methyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-hydroxybutanoate | 84449-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-hydroxybutanoate
• 英文别名: Z-Thr-OMe；methyl (2R,3S)-3-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 84449-06-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₅
• 分子量: 267.282
• InChiKey: OPZWAOJFQFYYIX-GXSJLCMTSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C
• 沸点：
  444.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-hydroxybutanoate 在 异丙基氯化镁 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 phenylmethyl (4R,5S)-4-acetyl-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An Aldol-Based Approach to the Asymmetric Synthesis of l-Callipeltose, the Deoxyamino Sugar of l-Callipeltoside A

  摘要：

  [GRAPHICS]The L-callipeltose subunit of L-callipeltoside A has been synthesized in 10 steps and 13% overall yield from D-threonine. The key steps are a highly diastereoselective Felkin anti aldol addition to a methyl ketone and a selective methylation of a secondary alcohol in the presence of a secondary carbamate.

  DOI：

  10.1021/ol016416e
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 sodium hydroxide 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  An Aldol-Based Approach to the Asymmetric Synthesis of l-Callipeltose, the Deoxyamino Sugar of l-Callipeltoside A

  摘要：

  [GRAPHICS]The L-callipeltose subunit of L-callipeltoside A has been synthesized in 10 steps and 13% overall yield from D-threonine. The key steps are a highly diastereoselective Felkin anti aldol addition to a methyl ketone and a selective methylation of a secondary alcohol in the presence of a secondary carbamate.

  DOI：

  10.1021/ol016416e

文献信息

• Zn- and Cu-Catalyzed Coupling of Tertiary Alkyl Bromides and Oxalates to Forge Challenging C–O, C–S, and C–N Bonds
  作者：Yuxin Gong、Zhaodong Zhu、Qun Qian、Weiqi Tong、Hegui Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04206

  日期：2021.2.5

  We describe here the facile construction of sterically hindered tertiary alkyl ethers and thioethers via the Zn(OTf)2-catalyzed coupling of alcohols/phenols with unactivated tertiary alkyl bromides and the Cu(OTf)2-catalyzed thiolation of unactivated tertiary alkyl oxalates with thiols. The present protocol represents one of the most effective unactivated tertiary C(sp3)–heteroatom bond-forming conditions

  我们在这里描述了通过Zn（OTf）2催化的醇/酚与未活化的叔烷基溴化物和Cu（OTf）2催化的未活化的叔烷基草酸酯与硫醇的空间位阻叔烷基醚和硫醚的简便构建。。本协议代表了最有效的未激活的叔C（sp 3）-杂原子键形成条件，这是通过易于获得的路易斯酸催化作用而开发的，该条件出奇的少。
• Enantioselective total synthesis of callipeltoside A: two approaches to the macrolactone fragment
  作者：David A. Evans、Jason D. Burch、Essa Hu、Georg Jaeschke

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.001

  日期：2008.5

  The enantioselective total synthesis of callipeltoside A is described. Two syntheses of the macrolactone subunit are included: the first relies upon an Ireland-Claisen rearrangement to generate the trisubstituted olefin geometry and the second utilizes an enantioselective vinylogous aldol reaction for this purpose. Enantioselective syntheses of the sugar and chlorocyclopropane side chain fragments

  描述了 callipeltoside A 的对映选择性全合成。包括大环内酯亚基的两种合成：第一种依赖于爱尔兰-克莱森重排来产生三取代的烯烃几何结构，第二种利用对映选择性插烯羟醛反应来实现此目的。还公开了糖和氯代环丙烷侧链片段的对映选择性合成。该天然产物的相对和绝对立体化学通过与侧链片段的两种对映异构体的片段偶联来确定。
• Structure Elucidation of the Peptide Antibiotics Herbicolin A and B
  作者：Mitat Aydin、Norbert Lucht、Wilfried A. König、Rudolf Lupp、Günther Jung、Günther Winkelmann

  DOI：10.1002/jlac.198519851117

  日期：1985.11.12

  The structures of the amphiphilic peptide antibiotics herbicolin A and B were determined by application of physical methods, chemical degradation, and partial syntheses. Herbicolin B is a lipodepsinonapeptide with the sequence DH-Abu-L-Thr-D-aThr-D-Leu-Gly-D-Gln-Gly-N-Me-L-aThr-L-Arg (DH-Abu = 2,3-dehydro-α-aminobutyric acid). The C-terminal Arg residue forms a lactone ring with the hydroxy group of

  通过应用物理方法，化学降解和部分合成，确定了两亲性肽类抗生素草本植物A和B的结构。Herbicolin B是一种具有序列DH-Abu-L-Thr-D-aThr-D-Leu-Gly-D-Gln-Gly- N -Me-L-aThr-L-Arg（DH-Abu = 2， 3-脱氢-α-氨基丁酸）。C末端的Arg残基与L-Thr的羟基形成内酯环，而N末端被（R）-3-羟基十四烷酸残基酰化。草本植物素A的主要成分与草本植物素B的不同之处在于，其他的D-葡萄糖部分以1-α-糖苷键与3-羟基十四烷酸残基连接。因此，草药草素A构成了迄今已知的第一种糖脂去氧核糖肽抗生素。
• High-pressure [4+2] cycloaddition of 1-methoxy-1,3-butadiene to N,O-protected D-threoninals and D-allo-threoninals
  作者：A Golebiowski、J Jurczak

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80941-8

  日期：1991.1

  High-pressure [4+2]cycloadditions of trans-1-methoxy-1,3-butadiene (3) to N,O-protected D-allo-threoninals (4) and D-threoninals (8) were studied. In all cases, 5,6-syn-adducts were the major products. The results are explained by α-chelation with Eu(fod)3 or by intramolecular hydrogen bonding.

  高压[4 + 2]环加成的反式-1-甲氧基-1,3-丁二烯（3），以N，O -保护D-同种异体-threoninals（4）和d-threoninals（8进行了研究）。在所有情况下，5，6-顺式加合物是主要产物。通过与Eu（fod）3的α螯合或分子内氢键来解释结果。
• Oxidation of benzyloxycarbonyl threonine and serine methyl esters to an oxamate derivative
  作者：Andrew V. Stachulski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87707-2

  日期：1982.1

  Both benzyloxycarbonyl threonine and serine methyl esters, when subjected to oxidation with reagents based on chromium (VI) oxide, gave rise to the same N-protected methyl oxamate, whose structure was confirmed by an independent preparation.

  用基于氧化铬（VI）的试剂进行氧化时，苄氧基羰基苏氨酸和丝氨酸甲酯均可生成相同的N保护草酸甲酯，其结构可通过独立制备得到证实。