(9ci)-1-(1,1-二甲基乙基)-1H-1,2,3-噻唑-4-羧醛 | 129027-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (9ci)-1-(1,1-二甲基乙基)-1H-1,2,3-噻唑-4-羧醛
• 英文名称: 1-tert-butyl-1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(tert-Butyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carbaldehyde；1-tert-butyltriazole-4-carbaldehyde
• CAS: 129027-65-2
• 化学式: C₇H₁₁N₃O
• mdl: MFCD18250433
• 分子量: 153.184
• InChiKey: UMAJZZHMXMIDID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338,P304+P340,P405
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9ci)-1-(1,1-二甲基乙基)-1H-1,2,3-噻唑-4-羧醛 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 C₂₄H₃₄N₁₀
  参考文献：
  名称：

  Highly-efficient and versatile fluorous-tagged Cu(i)-catalyzed azide–alkyne cycloaddition ligand for preparing bioconjugates

  摘要：

  已开发出一种新型的CuAAC配体，不仅表现出优越的催化效率，而且易于去除有毒的铜物种。此外，在制备基于放射金属的放射性药物时，使用该配体时未观察到任何转位螯合作用。

  DOI：

  10.1039/c5cc06858d
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butyl-4-(diethoxymethyl)-1H-1,2,3-triazole 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (9ci)-1-(1,1-二甲基乙基)-1H-1,2,3-噻唑-4-羧醛
  参考文献：
  名称：

  Highly-efficient and versatile fluorous-tagged Cu(i)-catalyzed azide–alkyne cycloaddition ligand for preparing bioconjugates

  摘要：

  已开发出一种新型的CuAAC配体，不仅表现出优越的催化效率，而且易于去除有毒的铜物种。此外，在制备基于放射金属的放射性药物时，使用该配体时未观察到任何转位螯合作用。

  DOI：

  10.1039/c5cc06858d

文献信息

• LIGANDS AND METHODS FOR LABELING BIOMOLECULES IN VIVO
  申请人：Wu Peng

  公开号：US20130295019A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  Disclosed are tris(triazolylmethyl)amine ligands, and kits and methods for labeling and/or imaging a biomolecule of interest in a subject or living system.

  本文揭示了三(三唑基甲基)胺配体，以及用于标记和/或成像受试体或生物系统中感兴趣的生物分子的试剂盒和方法。
• 1,3-DIPOLAR CYCLOADDITIONS, AND STAUDINGER LIGATIONS FOR CONJUGATING BIOMOLECULES USING CLICK CHEMISTRY
  申请人：Bioconjugate Technologies, LLC

  公开号：US20210214338A1

  公开（公告）日：2021-07-15

  Compositions, methods, and kits for the labeling, detecting, isolating and/or analysis of biomolecules modified by attachment of chemical handles are disclosed. These embodiments involve a compound of the formula:

  揭示了用于标记、检测、分离和/或分析通过化学手柄附着的生物分子的组合物、方法和试剂盒。这些实施例涉及以下式的化合物：
• CU(I)-CATALYZED AZIDE-ALKYNE CYCLOADDITIONS (CUAAC) LIGANDS AND METHODS FOR CARRYING OUT CU(I)-CATALYZED AZIDE-ALKYNE CYCLOADDITION REACTIONS
  申请人：UNIVERSITY OF PITTSBURGH - OF THE COMMONWEALTH SYSTEM OF HIGHER EDUCACATION

  公开号：US20170297008A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  A Cu(I)-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloadditions (CuAAC) ligand comprising: a catalytic core; a fluorous tag; and a linker binding the fluorous tag to the catalytic core. A method for carrying out a Cu(I)-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition reaction, comprising: combining in a solution an alkyne-tagged component, an azide-tagged component and a Cu(I)-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloadditions (CuAAC) ligand comprising: a catalytic core; a fluorous tag; and a linker binding the fluorous tag to the catalytic core; filtering the solution through a solid phase extraction filter to remove Cu(I)-ligand catalyst and/or excess ligand.

  一种Cu(I)催化的叠氮-炔烃环加成（CuAAC）配体，包括：一个催化核心；一个氟亲疏标签；以及将氟亲疏标签与催化核心结合的连接剂。一种进行Cu(I)催化的叠氮-炔烃环加成反应的方法，包括：在溶液中混合一个炔基标记的组分，一个叠氮基标记的组分以及一个Cu(I)催化的叠氮-炔烃环加成（CuAAC）配体，包括：一个催化核心；一个氟亲疏标签；以及将氟亲疏标签与催化核心结合的连接剂；将溶液通过固相萃取滤器过滤以去除Cu(I)-配体催化剂和/或过量配体。
• Biocompatible Copper(I) Catalysts for in Vivo Imaging of Glycans
  作者：David Soriano del Amo、Wei Wang、Hao Jiang、Christen Besanceney、Amy C. Yan、Matthew Levy、Yi Liu、Florence L. Marlow、Peng Wu

  DOI：10.1021/ja106553e

  日期：2010.12.1

  for bioorthogonal conjugation. However, current Cu(I) catalyst formulations are toxic, hindering their use in living systems. Here we report that BTTES, a tris(triazolylmethyl)amine-based ligand for Cu(I), promotes the cycloaddition reaction rapidly in living systems without apparent toxicity. This catalyst allows, for the first time, noninvasive imaging of fucosylated glycans during zebrafish early

  Cu(I) 催化的叠氮化物-炔环加成 (CuAAC) 是生物正交共轭的标准方法。然而，目前的 Cu(I) 催化剂配方是有毒的，阻碍了它们在生命系统中的使用。在这里，我们报告了 BTTES，一种基于三（三唑基甲基）胺的 Cu（I）配体，可在生命系统中快速促进环加成反应，而没有明显的毒性。这种催化剂首次允许在斑马鱼早期胚胎发生过程中对岩藻糖基化聚糖进行无创成像。我们在单细胞阶段用带有炔烃的 GDP 岩藻糖显微注射胚胎，并使用生物相容性点击化学检测到代谢结合的非天然糖。标记的聚糖可以在囊胚和早期幼虫阶段之间的斑马鱼胚胎的包膜层中成像。这种新方法为快速、
• Polymeric “Clickase” Accelerates the Copper Click Reaction of Small Molecules, Proteins, and Cells
  作者：Junfeng Chen、Jiang Wang、Ke Li、Yuhan Wang、Martin Gruebele、Andrew L. Ferguson、Steven C. Zimmerman

  DOI：10.1021/jacs.9b04181

  日期：2019.6.19

  Recent work has shown that polymeric catalysts can mimic some of the remarkable features of metalloenzymes by binding substrates in proximity to a bound metal center. We report here an unexpected role for the polymer: multivalent, reversible, and adaptive binding to protein surfaces allowing for accelerated catalytic modification of proteins. The catalysts studied are a group of copper-containing single-chain

  最近的工作表明，聚合物催化剂可以通过结合金属中心附近的底物来模拟金属酶的一些显着特征。我们在这里报告了聚合物的一个意想不到的作用：多价、可逆和适应性结合到蛋白质表面，允许加速蛋白质的催化修饰。所研究的催化剂是一组含铜单链聚合物纳米粒子 (CuI-SCNP)，它们对铜介导的叠氮化物-炔环加成反应表现出类似酶的催化作用。CuI-SCNP 使用先前观察到的“摄取模式”，将小分子炔烃和叠氮化物结合在水溶性两亲聚合物内并靠近铜催化位点，但速度前所未有。值得注意的是，一项联合实验和计算研究表明，与小分子催化剂相比，相同的 CuI-SCNP 在修饰的蛋白质表面和细胞表面聚糖上执行更有效的点击反应。催化通过“附着模式”发生，其中 SCNP 通过多个疏水和静电接触可逆地结合蛋白质表面。更广泛的结果表明，聚合物催化剂作为人工金属酶具有更广泛的能力，尤其是与生物应用相关的能力。