Z-(Me)Thr(t-Bu)-OH | 42417-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Z-(Me)Thr(t-Bu)-OH
• 英文别名: (2S,3R)-2-[methyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]butanoic acid
• CAS: 42417-73-2
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₅
• 分子量: 323.389
• InChiKey: WWEKEHTZYCKVQB-OCCSQVGLSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-(Me)Thr(t-Bu)-OH 在 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-甲基L-苏氨酸
  参考文献：
  名称：

  N-Methylamino Acids in Peptide Synthesis. II. A New Synthesis of N-Benzyloxycarbonyl, N-Methylamino Acids

  摘要：

  N-苄氧羰基衍生物与保护有叔丁基侧链的脂肪族氨基酸、苏氨酸、天冬氨酸的反应，产生相应的N-甲基氨基酸衍生物，收率较高。甲硫氨酸衍生物可以仅使用一摩尔的碘甲烷获得。苏氨酸、天冬氨酸的衍生物，其侧链未受保护的情况下无法进行甲基化。对三种情况下甲基化的粗产品进行分析显示，含有0-1%的消旋杂质。

  DOI：

  10.1139/v73-286
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-hydroxybutanoate 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 148.0h， 生成 Z-(Me)Thr(t-Bu)-OH
  参考文献：
  名称：

  肽类抗生素草药草A和B的结构解析

  摘要：

  通过应用物理方法，化学降解和部分合成，确定了两亲性肽类抗生素草本植物A和B的结构。Herbicolin B是一种具有序列DH-Abu-L-Thr-D-aThr-D-Leu-Gly-D-Gln-Gly- N -Me-L-aThr-L-Arg（DH-Abu = 2， 3-脱氢-α-氨基丁酸）。C末端的Arg残基与L-Thr的羟基形成内酯环，而N末端被（R）-3-羟基十四烷酸残基酰化。草本植物素A的主要成分与草本植物素B的不同之处在于，其他的D-葡萄糖部分以1-α-糖苷键与3-羟基十四烷酸残基连接。因此，草药草素A构成了迄今已知的第一种糖脂去氧核糖肽抗生素。

  DOI：

  10.1002/jlac.198519851117

文献信息

• Synthesis of linear unidecapeptide precursors of cyclosporin analogues
  作者：I.J. Galpin、A.K.A. Mohammed、A. Patel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86742-9

  日期：1988.1
• Synthesis of two linear octapeptide fragments of cyclosporin by Stepwise and frangment condensation stratigies
  作者：I.J. Galpin、A.K.A. Mohammed、A. Patel、G. Priestley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86741-7

  日期：1988.1
• GALPIN, I. J.;MOHAMMED, A. K. A.;PATEL, A., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 6, 1773-1782
  作者：GALPIN, I. J.、MOHAMMED, A. K. A.、PATEL, A.

  DOI：——

  日期：——
• GALPIN, I. J.;MOHAMMED, A. K. A.;PATEL, A.;PRIESTLEY, G., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 6, 1763-1772
  作者：GALPIN, I. J.、MOHAMMED, A. K. A.、PATEL, A.、PRIESTLEY, G.

  DOI：——

  日期：——
• Structure Elucidation of the Peptide Antibiotics Herbicolin A and B
  作者：Mitat Aydin、Norbert Lucht、Wilfried A. König、Rudolf Lupp、Günther Jung、Günther Winkelmann

  DOI：10.1002/jlac.198519851117

  日期：1985.11.12

  The structures of the amphiphilic peptide antibiotics herbicolin A and B were determined by application of physical methods, chemical degradation, and partial syntheses. Herbicolin B is a lipodepsinonapeptide with the sequence DH-Abu-L-Thr-D-aThr-D-Leu-Gly-D-Gln-Gly-N-Me-L-aThr-L-Arg (DH-Abu = 2,3-dehydro-α-aminobutyric acid). The C-terminal Arg residue forms a lactone ring with the hydroxy group of

  通过应用物理方法，化学降解和部分合成，确定了两亲性肽类抗生素草本植物A和B的结构。Herbicolin B是一种具有序列DH-Abu-L-Thr-D-aThr-D-Leu-Gly-D-Gln-Gly- N -Me-L-aThr-L-Arg（DH-Abu = 2， 3-脱氢-α-氨基丁酸）。C末端的Arg残基与L-Thr的羟基形成内酯环，而N末端被（R）-3-羟基十四烷酸残基酰化。草本植物素A的主要成分与草本植物素B的不同之处在于，其他的D-葡萄糖部分以1-α-糖苷键与3-羟基十四烷酸残基连接。因此，草药草素A构成了迄今已知的第一种糖脂去氧核糖肽抗生素。