1-(3-methyl-2-propenyl)-5-carboethoxy-2-pyrrolidinone | 142053-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-methyl-2-propenyl)-5-carboethoxy-2-pyrrolidinone
• 英文别名: L-Proline, 1-(2-butenyl)-5-oxo-, ethyl ester, (Z)-
• CAS: 142053-07-4；142053-08-5
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃
• 分子量: 211.261
• InChiKey: BBAWFVYJTZTBIR-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  332.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methyl-2-propenyl)-5-carboethoxy-2-pyrrolidinone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 silica gel 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 6-ethyltetrahydropyrrolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of pyrrolizidinones by radical cyclization of N-allylic pyroglutamates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99247-5
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1-(3-methyl-2-propenyl)-5-carboethoxy-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric radical cyclizations: the synthesis of 6-Alkyl Pyrrolizidin-2-ones

  摘要：

  This work describes the use of ethyl (5S)-carboethoxy-2-pyrrolidinone (ethyl pyroglutamate) as a chiral starting material for use in radical cyclization reactions. Pyroglutamate is converted to a 5-iodomethyl-N-allylic-2-pyrrolidinone that undergoes radical cyclization under mild conditions. The products are 6-substituted pyrrolizidinone derivatives, produced with high diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92242-2