyclopentanone, which are obtainable from a cyclopentanone and a carbonyl compound. A 2-(1-hydroxyalkyl)cyclopentanone represented by the following general formula (1): 1 (wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 each independently represents hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms which may have one or more substituents or an aromatic group which may have one or more substituents, and each of (1) R 6 or R 7 with R 3 and (2) R 6 or R 7 with R 4 or R 5 may be together combined to form a ring which may have a double bond) is subjected to dehydrative isomerization in the presence of a bromine compound and/or an iodine compound.

  从环戊酮和羰基化合物获得的2-(1-羟基烷基)环戊酮或2-烷基亚烯环戊酮，是从高产率开始生产2-烷基-2-环戊酮的工业上有利的过程。在以下一般式（1）中表示的2-(1-羟基烷基)环戊酮中（其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7分别独立地表示氢原子、具有1至10个碳原子的烷基基团，可能具有一个或多个取代基或可能具有一个或多个取代基的芳香基团，且(1) R6或R7与R3和(2) R6或R7与R4或R5中的每一个可能结合在一起形成可能具有双键的环)在溴化合物和/或碘化合物的存在下进行脱水异构化。

表征谱图