ethyl 2-deoxy-4,5;7,8-di-O-isopropylidene-α-D-manno-3-octulofuranosonate | 132470-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-deoxy-4,5;7,8-di-O-isopropylidene-α-D-manno-3-octulofuranosonate
• 英文别名: ethyl 2-[(3aS,4S,6R,6aS)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-hydroxy-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]acetate
• CAS: 132470-45-2
• 化学式: C₁₆H₂₆O₈
• 分子量: 346.378
• InChiKey: VFHQVPRNTOQLKL-VMOJWTJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  92.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-deoxy-4,5;7,8-di-O-isopropylidene-α-D-manno-3-octulofuranosonate 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以55.4%的产率得到Ethyl (Z)-3,6-Anhydro-2-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-manno-oct-2-enonate
  参考文献：
  名称：

  醛内酯的甲基化

  摘要：

  通过用二环戊二烯基二甲基钛直接将烯醇内酯进行甲基化，可以方便地获得在C-1的环氧附近具有一个外亚甲基的外亚甲基的碳水化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96909-1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-deoxy-4,5;7,8-di-O-isopropylidene-3-O-trimethylsilyl-α-D-manno-3-octulofuranosonate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以89%的产率得到ethyl 2-deoxy-4,5;7,8-di-O-isopropylidene-α-D-manno-3-octulofuranosonate
  参考文献：
  名称：

  内酯与甲硅烷基乙烯酮缩醛的氟介导反应

  摘要：

  在5-10 mol％的TAS-TMSF 2存在下，甲硅烷基乙烯酮缩醛与内酯羰基的醛醇缩合反应可以在非常温和的条件下以高收率进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87014-9

文献信息

• Studies on indium-mediated additions to lactones: synthesis of 2-deoxy-2-substituted-3-ulosonic acids
  作者：Raquel G. Soengas

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.07.011

  日期：2010.9

  The indium-mediated Reformatsky reaction of a mannose-derived lactone with alpha,alpha-disubstituted-alpha-bromo esters yielded the corresponding ulosonic acid esters as mixtures of anomers. In contrast, the reaction with alpha-monosubstituted-alpha-bromo esters is highly stereoselective and afforded a single anomer of the corresponding (2S)-ulosonic acid esters. A mechanistic proposal for the reaction and an explanation of its outcome is discussed. The indium-mediated Reformatslcy reaction of the mannose-derived lactone with 2-bromo-lactones was also achieved and the products obtained were consistent with those of our proposed mechanism in all cases. Moreover, indium-mediated allylation of the model sugar lactone was also investigated. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.