4-氟-3-醛基苯硼酸 | 374538-01-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氟-3-醛基苯硼酸
• 中文别名: 4-氟-3-甲酰基苯硼酸；4-氟-3-甲酰苯硼酸
• 英文名称: 4-fluoro-3-formylphenylboronic acid
• 英文别名: 4-fluoro-3-formylbenzeneboronic acid；(4-fluoro-3-formylphenyl)boronic acid
• CAS: 374538-01-9
• 化学式: C₇H₆BFO₃
• mdl: MFCD02093074
• 分子量: 167.932
• InChiKey: YABSTJQEBSKPCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-220 °C
• 沸点：
  342.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  避氧化物和空气

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT, AIR SENSITIVE
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

SDS

1.1 产品标识符
: 4-Fluoro-3-formylphenylboronic acid
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C7H6BFO3
分子式
: 167.93 g/mol
分子量
成分 浓度
4-Fluoro-3-formylphenylboronic acid
-
化学文摘编号(CAS No.) 374538-01-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氟化氢, 硼烷/氧化硼
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 215 - 220 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.592
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

4-氟-3-醛基苯硼酸可作为有机合成中间体和医药中间体，主要用于实验室研发过程和化工医药生成过程中。

其制备方法为：将FeCl2 (3.2 mg, 0.025 mmol)、芳基硼 (0.25 mmol)、K2S2O8 (68.3 mg, 0.25 mmol)、四正丁基溴化铵 (40.7 mg, 0.125 mmol)、甲腈 (1 mL)、水 (1 mL) 和聚甲基氢硅氧烷 (170 μL, 0.75 mmol) 加入到25 mL 烧瓶中。在大气压和80 °C 的条件下搅拌12小时后，将混合物冷却至室温。用10 mL 盐水稀释反应混合物，并使用乙酸乙酯 (3 x 10 mL) 萃取。合并有机相并浓缩，得到粗产物。通过硅胶柱色谱法（石油醚/乙酸乙酯）纯化残余物，最终获得4-氟-3-甲酰基苯硼酸。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟-3-醛基苯硼酸 在 trans-di(μ-acetato)bis[o-(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) 4 A molecular sieve 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-苯氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofpara-Substituted 3-Formyl Arylboronic Esters

  摘要：

  描述了新型对位取代的氨基和酚氧基-3-甲酰基芳基硼酸的合成。这些化合物是通过未曾报道的氟原子的亲核芳香取代反应，使用多种酚和胺在硼酸基团的存在下形成的。这些反应以中等至良好的产率进行（37-92%），为三取代芳基硼酸盐提供了一条有用的区域选择性合成路线。这些化合物在有机合成中既作为中间体又作为最终产品都具有重要意义。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35229
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氟苯甲醛 在 硼酸三异丙酯 、 叔丁基锂 、 二甲羟胺盐酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以67.7%的产率得到4-氟-3-醛基苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  Use of lithium N,O-dimethylhydroxylamide as an efficient in situ protecting agent for aromatic aldehydes

  摘要：

  The use of lithium N,O-dimethylhydroxylamide as an alternative in situ protecting agent for aryl aldehydes with low ortho-directing properties has been evaluated and subsequently applied to two practical multi-step one-pot syntheses of developmental drug candidate intermediates. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00073-x

文献信息

• Substituted 4-Amino-Quinazoline Compounds with Metabotropic Glutamate Receptor Regulating Activity and Uses Thereof
  申请人：REICH Melanie

  公开号：US20090069320A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  Substituted 4-amino-quinazoline compounds corresponding to formula I methods for their production, pharmaceutical compositions containing these compounds as active agents, and the uses thereof for treating or inhibiting disorders or disease states.

  根据公式I的4-氨基喹唑啉化合物替代物，其生产方法，含有这些化合物的药物组合物以及用于治疗或抑制疾病状态或疾病状态的用途。
• Copper-catalyzed tandem <i>cis</i>-carbometallation/cyclization of imine-ynamides with arylboronic acids
  作者：Hao-Ran Wang、En-He Huang、Chen Luo、Wen-Feng Luo、Yin Xu、Peng-Cheng Qian、Jin-Mei Zhou、Long-Wu Ye

  DOI：10.1039/d0cc01424a

  日期：——

  An efficient copper-catalyzed tandem regioselective cis-carbometallation/cyclization of imine-ynamides with arylboronic acids has been developed. This method leads to a facile and practical synthesis of valuable 2,3-disubstituted indolines in moderate to excellent yields and features a broad substrate scope and wide functional group tolerance. Other significant features of this protocol include the

  已经开发了一种有效的铜催化的串联芳基区域选择性亚胺基酰胺与顺式硼烷的顺式羰基金属化/环化反应。此方法可轻松，实用地合成有价值的2,3-二取代的二氢吲哚，产率中等至优异，并且具有广泛的底物范围和宽泛的官能团耐受性。该协议的其他重要特征包括使用容易获得的起始原料，高灵活性，简单的操作程序和温和的反应条件。
• [EN] INDOLES<br/>[FR] INDOLES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2011140324A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  herein are disclosed indoles of formula (I) where the various groups are defined herein, and which are useful for treating cancer.

  本文揭示了式(I)中吲哚的各种基团的定义，并且这些吲哚对治疗癌症有用。
• 基于介孔氧化硅纳米粒子的控释系统及其制 备方法
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN105169398B

  公开（公告）日：2020-08-18

  本发明涉及一种基于介孔氧化硅纳米粒子的控制释放系统及其制备方法，具体涉及基于介孔氧化硅的可用于控制释放的纳米粒子、含有该纳米粒子的控制释放系统、该纳米粒子的制备方法及试剂盒。本发明的纳米粒子含有经苯基硼酸酯功能化的介孔氧化硅纳米粒子和可与苯基硼酸酯结合的表面功能化的纳米粒子堵孔剂。在无底物存在下，本发明的纳米氧化硅体系可达到“零提前释放”；当加入底物后，被纳米粒子封堵的介孔孔道被打开，从而实现内载物的控制释放。本发明方法材料合成简单，结构可调，可以实现对不同底物、不同浓度的响应。
• Green Synthesis of Diaryl Selenides from Arylboronic Acids and Arylseleninic Acids
  作者：Sébastien Redon、Patrice Vanelle、Vincent Remusat

  DOI：10.1055/a-1733-7607

  日期：2022.3

  A new method of deborylative selanylation using arylboronic acids and arylseleninic acids gave diaryl selenoethers and diarylselenoxide. The present approach requires only equimolar arylseleninic acid and led selectively to selenoethers or selenoxides depending on the solvent. The method is metal-free, base- or oxidant-free, efficient, and environmentally friendly.

  使用芳基硼酸和芳基硒酸进行脱硼硒化的新方法得到二芳基硒醚和二芳基硒氧化物。本方法仅需要等摩尔的芳基硒酸，并根据溶剂选择性地产生硒醚或硒氧化物。该方法无金属、无碱或无氧化剂、高效且环保。