trans-1,6-dimethyl-2-methoxybicyclo<4.3.0>nonan-7-one | 60975-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-1,6-dimethyl-2-methoxybicyclo<4.3.0>nonan-7-one
• 英文别名: trans-1,6-dimethyl-2-methoxybicyclo[4.3.0]nonan-7-one
• CAS: 60975-75-9；119439-07-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: IWGUAMJFIHYKQC-GRYCIOLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,6-dimethyl-2-methoxybicyclo<4.3.0>nonan-7-one 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 双氧水 、 pyridinium chlorochromate 、 氢化铝 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (3R,3aS,7R,7aS)-3-sec-Butyl-7-methoxy-3,7a-dimethyl-1,2,3,3a,7,7a-hexahydro-inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  三萜烯侧链合成模型

  摘要：

  尽管反式1,6-二甲基-2-甲氧基双环[4.3.0]壬南-7-（1）中受阻的CO功能可防止亲核加成并易于烯醇化，但三甲基甲硅烷基氰化物，亚甲基三苯基磷烷的加成产物收率良好得到巴豆基溴化镁。将甲代烯丙基加合物4从后者反应转化为C 8 H 17萜类侧链的努力失败了，因为在3°醇脱水过程中容易发生Me转变。通过将重排的烯烃5转化为不饱和酮11证明了这种重排的性质。。所述萜类化合物的侧链的导入最终被转化完成1至Ë -亚乙基衍生物13，从那里到7β乙酰中间体17，最后到侧链的差向异构体混合物19通过Wittig缩合，随后氢化。注意到与17-酮类固醇相比1的反应中有趣的立体化学差异。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97629-x
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,7aS)-4-Methoxy-3a,7a-dimethyl-1-trimethylsilanyloxy-octahydro-indene-1-carbonitrile 反应 5.0h， 生成 trans-1,6-dimethyl-2-methoxybicyclo<4.3.0>nonan-7-one
  参考文献：
  名称：

  三萜烯侧链合成模型

  摘要：

  尽管反式1,6-二甲基-2-甲氧基双环[4.3.0]壬南-7-（1）中受阻的CO功能可防止亲核加成并易于烯醇化，但三甲基甲硅烷基氰化物，亚甲基三苯基磷烷的加成产物收率良好得到巴豆基溴化镁。将甲代烯丙基加合物4从后者反应转化为C 8 H 17萜类侧链的努力失败了，因为在3°醇脱水过程中容易发生Me转变。通过将重排的烯烃5转化为不饱和酮11证明了这种重排的性质。。所述萜类化合物的侧链的导入最终被转化完成1至Ë -亚乙基衍生物13，从那里到7β乙酰中间体17，最后到侧链的差向异构体混合物19通过Wittig缩合，随后氢化。注意到与17-酮类固醇相比1的反应中有趣的立体化学差异。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97629-x