丙二酸二庚酯 | 1117-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 丙二酸二庚酯
• 英文名称: Malonsaeure-diheptylester
• 英文别名: diheptyl malonate；Diheptyl Propanedioate
• CAS: 1117-18-6
• 化学式: C₁₇H₃₂O₄
• 分子量: 300.439
• InChiKey: CHFMLRMNYRGUJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  200 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  0.9228 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.882
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

制备方法

1. 将金属钠投入100℃的异戊醇中，继续加热使剧烈回流。滴加水杨酸溶解于异戊醇的溶液。回流反应结束后，冷却至100℃，搅拌下加入热水，静置分取水层进行水蒸汽蒸馏以除尽异戊醇，收集馏出液直至一定量为止。将蒸馏瓶内物料冷却后，加入浓盐酸，再进行水蒸汽蒸馏除去水杨酸。然后浓缩残液，析出氯化钠；冷却后得到庚二酸与氯化钠的混合物。用苯提取该混合物，从提取液中结晶出纯度较高的庚二酸。收率为43-50%。

2. 烟草：OR值为44，FC值为54，BU值为26。

3. 从苯溶液中获得单斜棱晶形态的庚二酸。

4. 制备方法如下：

   • 在装有搅拌器和回流冷凝器的反应瓶中加入庚二腈（2）18克（0.148摩尔）及50%质量分数硫酸250克，搅拌下加热回流9小时。
   • 冷却后析出固体，过滤。滤液用硫酸铵饱和，并用乙醚提取3次，每次50毫升，合并乙醚层。
   • 将滤出的固体溶解于乙醚中，加入无水硫酸钠干燥，蒸出溶剂后，剩余固体用含有5%乙醚的苯重结晶，得纯庚二酸22克（熔点105～106℃），收率为93%。

用途简介

主要用于生化研究。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸二庚酯 在 氯磺酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到sodium 1,3-bis(heptyloxy)-1,3-dioxopropane-2-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Bromide-bridged palladium(iii) chain complexes showing charge bistability near room temperature

  摘要：

  我们合成并表征了溴桥联的Pd（III）链配合物，[Pd(en)₂Br](MalCₙ–Y)₂·H₂O（en = 乙二胺；MalCₙ–Y = 二烷基磺酸马隆酸酯；n为碳原子数）（n = 7和12），这些配合物在室温下处于平均价态。

  DOI：

  10.1039/c4cc02547d
• 作为产物：
  描述：

  二氧化三碳 、 庚酸钠 生成 丙二酸二庚酯
  参考文献：
  名称：

  Dashkevich,D.B.; Pechenyuk,V.A., Journal of general chemistry of the USSR, 1965, vol. 35, p. 256 - 257

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Liquid crystalline cyclic tetramethyltetrasiloxanes containing coumarin moietiesElectronic supplementary information (ESI) available: characterisation data; textures of CS1 and CS8; table of layer spacings. See http://www.rsc.org/suppdata/jm/b3/b302857g/
  作者：Yanqing Tian、Eiichi Akiyama、Yu Nagase

  DOI：10.1039/b302857g

  日期：——

  A series of new cyclic tetramethyltetrasiloxanes with coumarin units were synthesized. By a comparative study with their related vinyl terminated precursors, the liquid crystalline properties of the cyclic tetramethyltetrasiloxanes were investigated. The results show that the thermal properties of the cyclic tetramethyltetrasiloxanes are stabilised through their increasing clearing temperatures and broadening mesophases. The thermal properties of the cyclic tetramethyltetrasiloxanes show that introduction of a tail group at the 3 position of the coumarin unit increases the thermal stability of the liquid crystalline order. Increasing the length of the tail group causes the clearing temperatures of the cyclic tetramethyltetrasiloxanes to decrease. The photochemical behavior of spin-coated films of the cyclic tetramethyltetrasiloxanes indicates the photo-crosslinking of the coumarin units in the thin films.

  研究人员合成了一系列带有香豆素单元的新型环状四甲基硅氧烷。通过与相关乙烯基前体的比较研究，研究了环状四甲基四硅氧烷的液晶特性。研究结果表明，环状四甲基四硅氧烷的热性能通过提高清澈温度和拓宽介相而得到稳定。环状四甲基四硅氧烷的热特性表明，在香豆素单元的 3 位引入尾基可提高液晶阶的热稳定性。增加尾基的长度会降低环状四甲基四硅氧烷的清澈温度。环状四甲基四硅氧烷旋涂薄膜的光化学行为表明，薄膜中的香豆素单元发生了光交联。
• Synthesis and Crystal Structure of Heptyl 3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-propenoate
  作者：Chun-nian Xia、Wei-xiao Hu、Wei Zhou、Guo-hong Wang

  DOI：10.1007/s10870-008-9341-y

  日期：2008.8

  The title compound, C16H22O4, synthesized by modified Knoevenagel condensation of protocatechualdehyde with monoheptyl-malonate and recrystallized from benzene, was confirmed by single-crystal X-ray diffraction (CCDC 272827). The compound crystallizes in triclinic space group Pī with cell parameters a = 5.296(3) Å, b = 10.711(13) Å, c = 13.870(4) Å, α = 98.84(7)°, β = 90.97(4)°, γ = 96.77(7)° and Z = 2. The structure is the E isomer and its packing is stabilized by intermolecular O–H···O and C–H···O hydrogen bonds. The title compound, C16H22O4, synthesized by modified Knoevenagel condensation, was confirmed by single-crystal X-ray diffraction showing its structure is in E isomer and its packing is stabilized by hydrogen bonds.

  标题化合物 C16H22O4 是通过原儿茶醛与丙二酸单庚酯的改良克诺文纳格尔缩合反应合成的，并从苯中重结晶，其单晶 X 射线衍射结果（CCDC 272827）证实了该化合物的存在。该化合物在三linic 空间群 Pī 中结晶，晶胞参数 a = 5.296(3) Å, b = 10.711(13) Å, c = 13.870(4) Å, α = 98.该结构为 E 异构体，其堆积通过分子间 O-H-O 和 C-H-O 氢键而稳定。通过改进的克诺文纳格尔缩合反应合成的标题化合物 C16H22O4 经单晶 X 射线衍射证实其结构为 E 异构体，其堆积通过氢键稳定。
• Method for Producing Fluorine-Containing Cyclopropane Carboxylic Acid Compound
  申请人：CENTRAL GLASS COMPANY, LIMITED

  公开号：US20180186763A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  The present invention provides an industrially applicable method for production of a fluorine-containing cyclopropane carboxylic acid compound useful as an intermediate for pharmaceutical and agrichemical products. A fluorine-containing cyclopropane monoester is obtained by: forming a fluorine-containing cyclic sulfate with the use of a fluorine-containing dial compound and sulfuryl fluoride (as a cyclic sulfuric esterification step); reacting the fluorine-containing cyclic sulfate with a malonic diester, thereby forming a fluorine-containing cyclopropane diester (as a cyclopropanation step); and hydrolyzing the fluorine-containing cyclopropane diester (as a hydrolysis step). The fluorine-containing cyclopropane carboxylic acid compound, such as fluorine-containing cyclopropane monoester or its salt, can be obtained with high chemical and optical purity by mixing the fluorine-containing cyclopropane monoester with an amine and subjecting the resulting salt of the fluorine-containing cyclopropane monoester and amine to recrystallization purification.

  本发明提供了一种工业上可应用的生产含氟环丙烷羧酸化合物的方法，该化合物可用作制药和农药产品的中间体。通过以下步骤获得含氟环丙烷单酯：使用含氟二醇化合物和氟磺酰氟形成含氟环状硫酸酯（作为环状硫酸酯化步骤）；将含氟环状硫酸酯与丙二酸二酯反应，从而形成含氟环丙烷二酯（作为环丙烷化步骤）；并水解含氟环丙烷二酯（作为水解步骤）。通过将含氟环丙烷单酯与胺混合并将所得的含氟环丙烷单酯和胺的盐进行重结晶纯化，可以获得高化学和光学纯度的含氟环丙烷羧酸化合物，例如含氟环丙烷单酯或其盐。
• ALKYL AROMATIC PLASTICIZERS AND METHODS OF MAKING
  申请人：Dakka Jihad Mohammed

  公开号：US20130035431A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  Provided are compounds of the formula: wherein m=0-3 and n=0-3, and R 1 represents C x H 2x wherein x=0 to 4 or cyclohexane; R 2 represents H, a C 1 -C 6 alkyl group at any of the ortho-, meta- or para-positions, a residue including heteroatoms chosen from O, N, and S, or mixtures thereof; and R 3 and R 4 represent hydrocarbon residues of OXO-C 5 -C 9 alcohols which are different isomers of equal carbon number or different in carbon number. Also provided are processes for making the compounds and plasticized polymer compositions containing said compounds.

  提供的化合物的公式为：其中m = 0-3，n = 0-3，R1表示CxH2x，其中x = 0至4或环己烷；R2表示H，在邻、间或对位上的C1-C6烷基，包括从O、N和S中选择的含杂原子的残基或其混合物；R3和R4表示OXO-C5-C9醇的烃基残基，这些残基是相同碳数的异构体或在碳数上不同。还提供了制备这些化合物的过程和包含所述化合物的可塑化聚合物组合物。
• Method for preparing malonate group-containing acrylate monomers
  申请人：NIPPON PAINT CO., LTD.

  公开号：EP0808822A1

  公开（公告）日：1997-11-26

  A malonate group-containing acrylate monomer is produced by a transesterification reaction of dialkyl malonate with a hydroxyalkyl (meth)acrylate or a polyalkylene glycol mono(meth)acrylate. The malonate group-containing acrylate monomer finds use in the production of an acrylic polymer capable of crosslinking through a Michael reaction with an α, β-unsaturated carbonyl compound or resin.

  丙二酸二烷基酯与羟基烷基（甲基）丙烯酸酯或聚亚烷基二醇单（甲基）丙烯酸酯发生酯交换反应，生成含丙二酸单体。含丙二酸酯基团的丙烯酸酯单体可用于生产丙烯酸聚合物，这种聚合物能够通过与 α、β-不饱和羰基化合物或树脂发生迈克尔反应而交联。